(E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)propanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazineylidene)propanoate；Ethyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazono]propanoate；ethyl (2E)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD00450643
• 分子量: 251.242
• InChiKey: VSGYFZZDRUPMBM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶 (DPAPY) 的杂合体作为有效的 HIV-1 NNRTIs：设计、合成和生物活性

  摘要：

  地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶(DPAPY)杂合体是由两种优良的HIV-1 NNRTIs地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶通过分子杂交设计而成。制备了目标化合物4a-r，并评估了其细胞抗HIV活性和细胞毒性以及对HIV-1逆转录酶（RT）的抑制活性。所有新合成的化合物均表现出中等至优异的抗野生型 (WT) HIV-1 效力，EC 50值在 5.7 至 0.0086 μM 范围内，而对抗 RT，IC 50值在 12.0 至 0.11 μM 范围内，表明 DPAPY是特异性 RT 抑制剂。其中，4d显示出针对 WT HIV-1 的最有效活性（EC 50  = 8.6 nM，SI = 2151）。令人欣慰的是，它对单一 HIV-1 突变体 L100I、K103N、Y181C、Y188L、E138K 以及双突变体 F227L + V106A 表现出良好至优异的效力。此外，还总结了初步的构效关系，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115114
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)hydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶 (DPAPY) 的杂合体作为有效的 HIV-1 NNRTIs：设计、合成和生物活性

  摘要：

  地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶(DPAPY)杂合体是由两种优良的HIV-1 NNRTIs地拉韦啶和哌啶-4-基-氨基嘧啶通过分子杂交设计而成。制备了目标化合物4a-r，并评估了其细胞抗HIV活性和细胞毒性以及对HIV-1逆转录酶（RT）的抑制活性。所有新合成的化合物均表现出中等至优异的抗野生型 (WT) HIV-1 效力，EC 50值在 5.7 至 0.0086 μM 范围内，而对抗 RT，IC 50值在 12.0 至 0.11 μM 范围内，表明 DPAPY是特异性 RT 抑制剂。其中，4d显示出针对 WT HIV-1 的最有效活性（EC 50  = 8.6 nM，SI = 2151）。令人欣慰的是，它对单一 HIV-1 突变体 L100I、K103N、Y181C、Y188L、E138K 以及双突变体 F227L + V106A 表现出良好至优异的效力。此外，还总结了初步的构效关系，并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115114

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold: Novel potential CDK9 inhibitors
  作者：Hongyu Hu、Jun Wu、Mingtao Ao、Xiaoping Zhou、Boqun Li、Zhenzhen Cui、Tong Wu、Lijuan Wang、Yuhua Xue、Zhen Wu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104064

  日期：2020.9

  previous work on the investigation of CDK9 inhibitors bearing indole moiety for the discovery of novel anticancer agents, novel methylenehydrazine-1-carboxamide derivatives with (5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indole scaffold were designed, synthesized, and evaluated for the CDK9 inhibitory activity and anticancer activity. Biological activity results demonstrated that most of these derivatives

  在我们以前的研究中，为了发现新型抗癌药，研究了带有吲哚部分的CDK9抑制剂，即具有（5-（（4-（吡啶-3-基）嘧啶-2-基）氨基）-1 H-吲哚支架的设计，合成及对CDK9抑制活性和抗癌活性的评估，生物学活性结果表明，这些衍生物大多数对CDK9的激酶活性具有良好的抑制作用，例如阻断其磷酸化功能和抑制其活性。抑制HIV-1转录化合物12i被发现是最有效的CDK9抑制剂，对HepG2，A375，MCF-7和A549表现出优异的抗癌活性，但对包括HaCaT和MCF-10A在内的正常细胞毒性较低。进一步的研究表明，由于CDK9抑制和随后抑制RNAPII CTD的丝氨酸2磷酸化的结果，代表性化合物12i剂量依赖性地增加了裂解的PARP水平，通过诱导癌细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。最后，分子对接分析表明12i与CDK9具有良好的结合亲和力。总之，12i是有效的CDK9抑制剂，可以被认为是开发潜在抗癌药物的良好候选铅。
• Synthesis, structure-activity relationship studies and biological evaluation of novel 2,5-disubstituted indole derivatives as anticancer agents
  作者：Hongyu Hu、Jun Wu、Mingtao Ao、Huiru Wang、Tongtong Zhou、Yuhua Xue、Yingkun Qiu、Meijuan Fang、Zhen Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12808

  日期：2016.11

  and evaluated in vitro for their antiproliferative activity against human cancer cells and HIV‐1 inhibition activity used as a readout of cellular activity. Most compounds were found to have potent anticancer activity. In particular, 2c and 3b which showed effectively to repress HIV‐1 transcription had a pan antiproliferative activity in cervical cancer cells (HeLa), breast cancer cells (MCF‐7), liver

  合成了三个新颖的2,5-二取代的吲哚衍生物系列，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性以及将HIV-1抑制活性用作细胞活性的读数。发现大多数化合物具有有效的抗癌活性。特别是有效抑制HIV-1转录的2c和3b在宫颈癌细胞（HeLa），乳腺癌细胞（MCF-7），肝癌细胞（HepG2）和肺癌细胞（H460）中具有泛抗增殖活性和A549）。而图3b显示出高敏感性的A549细胞与IC 50值0.48±0.15  μ米，2c中朝向HepG2细胞与IC表现出较高的选择性50值13.21±0.30  μ米。关于细胞的作用机理，通过膜联蛋白V / PI染色和Western印迹分析研究了用2c处理的HepG2细胞和用3b处理的A549细胞经过24h的Western blot分析，结果表明2c和3b可能通过抑制细胞凋亡来诱导癌细胞凋亡。 RNAPII CTD的Ser2处的磷酸化可以被细胞周期蛋白依赖性激酶9
• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。
• OLIGOMER MODIFIED DIAROMATIC SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20130040961A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed are compounds comprising diaromatic substituted compound residues, namely the anti-viral (anti-HIV) drug delavirdine, covalently attached via a linkage to water-soluble, non-peptidic oligomers, specifically to poly(ethylene glycol) PEG) oligomers. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over non-oligomer modified diaromatic substituted compounds.

  本发明涉及一种化合物，包括二芳基取代化合物残基，即抗病毒（抗HIV）药物德拉韦林，通过连接到水溶性、非肽类寡聚物，特别是聚乙二醇（PEG）寡聚物上。本发明的化合物在通过多种给药途径给予时，比非寡聚物改性的二芳基取代化合物具有优势。
• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.