4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide | 158611-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide
• 英文别名: 4-Trifluoromethylbenzonitrileoxide
• CAS: 158611-70-2
• 化学式: C₈H₄F₃NO
• 分子量: 187.121
• InChiKey: HDJPFGCFAWJJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-[5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  作为乙型肝炎病毒抑制剂的 (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列 (3-phenylisoxazol-5-yl)methanimine 衍生物，并评估了体外抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。其中一半比 3TC 更有效地抑制 HBsAg，并且更倾向于抑制 HBeAg 的分泌而不是 HBsAg。部分对HBeAg有显着抑制作用的化合物也能有效抑制HBV DNA的复制。化合物 ( E )-3-(4-氟苯基)-5-((2-苯基亚肼基)甲基)异恶唑以 IC 50极好地抑制 HBeAg0.65 μM（3TC（拉米夫定）为 189.90 μM），抑制 HBV DNA 为 20.52 μM（3TC 为 26.23 μM）。通过NMR和HRMS方法确定了化合物的结构，并通过X射线衍射分析证实了苯基异恶唑-5-基苯环上的氯化，并讨论了衍生物的结构-活性关系（SARs）。这项工作提供了一类新的强效非核苷类抗 HBV 药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201247

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Studies on [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides to linear dipolarophiles bearing multiple double bonds
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Alicja Katarzyna Michalczyk

  DOI：10.1007/s00706-016-1797-4

  日期：2016.10

  selectivity, regioselectivity, and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of benzonitrile oxides to polyunsaturated esters were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of unsaturated carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1H and 13C NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Graphical abstract

  摘要研究了苄腈氧化物与多不饱和酯的[2 + 3]环加成反应的位点选择性，区域选择性和立体选择性。位点选择性与不饱和碳原子的电子电荷相关。产品的结构已通过1 H和13 C NMR光谱学和电喷雾电离质谱的广泛应用而建立。 图形概要
• Cu(I)-Catalysis of One-Pot Synthesis of Some Novel Regioselective Isoxazole-Benzimidazole Hybrids and Their In Vitro Anti-Cancer Evaluation
  作者：B. Ashok Kumar、V. Shanmukha Kumar Jagarlapudib

  DOI：10.1134/s1070363219120296

  日期：2019.12

  Regioselective synthesis of some novel isoxazole-benzimidazole hybrids in high yields via Cu(I)-catalyzed tandem one-pot reaction of aromatic aldehydes with 1-prop-2-ynylbenzimidazole is developed. Structures of the synthesized compounds are confirmed by NMR and mass spectra. All the synthesized compounds have been tested for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。
• A Novel Synthesis of N-Unsubstituted β-Enamino Thioesters from 3-Arylisoxazoles and 3-Aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0030-1258186

  日期：2010.9

  A novel procedure for the synthesis of N-unsubstituted β-enamino thioesters, (Z)-S-phenyl 3-amino-3-arylprop-2-enethioates, from 3-arylisoxazoles or 3-aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines is described and a plausible mechanism for the reaction is proposed. Some examples of conversion of one β-enamino thioester [(Z)-S-phenyl 3-amino-3-phenylprop-2-enethioate] into N-unsubstituted β-enaminoacyl derivatives (β-enamino esters, β-enamino amides, and β-keto amides) are also reported.

  一种合成N-未取代的β-烯胺硫酯，即(Z)-S-苯基3-氨基-3-芳基丙-2-烯硫酯的新方法，通过3-芳基异噁唑或3-芳基-5-苯硫基-2-异噁唑啉来实现，并且提出了该反应的可能机理。此外，还报道了一些将一种β-烯胺硫酯[(Z)-S-苯基3-氨基-3-苯基丙-2-烯硫酯]转化为N-未取代的β-烯胺酰基衍生物（β-烯胺酯、β-烯胺酰胺和β-酮酰胺）的实例。
• Stereoselective dimerization of 3-arylisoxazoles to cage-shaped bis-β-lactams syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by hindered lithium amides
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati、Laura Simone、Francesco Capitelli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.040

  日期：2007.12

  Stereochemistry of the so-obtained cage-shaped bis-β-lactams was assigned by X-ray diffraction analysis. Concerning the mechanism of formation of such hitherto unknown molecules, dimerization of an azetinone anion intermediate stereoselectively induced by Li+ chelation is suggested.

  3-Arylisoxazoles与受阻的锂酰胺反应生成顺式2,6-二芳基-3,7-二氮杂三环[4.2.0.0 2,5 ] octan -4,8-​​二酮，收率良好。通过X射线衍射分析确定所获得的笼状双β-内酰胺的立体化学。关于这种迄今未知分子的形成机理，提出了由Li +螯合立体诱导的氮杂环丁烷酮阴离子中间体的二聚化。