2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime | 1065488-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1065488-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: GKSNQUGKBZOCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-bromo-3-(4-methoxyphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  在水性体系中 生成各种异喹啉N-氧化物†

  摘要：

  通过2-炔基苯甲肟肟的亲电环化反应，可有效合成4-卤代异喹啉N-氧化物，包括原位生成in离子。水。在水体系中一锅环化-Suzuki反应可提供高收率的功能化异喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42730g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a

文献信息

• Synthesis of 2-(Isoquinolin-1-yl)prop-2-en-1-ones via Silver(I)-Catalyzed One-Pot Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Propargylic Alcohols
  作者：Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02952

  日期：2019.9.20

  The silver(I)-catalyzed reaction of ortho-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols represents a new strategy for the divergent one-pot synthesis of 2-(isoquinolin-1-yl) prop-2-en-1-ones via tandem 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition, and intramolecular dehydrative opening of the 2,3-dihydroisoxazole ring. This synthetic protocol tolerates a wide variety of ortho-alkynylbenzaldoximes

  银（I）催化邻炔基苯甲肟与炔丙醇的反应代表了一种新的策略，可通过串联6-内酯一锅法合成2-（异喹啉-1-基）丙-2-烯-1-酮-环化，1,3-偶极环加成和2,3-二氢异恶唑环的分子内脱水开放。该合成方案可耐受多种邻炔基苯甲酰肟和炔丙醇，并能以优异的产率提供相应的产物。
• Synthesis of <i>N</i>-(Isoquinolin-1-yl)sulfonamides via Ag₂O-Catalyzed Tandem Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylbenzaldoximes with Benchtop Stabilized Ketenimines
  作者：Sepideh Hayatgheybi、Hormoz Khosravi、Hossein Zahedian Tejeneki、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00937

  日期：2021.5.7

  this project, a moderately efficient approach to multisubstituted N-(isoquinolin-1-yl)sulfonamide derivatives was illustrated, utilizing ortho-alkynylbenzaldoximes and zwitterionic ketenimine salts in a tandem reaction catalyzed by silver oxide. The oxophilicity of Ag2O, along with its nature as Lewis acid, pave the way for a smooth [3 + 2] cycloaddition between isoquinoline N-oxides and ketenimine species

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。
• An approach to 1-phosphorylated isoquinolines through silver(I)-catalyzed tandem reaction involving C–N and C–P bond formation
  作者：Xianbo Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.060

  日期：2014.9

  A novel silver-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with H-phosphinate esters, and H-phosphine oxides has been developed, providing a general and powerful tool for the synthesis of various 1-phosphorylated isoquinolins in moderate to excellent yield. This reaction proceeded smoothly to construct C–N and C–P bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种新颖的银催化的2-炔基苯甲肟与H-次膦酸酯和H-膦氧化物的串联反应，为合成各种1-磷酸化的异喹啉类化合物提供了通用而有效的工具，产率中等至优异。该反应顺利进行，在温和条件下，在一个罐中构建具有良好官能团耐受性的C–N和C–P键。
• A silver(I)-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride
  作者：Jinming Yang、Qing Xiao、Jie Sheng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.056

  日期：2014.1

  A silver-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with arylsulfonyl chloride proceeds smoothly at room temperature to afford 4-tosyloxyisoquinolines in moderate to good yields. Additionally, the resulting 4-tosyloxyisoquinolines could be further elaborated through palladium-catalyzed coupling reactions leading to diverse isoquinolines.

  2-炔基苯甲恶肟与芳基磺酰氯的银催化反应在室温下平稳进行，以中等至良好的收率得到4-甲苯磺酰氧基异喹啉。另外，所得的4-甲苯磺酰氧基异喹啉可以通过钯催化的偶联反应进一步修饰，从而导致多种异喹啉。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。