2-羟基-5-甲氧基异吲哚-1,3-二酮 | 214754-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-methoxy-N-hydroxyphthalimide
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxyisoindoline-1,3-dione；2-Hydroxy-5-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-hydroxy-5-methoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 214754-50-4
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: VJVPGXXYLJECOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基异吲哚-1,3-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 C₂₂H₁₂O₄^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-methoxy-2-((4-phenylbutan-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ni/手性羧酸钠双催化不对称邻炔丙基化

  摘要：

  已经开发了通过结合膦-镍络合物和轴向手性二羧酸钠催化的高度对映选择性的 O-炔丙基化。该转化具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，为一系列富含对映体的O-炔丙基羟胺提供了一种有效的方法。机理研究支持手性羧酸盐作为镍催化的抗衡离子的假定作用，从而能够发现高度立体选择性的转化。该反应的威力通过其在强效萤火虫萤光素酶抑制剂和 ( S )-二氢yashabushiketol 的不对称全合成中的应用来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11044
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-异苯并呋喃-1,3-二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2-羟基-5-甲氧基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506
• 作为试剂：
  描述：

  环丁腈 在 正丁基锂 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 、 1-Adamantyl tert-pentyl carbonoperoxoate 、 C₄₆H₃₅F₆O₄P 、 二异丙胺 、 zinc(II) oxide 、 2-羟基-5-甲氧基异吲哚-1,3-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.75h， 生成 (S)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-7-(3-methoxyphenyl)-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxamide 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-7-(3-methoxyphenyl)-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）/手性磷酸催化烯丙基和苄基CH键的分子内胺化。

  摘要：

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201911742

文献信息

• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Photoinduced Copper‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Alkynylation with Terminal Alkynes
  作者：Hai‐Dong Xia、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xiao‐Yang Dong、Jia‐Heng Fang、Xuan‐Yi Du、Li‐Lei Wang、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202006317

  日期：2020.9.21

  photoinduced copper‐catalyzed asymmetric radical decarboxylative alkynylation of bench‐stable N‐hydroxyphthalimide(NHP)‐type esters of racemic alkyl carboxylic acids with terminal alkynes, which provides a flexible platform for the construction of chiral C(sp3)−C(sp) bonds. Critical to the success of this process are not only the use of the copper catalyst as a dual photo‐ and cross‐coupling catalyst but

  我们描述了外消旋烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）型酯与末端炔烃的光诱导铜催化不对称自由基脱羧烷基化反应，为手性C的构建提供了灵活的平台（sp 3）-C（sp）键。该方法成功的关键不仅在于将铜催化剂用作光和交联的双重催化剂，而且还需要调整NHP型酯以分别抑制烷基和末端炔烃的均质二聚化。由于使用了稳定且易于获得的NHP型酯，与使用烷基卤化物对应物的反应相比，该反应的底物范围更广，涵盖了（杂）苄基，烯丙基和氨基羰基取代的羧酸衍生物，并且（杂芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，因此为先前报道的方法提供了至关重要的补充方法。
• Importance of π-Stacking Interactions in the Hydrogen Atom Transfer Reactions from Activated Phenols to Short-Lived<i>N</i>-Oxyl Radicals
  作者：Marco Mazzonna、Massimo Bietti、Gino A. DiLabio、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo500789v

  日期：2014.6.6

  A kinetic study of the hydrogen atom transfer from activated phenols (2,6-dimethyl- and 2,6-di-tert-butyl-4-substituted phenols, 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol, caffeic acid, and (+)-cathechin) to a series of N-oxyl radical (4-substituted phthalimide-N-oxyl radicals (4-X-PINO), 6-substituted benzotriazole-N-oxyl radicals (6-Y-BTNO), 3-quinazolin-4-one-N-oxyl radical (QONO), and 3-benzotriazin-4-one-N-oxyl

  活化酚（2,6-二甲基-和2,6-二叔丁基-4-取代的酚，2,2,5,7,8-五甲基苯并吡喃-6-ol，咖啡酸和（+）-儿茶素）形成一系列N-氧基（4-取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（4-X-PINO），6-取代的苯并三唑-N-氧基（6-Y- BTNO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基（BONO））是通过激光闪光光解法在CH 3 CN中进行的。观察到N-氧基自由基结构对氢转移速率常数（k H）有显着影响。k H值随N-羟胺的NO–H键解离能（BDE NO-H）的增加而单调增加。对动力学数据的分析以及理论计算的结果表明，这些反应是通过氢原子转移（HAT）机理进行的，其中N-氧基和酚式芳环采用π堆积排列。理论计算还表明，N-氧基自由基对在π堆积构象中发生的电荷转移具有明显的结构作用。k H的比较在这项研究中测得的值与先前报道的氢原子转移至枯基过氧自由基的那些值表明，6-CH
• OXYGEN-ABSORBING RESIN COMPOSITION, AND MULTILAYER BODY, CONTAINER, INJECTION-MOLDED BODY, AND MEDICAL CONTAINER USING SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20150298887A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided are a novel oxygen-absorbing resin composition not responsive to a metal detector, producing no odor after absorption of oxygen and having excellent oxygen-absorbing performance, and a multilayer body, container, injection-molded article and medical container using these. Further provided are an oxygen-absorbing resin composition etc. having excellent oxygen-absorbing performance in a wide range of humidity conditions from low humidity to high humidity. The oxygen-absorbing resin composition of the present invention is an oxygen-absorbing resin composition containing a polyamide compound and a transition metal catalyst, wherein the polyamide compound has at least one constituent unit having a tetralin ring. Moreover, the multilayer body, container, injection-molded article, medical container, etc. of the present invention are obtained by using the oxygen-absorbing resin composition of the present invention.

  提供了一种新型的氧吸收树脂组合物，对金属探测器不敏感，在吸收氧气后不产生气味，具有出色的吸氧性能，以及使用这些的多层体、容器、注塑制品和医用容器。此外，还提供了一种氧吸收树脂组合物等，在从低湿度到高湿度的广泛湿度条件下具有出色的吸氧性能。本发明的氧吸收树脂组合物是一种含有聚酰胺化合物和过渡金属催化剂的氧吸收树脂组合物，其中聚酰胺化合物至少具有一个具有四氢萘环的组分单元。此外，本发明的多层体、容器、注塑制品、医用容器等是通过使用本发明的氧吸收树脂组合物获得的。