methyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1236269-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1236269-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: CDSPEOGYSYCMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 3-(Benzylideneamino)coumarin 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.417 g的产率得到methyl 1-butyl-2-methyl-7-oxo-4,5-diphenyl-4,4a,5,6,7,12c-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction

  摘要：

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380431
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 1-butyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法4CR /消除过程的5,6-未取代的1,4-二氢吡啶文库的合成及其在结构多样性熔融氮杂环化合物生成中的应用

  摘要：

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。

  DOI：

  10.1021/cc100084b

文献信息

• The unique reactivity of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine in the Huisgen 1,4-diploar cycloaddition and formal [2 + 2] cycloaddition
  作者：Xiu-Yu Chen、Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.19.73

  日期：——

  4-dihydropyridines in acetonitrile at room temperature afforded functionalized isoquinolino[1,2-f][1,6]naphthyridines in good yields and with high diastereoselectivity. More importantly, the formal [2 + 2] cycloaddition reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile gave unique 2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-dienes as major products and 1,3a

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73
• Rapid construction of tricyclic tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine via isocyanide-based multicomponent reaction
  作者：Xiu-Yu Chen、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.20.126

  日期：——

  polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates was developed by a three-component reaction. In the absence of any catalyst, the three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl but-2-ynedioates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile afforded polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates

  抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126
• Hydrated ferric sulfate catalyzed synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines using three-component reaction
  作者：Kobirul Islam、Deb K. Das、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.067

  日期：2014.10

  A wide variety of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines derivatives (4a-q) were synthesized through a one-pot three-component reaction from alpha,beta-unsaturated aldehydes, amines, and 1,3-diketones at room temperature using hydrated ferric sulfate as a Lewis acid catalyst. The key features of the present protocol are mild and simple reaction procedure, good to excellent yields, and use of inexpensive, recyclable, and environmentally benign catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.