α-anomer of trideca-O-methylpedunculagin | 7045-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: α-anomer of trideca-O-methylpedunculagin
• 英文别名: trideca-O-methyl-α-pedunculagin；(1R,2S,19R,20S,22R)-7,8,9,12,13,14,20,28,29,30,33,34,35-tridecamethoxy-3,18,21,24,39-pentaoxaheptacyclo[20.17.0.02,19.05,10.011,16.026,31.032,37]nonatriaconta-5,7,9,11,13,15,26,28,30,32,34,36-dodecaene-4,17,25,38-tetrone
• CAS: 7045-43-4；79814-67-8；79814-68-9
• 化学式: C₄₇H₅₀O₂₂
• 分子量: 966.901
• InChiKey: NBMLPYWHTNKEGI-QPGKAXJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 α-anomer of trideca-O-methylpedunculagin 在 sodium methylate 作用下， 生成 dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 、 alpha-甲基葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Casuarina和Stachyurus物种的丹尼斯（Tannis）。第1部分。戊糖苷，木麻黄素，丁香素，木麻黄素，casuariin和stachyurin的结构

  摘要：

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。

  DOI：

  10.1039/p19830001765
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 α-anomer of trideca-O-methylpedunculagin
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j

文献信息

• Tannins of rosaceous medicinal plants. I. Structures of potentillin, agrimonic acids A and B, and agrimoniin, a dimeric ellagitannin.
  作者：TAKUO OKUDA、TAKASHI YOSHIDA、MASAAKI KUWAHARA、M.USMAN MEMON、TETSURO SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.32.2165

  日期：——

  Four new ellagitannins, potentillin (1), agrimoniin (2), and agrimonic acids A (3) and B (4), have been isolated from the roots of Agrimonia japonica (MIQ.) KOIDZ., and their structures, with an α-glucosidic linkage, were elucidated on the basis of spectral and chemical evidence. Potentillin (1) and agrimoniin (2) have also been isolated from Potentilla kleiniana WIGHT et ARNOTT.

  从日本茯苓（Agrimonia japonica (MIQ.) KOIDZ.）的根部分离出了四种新的鞣酸酯，分别是强鞣酸（potentillin, 1）、苦荨麻素（agrimoniin, 2）以及苦荨麻酸A（agrimonic acid A, 3）和B（agrimonic acid B, 4），它们的结构具有α-葡萄糖苷键，基于光谱和化学证据进行了阐明。强鞣酸（potentillin, 1）和苦荨麻素（agrimoniin, 2）也从小草莓（Potentilla kleiniana WIGHT et ARNOTT）中分离出来。
• Structure of gemin A, a new dimeric ellagitannin having α- and β-glucose cores
  作者：Takashi Yoshida、Takuo Okuda、M. Usman Memon、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1039/c39820000351

  日期：——

  A dimeric ellagitannin gemin A (1), has been isolated from Geum japonicum Thunb., and its structure, which contains α- and β-glucose cores, has been elucidated.

  二聚体鞣花单宁双核蛋白A（1）已从日本锦葵中分离出来，其结构已阐明，该结构包含α-和β-葡萄糖核心。
• Agrimoniin and potentillin, an ellagitannin dimer and monomer having an α-glucose core
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Masaaki Kuwahara、M. Usman Memon、Tetsuro Shingu

  DOI：10.1039/c39820000163

  日期：——

  Potentillin (3), which has an α-glucosyl linkage, and its dimer, agrimoniin (1) have been isolated from Agrimonia pilosa ledeb. and Potentilla kleiniana Wight et Arnott., and their structures elucidated.

  Potentillin（3），其具有α葡糖基键，和其二聚体，agrimoniin（1）已经被分离自仙鹤草草木樨。和委陵菜（Potentilla kleiniana Wight et Arnott。），并阐明了它们的结构。
• Tannis of Casuarina and Stachyurus species. Part 1. Structures of pendunculagin, casuarictin, strictinin, casuarinin, casuariin, and stachyurin
  作者：Takuo Okuda、Takashi Yoshida、Mariko Ashida、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1039/p19830001765

  日期：——

  Three novel C-glucosidic ellagitannins, casuarinin, casauriin, and stachyurin, and two additional new ellagitannins, casuarictin and strictinin, were isolated from the leaves of Casuarina stricta, and their structures elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. Pedunculagin and tellimagrandin I were also isolated, and the structure having (S)-4,4′,5,5′,6,6′-hexahydroxydiphenoyl groups

  从木麻黄的叶片中分离出三种新颖的C-葡糖苷鞣花单宁，木麻黄素，酪蛋白和stachyurin，以及另外两种新的鞣花单宁，木麻黄素和丁香精，并根据化学和光谱证据阐明了它们的结构。还分离了pedunculagin和tellimagrandin I，并建立了用于pedunculagin的具有（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六羟基二苯甲酰基的结构。这七和鞣花单宁从隔离STRICTA C.已发现也旌早发。
• Synthesis of Trideca-<i>O</i>-methyl-α-pedunculagin. Diastereo-Favoritism Studies on Intramolecular Ester-Cyclization of Axially Chiral Diphenic Acids with Carbohydrate Core
  作者：Toshiyuki Itoh、Jun-ichi Chika、Shohei Shirakami、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Yuki Kubo、Jun-ichi Uenishi

  DOI：10.1021/jo950969j

  日期：1996.1.1

  6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside at the 2,3-position. The diastereoselectivity results obtained in the intramolecular cyclization of hexamethoxydiphenic acid to the carbohydrate core raises a very interesting point in considering the pathway of (R)-diphenic acid biosynthesis.

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。