4-(tetradecyloxy)phenylacetamidoxime | 310869-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tetradecyloxy)phenylacetamidoxime
• 英文别名: N'-hydroxy-2-(4-tetradecoxyphenyl)ethanimidamide
• CAS: 310869-81-9
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₂
• 分子量: 362.556
• InChiKey: AIEXZXNKKBZJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  491.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetradecyloxy)phenylacetamidoxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of secretory phospholipase A2. 2-Synthesis and structure–activity relationship studies of 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (PMS1062) derivatives specific for group II enzyme

  摘要：

  We have recently reported the discovery of a series of specific inhibitors of human group IIA phospholipase A(2) (hGIIA PLA(2)) to display promising in vitro and in vivo properties. Here we describe the influence of different structural modifications on the specificity and potency against hGIIA PLA(2) versus porcine group IB PLA(2). The SAR results, as well as the log P and pK(a) values of oxadiazolone determined in this work, provide important information towards the comprehension of the mode of action of this kind of compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(tetradecyloxy)phenylacetamidoxime
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的抑制作用。从4-十四烷基氧基苯甲relationship开始的1-设计，合成和结构-活性关系研究，以获得II组sPLA2s的特异性抑制剂。

  摘要：

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.027

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPASE A2-SPECIFIC INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS SPECIFIQUES DE LA PHOSPHOLIPASE A2
  申请人：UNIV PARIS 7 DENIS DIDEROT

  公开号：WO2000071118A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  La présente invention concerne de nouveaux composés inhibiteurs spécifiques de la phospholipase A2 répondant à la formule générale (I). Ces nouveaux composés sont susceptibles d'agir sur les PLA2 et sont avantageusement des composés inhibiteurs spécifiques de la PLA2snp totalement inactifs sur la PLA2 pancréatique. La présente invention concerne également un procédé de préparation de ces nouveaux composés, des compositions les contenant et leur utilisation notamment en thérapie de pathologies inflammatoires et en cosmétique.
• Inhibition of secretory phospholipase A2. 2-Synthesis and structure–activity relationship studies of 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (PMS1062) derivatives specific for group II enzyme
  作者：Chang-Zhi Dong、Azali Ahamada-Himidi、Stéphanie Plocki、Darina Aoun、Mohamed Touaibia、Nadia Meddad-Bel Habich、Jack Huet、Catherine Redeuilh、Jean-Edouard Ombetta、Jean-Jacques Godfroid、France Massicot、Françoise Heymans

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.016

  日期：2005.3

  We have recently reported the discovery of a series of specific inhibitors of human group IIA phospholipase A(2) (hGIIA PLA(2)) to display promising in vitro and in vivo properties. Here we describe the influence of different structural modifications on the specificity and potency against hGIIA PLA(2) versus porcine group IB PLA(2). The SAR results, as well as the log P and pK(a) values of oxadiazolone determined in this work, provide important information towards the comprehension of the mode of action of this kind of compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of secretory phospholipase A. 1-Design, synthesis and structure–activity relationship studies starting from 4-tetradecyloxybenzamidine to obtain specific inhibitors of group II sPLAs
  作者：L ASSOGBA、A AHAMADAHIMIDI、N HABICH、D AOUN、L BOUKLI、F MASSICOT、C MOUNIER、J HUET、A LAMOURI、J OMBETTA

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.027

  日期：2005.9

  this work the discovery of the specificity through design, synthesis and structure-activity relationships studies of different kinds of PMS815 derivatives. The leading compound, 4,5-dihydro-3-(4-tetradecyloxybenzyl)-1,2,4-4H-oxadiazol-5-one (9b, PMS1062) exhibits a micromolar IC50 towards three group II PLA2s, while inactive towards four group I and one group III enzymes in two in vitro enzymatic assay

  从GI和GII PLA2s的非特异性抑制剂4-十四烷氧基苯甲m（PMS815）开始，我们在这项工作中报告了通过设计，合成和不同种类的PMS815衍生物的结构活性关系研究发现特异性。领先的化合物4,5-二氢-3-（4-十四烷基氧基苄基）-1,2,4-4H-恶二唑-5-酮（9b，PMS1062）对3个II类PLA2表现出微摩尔IC50，对4个PLA2则无活性在两种体外酶分析条件下，第I组和第III组酶。它还能够阻断HepG2细胞系中LPS和IL-6诱导的PLA2-II活性，并且在两种不同的细胞系（A549和LLC-PK1）中测试PMS1062的浓度高达100 microM时，未观察到细胞毒性。 。