(3-nitro-phenyl)-phenyl-diazene | 4827-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3-nitro-phenyl)-phenyl-diazene
• 英文别名: 3-Nitro-azobenzol；3-Nitroazobenzene；(3-nitrophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 4827-19-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: YDVWTPOYERGSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitro-phenyl)-phenyl-diazene 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  两个偶氮基团比一个更好吗？研究聚合物-双偶氮苯配合物的光响应

  摘要：

  偶氮苯生色团是需要以精确的远程控制方式激活功能的材料应用的理想选择。偶氮苯刺激响应分为两类，无论是基于高效反式-到-顺式光异构化和高顺式收益率通断使型的功能，或依赖于快速的反式-顺式-反式循环在材质系统中创建运动。在这里，我们表明，使用双偶氮发色团代替更常见的单偶氮苯衍生物会使光响应性偶氮聚合物的性能发生变化，尤其是在光取向和全光学表面构图方面。我们的发现指出，聚合物-双偶氮苯配合物是高性能的光响应材料的一种有吸引力的替代品，尽管它们的性质对系统的共轭程度非常敏感，但它们可以设计成相对透明的薄膜，对所有材料都具有高性能。光学图案。

  DOI：

  10.1021/cm5023129
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-硝基苯基)偶氮]苯胺 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3-nitro-phenyl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Hanes, Chemical news and journal of industrial science, 1894, vol. 69, p. 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective reduction of nitroaromatics using recyclable alumina-supported nickel nanoparticles in aqueous medium—exploration to one pot synthesis of benzimidazoles
  作者：Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024853

  日期：2022.2.1

  protocol for chemoselective and regioselective reduction of nitroaromatics in water has been achieved using easily accessible alumina-supported nickel nanoparticles as a stable recyclable heterogeneous catalyst. Various sensitive substituents like allyloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, hydroxymethyl, alkoxycarbonyl, formyl, keto, carboxylic acid, chloro, bromo, azo and cyano were tolerated in

  摘要 使用易于获得的氧化铝负载的镍纳米粒子作为稳定的可回收多相催化剂，实现了一种经济且生态兼容的合成方案，用于化学选择性和区域选择性还原水中的硝基芳烃。在上述方案中允许使用各种敏感的取代基，如烯丙氧基、苄氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基、羟甲基、烷氧基羰基、甲酰基、酮基、羧酸、氯、溴、偶氮和氰基。该方法已扩展到通过 2-硝基苯胺与不同取代的苯甲醛的一锅还原缩合来构建咪唑衍生物。一些合成的咪唑已被用作抗菌剂、抗血小板剂和抗血栓剂。
• Sustainable synthesis of azobenzenes, quinolines and quinoxalines <i>via</i> oxidative dehydrogenative couplings catalysed by reusable transition metal oxide–Bi(<scp>iii</scp>) cooperative catalysts
  作者：Marianna Kocsis、Kornélia Baán、Sándor B. Ötvös、Ákos Kukovecz、Zoltán Kónya、Pál Sipos、István Pálinkó、Gábor Varga

  DOI：10.1039/d3cy00327b

  日期：——

  Oxidative dehydrogenative coupling (ODC) is a useful tool for the formation of new C–C, C–O and NN bonds in an atom-economic and sustainable manner. Although this strategy is versatile, it is much less introduced to prepare N-heterocycles. Herein, we report the oxidative dehydrogenative coupling of anilines and 2-aminoanilies with vicinal diols to selectively produce azobenzenes (34–95% yield), quinolines

  氧化脱氢偶联 (ODC) 是以原子经济和可持续的方式形成新的 C-C、C-O 和 N-N 键的有用工具。尽管这种策略用途广泛，但很少用于制备 N-杂环化合物。在此，我们报道了苯胺和 2-氨基苯胺与邻位二醇的氧化脱氢偶联，利用环境友好的方法选择性地生产偶氮苯（34-95% 产率）、喹啉（65-100% 产率）和喹喔啉（78-100% 产率）合成策略。这些反应由基于过渡金属氧化物/Bi( III ) 的协同双功能催化剂催化，该催化剂允许无溶剂、添加剂、氧化剂和碱的环化/偶联。此外，这些催化剂被证明非常坚固且可重复使用。
• In‐situ Oxidation and Coupling of Anilines towards Unsymmetric Azobenzenes Using Flow Chemistry
  作者：Jan H. Griwatz、Chiara E. Campi、Anne Kunz、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/cssc.202301714

  日期：2024.5.21

  Azobenzenes are often accessed via the Baeyer-Mills reaction of an aniline with a nitrosobenzene. To minimize the hazards while working with such substances, we herein report an in-situ preparation of a large scope of different nitrosobenzene derivatives. These were used in a telescoped Baeyer-Mills reaction of unsymmetric azobenzenes.

  偶氮苯通常通过苯胺与亚硝基苯的拜尔-米尔斯反应获得。为了最大限度地减少使用此类物质时的危害，我们在此报告了多种不同亚硝基苯衍生物的原位制备。这些用于不对称偶氮苯的伸缩拜尔-米尔斯反应。
• Bamberger; Huebner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3826
  作者：Bamberger、Huebner

  DOI：——

  日期：——
• Charrier; Beretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 980
  作者：Charrier、Beretta

  DOI：——

  日期：——