(1R,2S,4R,5S)-1-Ethyl-2-[(R)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide | 113807-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-1-Ethyl-2-[(R)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide
• CAS: 113807-63-9
• 化学式: Br*C₂₂H₂₉N₂O₂
• 分子量: 433.388
• InChiKey: MWTUXMHJKWHVOR-CWNOEBDVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-1-Ethyl-2-[(R)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 1-ethyl-6'-methoxy-1,8-seco-cinchonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化的金鸡纳生物碱的立体特异性差向异构，氧化和毒素重排

  摘要：

  冰醋酸在C-9催化了金鸡纳生物碱的新的立体定向差向异构化。在水的存在下，醋酸还催化了已知的毒素重排和氧化为相应的9-酮衍生物。将乙酸酐添加到乙酸中可减少C-9处的氧化和差向异构，主要产物是水胺裂变的结果。只有丙酸而不是其他酸发生相似但不相同的转化。少量添加H 2 O 2或排除氧气会分别产生定量的氧化和重排产物。乙酸水溶液的催化作用涉及三元环中间体形成过程中的C-9-OH。另一方面，在无水乙酸的情况下，G-9处的乙酰氧基参与了五元环中间体的构建。在这两种情况下，反应似乎都是分子内的。通过分离衍生自奎尼丁的季铵盐，为所提出的机理提供了支持，该结构的结构也通过X射线衍射分析进行了表征。乙酸水溶液催化这种盐重排为相应的毒素。在天然生物碱的使用条件下均未观察到氧化或差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90029-8
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 奎尼丁 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,4R,5S)-1-Ethyl-2-[(R)-hydroxy-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-5-vinyl-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide
  参考文献：
  名称：

  乙酸催化的金鸡纳生物碱的立体特异性差向异构，氧化和毒素重排

  摘要：

  冰醋酸在C-9催化了金鸡纳生物碱的新的立体定向差向异构化。在水的存在下，醋酸还催化了已知的毒素重排和氧化为相应的9-酮衍生物。将乙酸酐添加到乙酸中可减少C-9处的氧化和差向异构，主要产物是水胺裂变的结果。只有丙酸而不是其他酸发生相似但不相同的转化。少量添加H 2 O 2或排除氧气会分别产生定量的氧化和重排产物。乙酸水溶液的催化作用涉及三元环中间体形成过程中的C-9-OH。另一方面，在无水乙酸的情况下，G-9处的乙酰氧基参与了五元环中间体的构建。在这两种情况下，反应似乎都是分子内的。通过分离衍生自奎尼丁的季铵盐，为所提出的机理提供了支持，该结构的结构也通过X射线衍射分析进行了表征。乙酸水溶液催化这种盐重排为相应的毒素。在天然生物碱的使用条件下均未观察到氧化或差向异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90029-8