(5S)-5-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-吡咯烷酮 | 163849-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-5-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5(S)-(3-methyl-5-isoxazolyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-(3-Methylisoxazol-5-yl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 163849-08-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: ACJNGHUXJVMXRT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-吡咯烷酮 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 甲酸 、 硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以83.6%的产率得到3-methyl-5-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing enantiomerically-pure

  摘要：

  一种新颖的方法，用于高产率制备对映纯的3-甲基-5-(1-(C.sub.1-C.sub.3-烷基)-2-吡咯烷基)异噁唑，其中保护的2-氧代吡咯烷起始物与适当的有机阴离子反应，生成的β-酮肟中间体被环化和脱水。

  公开号：

  US05516912A1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(3-hydroxyiminobutanoyl)pyrrolidin-2-one 在 硫酸 作用下， 生成 (5S)-5-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  从（S）-焦谷氨酸中快速有效地手性合成新型胆碱能通道激活剂ABT-418 [（S）-3-甲基-5-（1-甲基-2-吡咯烷基）异恶唑]

  摘要：

  ABT-418 [（S）-3-甲基-5-（1-甲基-2-吡咯烷基）异恶唑（1）是胆碱能通道激活剂，在动物模型中具有强力的认知和抗焦虑活性。描述了从市场上可买到的（S）-焦谷氨酸开始的三锅法合成对映体纯的ABT-418。合成的总产率为43％。1个

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00340-i

文献信息

• Intermediates for the preparation of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05508418A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Novel compounds useful in the preparation of enantiomerically-pure 3-methyl-5-(1-(C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl)-2-pyrrolidinyl)isoxazole in high yield, namely 5(S)-(3-methyl-5-isoxazolyl)-2-pyrrolidinone, 3-methyl-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-isoxazole, and 1-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)-1,3-butanedione-3-oxime.

  在合成具有高产率的对映纯3-甲基-5-(1-(C.sub.1-C.sub.3-烷基)-2-吡咯啉基)异噁唑中有用的新化合物中，即5(S)-(3-甲基-5-异噁唑基)-2-吡咯啉酮，3-甲基-5-(1-甲基-2-吡咯啉基)-5-羟基-4,5-二氢异噁唑，和1-(1-甲基-2(S)-吡咯啉基)-1,3-丁二酮-3-肟。
• METHOD OF PREPARING ENANTIOMERICALLY-PURE 3-METHYL-5-(1-ALKYL-2(S)-PYRROLIDINYL)ISOXAZOLES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0717741B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5424444A
  申请人：——

  公开号：US5424444A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US5508418A
  申请人：——

  公开号：US5508418A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5516912A
  申请人：——

  公开号：US5516912A

  公开（公告）日：1996-05-14