5-氨基-2-甲基异烟酸 | 88482-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-甲基异烟酸
• 中文别名: 5-氨基-2-甲基-4-羧基吡啶
• 英文名称: 5-amino-2-methylisonicotinic acid
• 英文别名: 5-amino-2-methylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 88482-17-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BXOBZGPEZABVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-150.5 °C
• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基异烟酸 以 formamide 为溶剂， 生成 6-methyl-pyrido[3,4-d]pyrimid-4-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的杂环环融合嘧啶衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药，其中Z和Y如规范中所定义。式(I)的化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和痤疮中有用。

  公开号：

  US06395733B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羧酸甲酯-5-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 15.0~100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 5-氨基-2-甲基异烟酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS mGluR2-NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRONAPHTYRIDINE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE MGLUR2, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供的是化学式（I）中的喹啉羧酰胺和喹啉羧腈化合物，或其药用可接受的盐，其中R 1、R 2、L、X 1、X 2 和 X 3 如本文所定义。本发明的化合物及其药用可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，可用作非竞争性mGluR2拮抗剂，或mGluR2负性变构调节剂（NAMs），并且可能在治疗需要的人群中发挥作用，用于引起疾病或疾病的方法中，其中mGluR2-NAM受体起因性作用，如阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症和其他情绪障碍、疼痛障碍和睡眠障碍。

  公开号：

  WO2016029454A1

文献信息

• Discovery of Highly Potent Dual Orexin Receptor Antagonists via a Scaffold-Hopping Approach
  作者：Bibia Heidmann、John Gatfield、Catherine Roch、Alexander Treiber、Simone Tortoioli、Christine Brotschi、Jodi T. Williams、Martin H. Bolli、Stefan Abele、Thierry Sifferlen、François Jenck、Christoph Boss

  DOI：10.1002/cmdc.201600175

  日期：2016.10.6

  suvorexant (trade name Belsomra), we successfully identified interesting templates leading to potent dual orexin receptor antagonists (DORAs) via a scaffold‐hopping approach. Structure–activity relationship optimization allowed us not only to improve the antagonistic potency on both orexin 1 and orexin 2 receptors (Ox1 and Ox2, respectively), but also to increase metabolic stability in human liver microsomes

  从suvorexant（商品名BelsomRA）开始，我们成功地通过脚手架跳跃方法成功地找到了导致有效的双orexin受体拮抗剂（DORA）的有趣模板。结构-活性关系的优化不仅使我们能够改善对orexin 1和orexin 2受体（分别为Ox1和Ox2）的拮抗效力，而且还可以提高人肝微粒体（HLM）的代谢稳定性，减少对时间的抑制作用细胞色素P450（CYP）3A4，并减少P-糖蛋白（Pgp）介导的外排。化合物80 c [（1 S，6 R）-3-（6,7-二氟喹喔啉-2-基）-3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-8-基}（4-甲基-[1,1'-联苯] -2-基）甲酮]是一种有效且选择性的DORA，可抑制orexin肽OXA和OXB对Ox1和Ox2的刺激作用。在钙释放试验中，发现80 c在Ox1和Ox2上均表现出无法克服的拮抗作用，同时在大鼠和狗模型中表现出促进睡眠的作用，与基准化合物suvorexant相似。
• MIF INHIBITORS AND THEIR USES
  申请人：Gaweco Anderson

  公开号：US20150065480A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to MIF inhibitors; compositions comprising an effective amount of a MIF inhibitor; and methods for treating or preventing diseases associated with MIF.

  这项发明涉及MIF抑制剂；包含有效量MIF抑制剂的组合物；以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。
• Tetrahydronaphthyridine derivatives as mGluR2-negative allosteric modulators, compositions, and their use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10072003B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention provides quinoline carboxamide and quinoline carbonitrile compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, L, X1, X2, and X3, are as defined herein. The compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions comprising them, are useful as non-competitive mGluR2 antagonists, or mGluR2 negative allosteric modulators (NAMs), and may be useful in methods of treating a person in need thereof for diseases or disorders in which the mGluR2-NAM receptor plays a causative role, such as Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia and other mood disorders, pain disorders and sleep disorders.

  本发明提供了式(I)的喹啉甲酰胺和喹啉甲腈化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、L、X1、X2和X3如本文所定义。本发明的化合物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物可作为非竞争性 mGluR2 拮抗剂或 mGluR2 负异位调节剂 (NAM)，并可用于治疗有需要的人的疾病或失调的方法，在这些疾病或失调中，mGluR2-NAM 受体起致病作用，如阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症和其他情绪障碍、疼痛障碍和睡眠障碍。
• 544. The application of the Hofmann reaction to the synthesis of heterocyclic compounds. Part VII. Synthesis of pyridinopyrimidine derivatives
  作者：A. C. McLean、F. S. Spring

  DOI：10.1039/jr9490002582

  日期：——
• Discovery of Novel Quinoline-Based Proteasome Inhibitors for Human African Trypanosomiasis (HAT)
  作者：Dennis C. Koester、Vanessa M. Marx、Sarah Williams、Jan Jiricek、Maxime Dauphinais、Olivier René、Sarah L. Miller、Lei Zhang、Debjani Patra、Yen-Liang Chen、Harry Cheung、Jonathan Gable、Suresh B. Lakshminarayana、Colin Osborne、Jean-Rene Galarneau、Upendra Kulkarni、Wendy Richmond、Angela Bretz、Linda Xiao、Frantisek Supek、Christian Wiesmann、Srinivas Honnappa、Celine Be、Pascal Mäser、Marcel Kaiser、Ryan Ritchie、Michael P. Barrett、Thierry T. Diagana、Christopher Sarko、Srinivasa P. S. Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00791

  日期：2022.9.8