(S)-3,3'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethanol
• 英文别名: [2-[2-(Hydroxymethyl)-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]-3,4,5-trimethoxy-6-(3,4,5-trifluorophenyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₃₂H₂₈F₆O₈
• 分子量: 654.56
• InChiKey: XYFCIAGARZGBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Maruoka catalyst
  参考文献：
  名称：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂的便利制备，用于催化α-烷基和α，α-二烷基-α-氨基酸的不对称合成：在BIRT-377的短时不对称合成中的应用

  摘要：

  具有构象固定的联苯核的手性相转移催化剂（S）-1a，（S）-1b和（S）-2由已知的，易于获得的（S）-6,6'-二甲基联苯-2， 2'-二醇3和（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯-2,2'-二羧酸14分别在五个步骤中。催化剂（S）-1a和（S）-1b易于用于N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基的不对称烷基化丁酯具有出色的对映选择性。特别地，发现催化剂（S）-1b对对映选择性表现出独特的温度影响，并且甘氨酸衍生物在室温下的不对称烷基化比在0℃下具有更高的对映体过量。此外，催化剂（S）-2在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。丁酯与现有的手性相转移催化剂相比，从而可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基- α

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,6'-dihydroxymethyl-2,2',3,3',4,4'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 吡啶 、 potassium phosphate 、 溴 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3,3'-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-4,5,6,4',5',6'-hexamethoxybiphenyl-2,2'-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  高效制备用于催化不对称合成α-烷基和α，α-二烷基-α-氨基酸的高活性相转移催化剂：在BIRT-377的短不对称合成中的应用

  摘要：

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.185

文献信息

• Convenient preparation of highly active phase-transfer catalyst for catalytic asymmetric synthesis of α-alkyl- and α,α-dialkyl-α-amino acids: application to the short asymmetric synthesis of BIRT-377
  作者：Zhenfu Han、Yukako Yamaguchi、Masanori Kitamura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.185

  日期：2005.12

  A highly active phase-transfer catalyst was conveniently prepared from the known, easily available (S)-4,5,6,4′,5′,6′-hexamethoxybiphenyldicarboxylic acid. This catalyst exhibited the high catalytic performance (0.01–1 mol %) in the asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester and N-(p-chlorophenylmethylene)alanine tert-butyl ester compared to the existing chiral phase-transfer

  由已知的，容易获得的（S）-4,5,6,4'，5'，6'-六甲氧基联苯二羧酸方便地制备高活性相转移催化剂。与现有的手性相转移相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯和N-（对氯苯基亚甲基）丙氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01-1 mol％）。催化剂，因此可以实现通用且有用的程序，用于高度实用的对映选择性合成结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸以及α，α-二烷基-α-氨基酸。
• Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan
  作者：Thibaut Denoël、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Bernard Joris、Mireille Hervé、Didier Blanot、Guillermo Zaragoza、André Luxen

  DOI：10.1039/c4ob01476f

  日期：——

  The synthesis of modified tripeptides (S)-Ala-γ-(R)-Glu-X, where X = (R,S) or (R,R) diastereomers of α-benzyl or α-(4-azidobenzyl)lanthionine, was carried out. The chemical strategy involved the enantioselective alkylation of a 4-MeO-phenyloxazoline. The reductive opening of the alkylated oxazolines, followed by cyclization and oxidation, led to four PMB-protected sulfamidates. Subsequent PMB removal, Boc protection and regioselective opening with cysteine methyl ester led to protected lanthionines. These compounds were further converted in a one pot process to the corresponding protected tripeptides. After ester and Boc deprotection, the four tripeptides were evaluated as potential analogues of the natural tripeptide (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm. These compounds were evaluated for introduction, by means of the biosynthetic recycling pathway, into the peptidoglycan of Escherichia coli. A successful in vitro biosynthesis of UDP-MurNAc-tripeptides from the tripeptides containing α-benzyl lanthionine was achieved using purified murein peptide ligase (Mpl). Bioincorporation into E. coli W7 did not occur under different tested conditions probably due to the bulky benzyl group at the Cα carbon of the C-terminal amino acid.

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。
• OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT HAVING AXIAL ASYMMETRY AND PROCESS FOR PRODUCING -AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF WITH THE SAME
  申请人：NAGASE & COMPANY, LTD.

  公开号：EP1870403A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The present invention provides a chiral phase-transfer catalyst of the following formula (I): The compound (I) can be produced by reacting a 2,2'-dimethylene bromide-1,1'-biphenyl derivative, which can be produced through comparatively small number of steps, with an easily available secondary amine.

  本发明提供了下式（I）的手性相转移催化剂： 化合物(I)可通过 2,2'-二亚甲基溴-1,1'-联苯衍生物与易得的仲胺反应制得，该衍生物可通过相对较少的步骤制得。
• Optically active quaternary ammonium salt having axial asymmetry and process for producing alpha-amino acid and derivative thereof with the same
  申请人：NAGASE & COMPANY, LTD.

  公开号：EP2484667A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  The present invention provides a chiral phase-transfer catalyst of the following formula (I): The compound (I) can be produced by reacting a 2,2'-dimethylene bromide-1,1'-biphenyl derivative, which can be produced through comparatively small number of steps, with an easily available secondary amine.

  本发明提供了下式（I）的手性相转移催化剂： 化合物(I)可通过 2,2'-二亚甲基溴-1,1'-联苯衍生物与易得的仲胺反应制得，该衍生物可通过相对较少的步骤制得。
• EP1870403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——