4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐 | 42381-27-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(4-hydrazinophenyl)ethanesulfonic acid amide hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-hydrazinylphenyl)-N-methylethane-1-sulfonamide hydrochloride；4-Hydrazino-N-methylbenzeneethanesulphonamide hydrochloride；2-(4-hydrazino-phenyl)-ethanesulphonic acid methylamide hydrochloride；2-(4-hydrazino-benzene)-N-methyl-ethanesulfonamide hydrochloride；4-hydrazino-N-methylbenzeneethanesulfonamide hydrochloride；2-(4-Hydrazinylphenyl)-N-methylethanesulfonamide hydrochloride；2-(4-hydrazinylphenyl)-N-methylethanesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 42381-27-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂S*ClH
• 分子量: 265.764
• InChiKey: FBEZCMODXDNUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

制备方法与用途

4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中以及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70.58%的产率得到2-{[4-(2-methylsulfamoyl-ethyl)-phenyl]-hydrazono}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF NARATRIPTAN HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE NARATRIPTANE

  摘要：

  公开号：

  WO2009118753A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-甲基苯乙基磺酰胺 在 sodium nitrite 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以80%的产率得到4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rao, B. Venugopala; Hariharakrishnan; Dubey, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1191 - 1194

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶乙醛 、 4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐 在 4-肼基-N-甲基苯基乙烷磺酰胺盐酸盐 作用下， 以66的产率得到盐酸那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  WO2010084507A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An Efficient Synthetic Protocol for the Synthesis of 2-(1H-Indol-5-yl)- Ethanesulfonic Acid Methylamide: A Potential Synthetic Precursor for Naratriptan and its novel 3-substituted Derivatives
  作者：Ajaya Kumar Behera、Poulomi Majumdar、Prajna Parimita Mohanta、Sushanta Kumar Mishra

  DOI：10.2174/1570178614666170907144641

  日期：2018.3.9

  preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)- ethanesulfonic acid methylamide has been successfully achieved for the synthesis of Naratriptan and its novel 3-substituted derivatives. Method: The preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)-ethanesulfonic acid methylamide involves the condensation of (2,2-Dimethoxy-ethyl)-trimethylammonium bromide with thiophenol followed by Fischer indolisation with polyphosphoric acid. Finally

  背景：三取代的吲哚被发现具有广泛的生物学和药理活性。用于纳拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的合成已成功实现了2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的高效无杂质可扩展制备。 方法：2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的制备包括将（2,2-二甲氧基-乙基）-三甲基溴化铵与苯硫酚缩合，然后用多磷酸进行费歇尔吲哚化。最终，使用催化量的阮内镍在氢气压力下以高收率靶向合成前体来实现脱硫。 结果：在改性反应条件下，由2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺探索了纳拉曲普坦的合成。还从相同的合成前体合成了一些新颖的3-取代的吲哚衍生物。所有新化合物的结构均通过光谱数据（IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱）证实。 结论：已开发出一种显着改善的商业可行的方法，用于制备那拉曲普坦及其新型3取代衍生物的合成前体。该方法以良好至极好的产率提供了无杂质目标产物。
• [EN] PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997019073A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) A class of substituted piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked through the 4-position thereof $i(via) an alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 1-position by an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst processing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Cette invention concerne une classe de dérivés de pipéridine et de tétrahydropyridine, liés au niveau de leur position 4 par l'intermédiaire d'une chaîne alkylène à une fraction condensée, bicyclique, hétéroaromatique du type indolyle, et substitués en outre en position 1 par une fraction alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyl-alkyle, aryl-alkyle ou hétéroalkyl-alkyle éventuellement substituée. Ces dérivés sont des antagonistes sélectifs des récepteurs du type 5-HT1, du fait qu'ils s'avèrent être des puissants agonistes du sous-type récepteur 5-HT1D$g(a) d'origine humaine et possèdent une affinité sélective au moins 10 fois supérieure pour le sous-type récepteur HT1D$g(a) que pour le sous-type 5-HT1D$g(b). Ces dérivés s'avèrent, par conséquent, utiles s'agissant du traitement et/ou de la prévention de troubles cliniques, en particulier de la migraine et de troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif vis-à-vis des sous-types des récepteurs 5-HT1D est indiqué, et ils présentent l'avantage de provoquer des effets secondaires moins nombreux, notamment du type troubles cardiovasculaires adverses, que ceux associés aux agonistes du récepteur 5-HT1D non sélectifs vis-à-vis des sous-types.

  本发明涉及一类通过4位连接的环己烯基或四氢吡啶衍生物，与吲哚型并双环杂芳香族基团融合，并且在1位进一步被取代有可选取代的烷基、烯丙基、炔丙基、环烷基-烷基、芳基-烷基或杂芳基-烷基基团。这类化合物是选择性的5-HT1-like受体激动剂，特别作为人类5-HT1D(g)a亚型的强效激动剂，并且相对于5-HT1D(g)b亚型表现出至少10倍的选择性亲和力。因此，它们对于治疗和/或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况具有用途，尤其是偏头痛及其相关疾病，同时引发较少的副作用，特别是心血管不良事件，与非选择性的5-HT1D受体激动剂相比。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010004580A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• WO2008/72257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008056378A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——