diisopropyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonate | 203250-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonate
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]aziridine
• CAS: 203250-46-8
• 化学式: C₁₀H₂₁BrNO₃P
• 分子量: 314.159
• InChiKey: SGJAYOJEEIFFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 diisopropyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.3%的产率得到1-{[((diisopropylphosphono)methyl)-aziridin-1-yl]methyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的环状核苷磷酸盐：9-{[[（膦酰基））氮丙啶-1-基]甲基}鸟嘌呤（PMAMG）的合成及生物活性及类似物

  摘要：

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基{[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015721
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diisopropyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一类新的环状核苷磷酸盐：9-{[[（膦酰基））氮丙啶-1-基]甲基}鸟嘌呤（PMAMG）的合成及生物活性及类似物

  摘要：

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基{[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015721

文献信息

• A Convenient Synthesis of Dialkyl [[2-(Bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl]phosphonates, New Heterocyclic β-Azaphosphonates
  作者：Christian Stevens、Aart Verbeke、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1055/s-1998-1597

  日期：1998.2

  Dialkyl [[2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl] phosphonates were prepared in good yield by a convenient procedure involving the reaction of 1,3,5-triallylhexahydro[1,3,5]triazine with dialkyl phosphites, subsequent bromination and final ring closure upon treatment with sodium borohydride in methanol.

  通过一种便利的方法制备了双烷基[[2-(溴甲基)吡唑啉-1-基]甲基]磷酸酯，反应涉及将1,3,5-三烯丙基六氢[1,3,5]三嗪与双烷基磷酸酯反应，随后进行溴化，最后在甲醇中用氢化钠处理完成环的闭合，产率良好。
• A NEW CLASS OF ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES: SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 9-{[(PHOSPHONOMETHYL)AZIRIDIN-1-YL]METHYL}GUANINE (PMAMG) AND ANALOGUES
  作者：Ghassan Abu Sheikha、Paolo La Colla、Anna Giulia Loi

  DOI：10.1081/ncn-120015721

  日期：2002.12

  ABSTRACT A new class of acyclic nucleoside phosphonates PMAMG, PMAMA, PMAMC, and PMAMT (compounds 1, 2, 3 and4) have been synthesized and tested in vitro against a wide variety of viruses, fungi and bacteria. PMAMG (1) was synthesized by the alkylation reaction of acetylguanine with the phosphonate side-chain, diisopropyl [2-(bromomethyl)aziridin-1-yl]methyl}phosphonate (9), followed by deesterification

  摘要已经合成了新型的无环核苷膦酸酯PMAMG，PMAMA，PMAMC和PMAMT（化合物1、2、3和4），并在体外针对多种病毒，真菌和细菌进行了测试。PMAMG（1）是通过乙酰鸟嘌呤与膦酸酯侧链的二异丙基[2-（溴甲基）叠氮素-1-基]甲基}膦酸酯（9）的烷基化反应合成的，然后在TMSBr存在下进行脱酯反应。以类似的方式，准备了PMAMA，PMAMC和PMAMT。