2-羟基-5-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 | 820232-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-羟基-5-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
• 英文名称: 5-morpholinocarbonyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-hydroxybenzoic acid (4-morpholinyl)amide；Morpholine, 4-(3-cyano-4-hydroxybenzoyl)-；2-hydroxy-5-(morpholine-4-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 820232-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LTQOCQMJZMXFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-羟基-5-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74.2%的产率得到methyl 3-amino-5-(morpholinyl-4-ylcarbonyl)-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1640373

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰化锌 、 (3-溴-4-羟基苯基)-吗啉-4-基甲酮 在 5%-palladium/activated carbon 溴 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.6%的产率得到2-羟基-5-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  EP1640373

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A practical synthesis of highly functionalized aryl nitriles through cyanation of aryl bromides employing heterogeneous Pd/C: in quest of an industrially viable process
  作者：Masanori Hatsuda、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.061

  日期：2005.10

  heterogeneous Pd/C used as the catalyst. Treatment of aryl bromides 1 with Zn(CN)2 in the presence of Pd/C, Zn, ZnBr2 and PPh3 in DMA provided aryl nitriles 2 involving those carrying sterically demanding electron-rich substituent in good yields and in highly reproducible manner. The activity of Pd/C is highly dependent on the properties of the Pd/C. Oxidic thickshell type catalyst Pd/C D5 was found

  通过芳基溴化物1a的经典Rosenmund-von Braun反应制备芳基腈2a由于高的反应温度（165°C）和缺乏从大量的2a中分离2a的有效程序而导致收率（61％）差。重金属废物（铜盐）。为了解决这些问题，已经开发了通过使用异质Pd / C作为催化剂，通过芳基溴化物的氰化来实际合成多官能芳基腈的方法。在DMA中存在Pd / C，Zn，ZnBr 2和PPh 3的情况下，使用Zn（CN）2处理芳基溴化物1提供了芳基腈2涉及那些以高收率和高度可复制的方式携带空间要求高的富电子取代基的化合物。Pd / C的活性高度依赖于Pd / C的特性。发现氧化厚壳型催化剂Pd / C D5具有最高的速率加速和产率。至少在反应的初始阶段，使用非均质的Pd / C可能会将Pd固定并分散在催化剂的固体载体上，以确保形成单体Pd络合物而不会沉淀成惰性的Pd黑色。使用稍微过量的Zn（CN）2 （0.6当量）和膦配体
• A practical synthesis of highly functionalized aryl nitriles through cyanation of aryl bromides employing heterogeneous Pd/C
  作者：Masanori Hatsuda、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.098

  日期：2005.3

  An industrially viable cyanation of aryl bromides with Zn(CN)2 was accomplished in the presence of inexpensive and readily accessible Pd/C, Zn dust, ZnBr2, and PPh3 in DMA to provide functionalized aryl nitriles in moderate to high yields.

  在DMA中存在便宜且易于获得的Pd / C，Zn粉尘，ZnBr 2和PPh 3的情况下，用Zn（CN）2在工业上实现了芳基溴化物的氰化，从而以中等至高收率提供了官能化的芳基腈。