5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione | 92498-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-Methoxy-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 92498-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MHLYJWUXEFWYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.5h， 以57%的产率得到5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环酰亚胺对羟基内酰胺和内酰胺的电选择性和控制还原

  摘要：

  已经开发了一种使用室温下带有碳电极的简单的不分隔电池来选择性还原环状酰亚胺的高效实用的电化学方法。该反应为通过控制电流和反应时间调节的可控方式快速合成羟基内酰胺和内酰胺提供了有用的策略，并且具有宽泛的底物范围和对还原敏感部分的高官能团耐受性。最初的机械研究表明，该方法在很大程度上依赖于能够生成α-氨基烷基自由基的胺（例如i- Pr 2 NH）的利用。该方案为在温和条件下以高化学选择性裂解C–O键提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00430
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-isoindolin-1-one 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Murahashi et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 68,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Andrea Renzetti、Soumen Kundu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300834

  日期：2014.3.10

  A rhodium(III)‐catalyzed amidation between benzoic acids and isocyanates via direct functionalization of an ortho CH bond followed by intramolecular cyclization is described. This cascade cyclization affords N‐substituted phthalimides in one step in 26–91% yields. The reaction is highly atom‐economical, since no theoretical waste except for water is generated in the reaction.

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。
• Ruthenium(II)-catalyzed N-substituted phthalimide synthesis via C–H activation/[3+2] annulation
  作者：Xue-Fen Dong、Juan Fan、Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Peng-Min Wang、Jun-Fa Wei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.016

  日期：2015.3

  intermolecular [3 + 2] annulation pathway for aromatic acids with isocyanates to afford N-substituted phthalimide in one step is demonstrated, which provides an efficient process to direct preparation of phthalimide from commercially available starting materials and environmentally benign catalysts. This cascade cyclization involves the direct functionalization of an ortho C–H bond and the subsequent

  一步一步证明了钌催化的芳香酸与异氰酸酯的分子间[3 + 2]环化路径，可在一步中得到N-取代的邻苯二甲酰亚胺，它提供了一种有效的方法，可从市售的起始原料和环境友好的催化剂中直接制备邻苯二甲酰亚胺。这种级联环化涉及邻C–H键的直接功能化以及随后的分子内亲核取代。除了在反应中产生水以外，没有理论上的浪费。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives and Analogs Targeting the NLRP3 Inflammasome
  作者：Liangkun Pan、Nan Hang、Chao Zhang、Yu Chen、Shuchun Li、Yang Sun、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.3390/molecules22020213

  日期：——

  synthesized and their antiinflammatory activities toward NLRP3 (nucleotide-binding domain leucine-rich repeat containing protein family，pyrin domain-containing 3，also known as cryopyrin or NALP3) inflammasome were evaluated in vitro. Two lead compounds, TBZ-09 and TBZ-21, were identified by antiproduction of IL-1β. In the second round of biological evaluation, based on the lead, 34 more compounds were synthesized

  合成了一系列噻唑的苯并[d]咪唑类似物，并评估了它们对炎性体NLRP3（核苷酸结合结构域富含亮氨酸的重复序列，含有蛋白质家族，含有pyrin结构域的家族3，也称为冻菌素或NALP3）的抗炎活性。 。通过产生IL-1β鉴定了两种先导化合物TBZ-09和TBZ-21。在第二轮生物学评估中，以铅为基础，又合成了34种化合物，并研究了它们的体外抗炎活性。几种化合物被鉴定为可以以剂量依赖的方式降低IL-1β表达的抗炎药。初步的构效关系也总结在这里。