1-硝基-3-亚硝基苯 | 17122-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-3-亚硝基苯
• 英文名称: 1-nitro-3-nitrosobenzene
• 英文别名: m-Nitro-nitrosobenzol；1-Nitro-3-nitrosobenzol；3-nitronitrosobenzene；3-Nitroso-1-nitro-benzol；m-Nitroso-nitrobenzol
• CAS: 17122-21-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• 分子量: 152.109
• InChiKey: DEQKNNCVTAXLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5327 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-3-亚硝基苯 在 迭氮酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-硝基苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Maffei; Coda, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1300,1302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-硝基-3-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a photoswitchable guanidine catalyst

  摘要：

  报道了一种新颖的设计以及直接合成的可光开关的胍催化剂。对光致变色性质的深入研究表明了其光敏的偶氮苯基团的可逆开关性能。同时还研究了其在rac-乳酸内环开聚合（ROP）中的活性。讨论了获得的结果，并合成了另一种胍，并在rac-乳酸的ROP中使用，以解释所发现的结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.209

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• N-Arylhydroxamic Acids as Novel Oxidoreductase Substrates
  作者：Juozas Kulys、Heinz-Josef Deussen、Kastis Krikstopaitis、Rikke Lolck、Palle Schneider、Arturas Ziemys

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  N-Arylhydroxamic acids (AHAs) are promising novel N−OH mediators for oxidoreductase catalysis. They are electrochemically active compounds with a redox potential of 0.31−0.41 V vs. SCE. Representative oxidoreductases, e.g. fungal peroxidase from Coprinus cinereus (rCiP), catalyze the oxidation of AHAs with apparent bimolecular constants (kox) of 7.1·103 to 1.5·107M−1s−1 at pH = 8.5 and 25 °C. The limiting

  N-芳基异羟肟酸（AHA）是用于氧化还原酶催化的有前途的新型 N-OH 介质。它们是电化学活性化合物，相对于 SCE，氧化还原电位为 0.31-0.41 V。代表性氧化还原酶，例如来自灰鬼伞 (rCiP) 的真菌过氧化物酶，在 pH = 8.5 和 25 °C 时催化表观双分子常数 (kox) 为 7.1·103 至 1.5·107M-1s-1 的 AHA 氧化。底物氧化的限制步骤是化合物 II (Cpd II) 的还原。N-羟基乙酰苯胺 (1a) 和 N-羟基-N-苯基苯甲酰胺 (2a) 的氧化常数通过停流和稳态方法确定，相似。Cpd II 还原率降低的还原率降低发生在 1a 的 pKa = 8.5 和 2a 的 7.7 处。1a 的硝酰基自由基是氧化反应的中间体，在碱性 pH 值下稳定性下降。这些 AHA 的构效关系 (SAR) 在 Marcus 交叉关系的框架内进行分析，并使用从头算
• Nonlinear Hammett Relationships in the Reaction of Peroxomonosulfate Anion (HOOSO3-) with meta- and para-Substituted Anilines in Alkaline Medium
  作者：Subbiah Meenakshisundaram、Ramanathan Sockalingam

  DOI：10.1135/cccc20010897

  日期：——

  The HOOSO₃^- oxidation of eleven meta- and para-substituted anilines to the corresponding nitrosobenzenes at pH ≈ 11 was characterized by the rate equation v = kK[OX][An]/(1 + K[An]). Formation constant of the reactive intermediate and its rate of decomposition were evaluated separately for ascertaining the structure-reactivity relationships. Under the experimental conditions the dianion, ^-O-O-SO₃^- is probably the effective electrophile. Kinetic data can be rationalized by a bimolecular process which involves the attack of nucleophilic nitrogen atom on the peroxidic oxygen. The highlight of the study is the opposite curvatures observed in the nonlinear Hammett plots of first-order rate constant k and the "equilibrium" constant K, being concave downward and upward, respectively.

  HOOSO3-氧化十一个取代苯胺的对位和间位取代物，生成相应的亚硝基苯在pH≈11的速率方程式v = kK[OX][An]/(1 + K[An])。通过评估反应中间体的形成常数及其分解速率，确定了结构-反应性关系。在实验条件下，二阴离子O-O-SO3-可能是有效的亲电试剂。动力学数据可以通过一个双分子过程来解释，其中亲核氮原子攻击过氧氧原子。研究的亮点是观察到的一阶速率常数k和“平衡”常数K的非线性Hammett图的相反曲率，分别为向下凹和向上凸。
• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。