pentacarbonyl[ethoxy[2-(2-thienyl)ethenyl]carbene]chromium(0)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: pentacarbonyl[ethoxy[2-(2-thienyl)ethenyl]carbene]chromium(0)
• 英文别名: (CO)5 chromium(0)COC2H5CHCH(2-thienyl)；carbon monoxide;[(E)-1-ethoxy-3-thiophen-2-ylprop-2-enylidene]chromium
• 化学式: C₁₄H₁₀CrO₆S
• 分子量: 358.292
• InChiKey: UXWZLCZZNILCMJ-CTPVUXEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl[ethoxy[2-(2-thienyl)ethenyl]carbene]chromium(0) 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合NHC-费歇尔碳配合物和两性离子第6组金属烯基的入口

  摘要：

  向α，β-不饱和Cr 0和W 0（Fischer）卡宾配合物中添加NHC很大程度上取决于卡宾碳的亲电子性。亲电烷氧基-卡宾络合物与NHC定量反应，生成稳定的两性离子（外消旋）Cr 0-和W 0-烯基，具有全部区域和E-立体选择性。较少的亲电氨基卡宾与NHC反应，以促进CO配体的置换，并产生“混合”的NHC / Fischer双卡宾，这一过程在第6组金属-卡宾化学中是空前的。实际上，所制备的化合物是文献中报道的菲舍尔双亚苄基的一些稀有实例。两性离子Cr 0的电化学所制得的-和W 0-烯基配合物表明，这些化合物具有很强的还原剂特性，这在它们对[Ph 3 C] [PF 6 ]的反应中得到了证明。氧化过程导致新型阳离子菲舍尔单和双卡宾配合物在结构上带有带电荷的NHC片段，这是使用电子转移反应作为制备新型6组（菲舍尔）卡宾配合物的方法的一个新实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201601735
• 作为产物：
  描述：

  pentacarbonyl((ethoxy)(methyl)carbene)chromium(0) 、 2-噻吩甲醛 、 三乙胺 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUMANN R.; HEINEN H., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 537-540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Cyclopropanation through Michael Addition-Initiated Ring Closure between α,α-Dibromoketones and α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
  作者：Tomáš Tobrman、Martin Krupička、Peter Polák、Hana Dvořáková、Marek Čubiňák、Martin Babor、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.201901503

  日期：2020.1.31

  Tetrasubstituted cyclopropanes can be prepared by a diastereoselective Michael addition‐initiated ring closure reaction of α,β‐unsaturated alkoxycarbene complexes of chromium and tungsten with α,α‐dibromoketones.

  四取代的环丙烷可通过非对映选择性迈克尔加成反应，将铬和钨的α，β-不饱和烷氧基卡宾配合物与α，α-二溴代酮进行闭环反应。
• Aumann, Rudolf; Heinen, Heinrich, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 537 - 540
  作者：Aumann, Rudolf、Heinen, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• C8K-Promoted Self-Condensation and Self-Condensation-Cycloisomerization Reactions of ,-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
  作者：Miguel A. Sierra、Pedro Ramírez-López、Mar Gómez-Gallego、Tore Lejon、María José Mancheño

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3442::aid-anie3442>3.0.co;2-z

  日期：2002.9.16
• Addition of Et₃B to α,β-Unsaturated Alkoxychromium(0) Carbene Complexes
  作者：María José Mancheño、Pedro Ramírez-López、Mar Gómez-Gallego、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/om010926v

  日期：2002.3.1

  Reactions of the alpha,beta-unsaturated alkoxychromium(0) carbenes 1, 2, 5, and 6 with Et3B in THF solution at room temperature, in the presence of oxygen as radical initiator, generate the products derived from 1,4-radical addition. The reaction can be interpreted through the initial formation of the delocalized intermediate radical 11, from which either addition products or a competitive polymerization process are obtained.