ethyl pyruvate 4-nitrophenylhydrazone | 63190-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl pyruvate 4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(p-nitrophenylhydrazono)propanoate；ethyl (Z)-2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazineylidene)propanoate；Ethyl 2-(4-nitrophenylhydrazono)-propanoate；ethyl (2Z)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 63190-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: VSGYFZZDRUPMBM-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  375.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyruvate 4-nitrophenylhydrazone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型Nur77调节剂的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Nur77是治疗HCC等癌症的潜在靶标。在这里，我们详细介绍了新型的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1 H-吲哚-2-碳酰肼衍生物作为潜在的Nur77调节剂系列。对目标化合物的抗增殖活性和Nur77结合亲和力的研究导致发现了领先的候选药物（10g），它是一种良好的Nur77结合剂（K D  = 3.58±0.16μM），对所有测试物质均具有广谱抗增殖活性肝癌细胞（IC 50  <2.0μM），对正常LO2细胞毒性低。10克可以上调Nur77的表达并介导Nur77的亚细胞定位以诱导肝癌细胞系的凋亡，这依赖于10g诱导Nur77依赖性自噬和内质网应激作为凋亡的上游。此外，体内试验证实10g显着抑制异种移植肿瘤的生长。这些结果表明10g有潜力被开发为靶向Nur77的新型抗肝癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112608
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)propanoate 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, FUMIHIDE;NASHIMA, TAKEO;NISHINO, JUNKO;KOBAYASHI, IKUKO;ICHIHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 73-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。
• Synthesis of some new biologically active 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles and a modified Fischer indole synthesis of ethyl nitro indole-2-carboxylates
  作者：B. Narayana、B.V. Ashalatha、K.K. Vijaya Raj、J. Fernandes、B.K. Sarojini

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.068

  日期：2005.8

  An efficient and modified synthesis of ethyl-4-nitro/5-nitro/6-nitro and 7-nitroindole-2-carboxylates is described. Carbo-hydrazides of corresponding ethyl nitroindole-2-carboxylates underwent smooth one-step transformation to 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles (4a-I) on reaction with aromatic carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. An alternate method to synthesize 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles is also described. Among the newly synthesized 1,3,4-oxadiazolyl nitroindoles, a few compounds are studied for anti-inflammatory activity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Preparation of 5-substituted 2-carboxyindoles on solid support
  作者：Jan Tois、Robert Franzén、Olli Aitio、Katri Huikko、Jyrki Taskinen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00151-9

  日期：2000.4

  The preparation of 5-substituted 2-carboxyindoles on solid support is reported. In the approach, the indole moiety is synthesized in solution phase, followed by nitro-group reduction, reductive amination and alkylation on solid support. The method provides a simple and convenient route for the preparation of 5-substituted 2-carboxyindoles with high purity and good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JPH08176089A
  申请人：——

  公开号：JPH08176089A

  公开（公告）日：1996-07-09
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5-((8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino)-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives as novel Nur77 modulators
  作者：Baicun Li、Jie Yao、Kaiqiang Guo、Fengming He、Kun Chen、Zongxin Lin、Shunzhi Liu、Jiangang Huang、Qiaoqiong Wu、Meijuan Fang、Jinzhang Zeng、Zhen Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112608

  日期：2020.10

  sub-cellular localization of Nur77 to induce apoptosis in hepatocellular carcinoma cell lines, which relied on 10g inducing Nur77-dependent autophagy and endoplasmic reticulum stress as the upstream of apoptosis. Moreover, the in vivo assays verified that 10g significantly inhibited xenograft tumor growth. These results indicate that 10g has the potential to be developed as a novel Nur77-targeting anti-hepatoma

  Nur77是治疗HCC等癌症的潜在靶标。在这里，我们详细介绍了新型的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1 H-吲哚-2-碳酰肼衍生物作为潜在的Nur77调节剂系列。对目标化合物的抗增殖活性和Nur77结合亲和力的研究导致发现了领先的候选药物（10g），它是一种良好的Nur77结合剂（K D  = 3.58±0.16μM），对所有测试物质均具有广谱抗增殖活性肝癌细胞（IC 50  <2.0μM），对正常LO2细胞毒性低。10克可以上调Nur77的表达并介导Nur77的亚细胞定位以诱导肝癌细胞系的凋亡，这依赖于10g诱导Nur77依赖性自噬和内质网应激作为凋亡的上游。此外，体内试验证实10g显着抑制异种移植肿瘤的生长。这些结果表明10g有潜力被开发为靶向Nur77的新型抗肝癌药物。