((allylsulfonyl)methyl)benzene | 6633-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((allylsulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: Allylbenzyl sulfone；prop-2-enylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 6633-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NSJCCTWDKRHDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((allylsulfonyl)methyl)benzene 在 甲醇 、 氯仿 、 五氯化磷 、 氢碘酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 benzyl-(2-iodo-propyl)-sulfone
  参考文献：
  名称：

  145.在简单的三碳体系中，极性和极性连接对互变异构的影响。第三部分 用苄基-Δ实验α -和-Δ β -propenylsulphones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000684
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-benzylsulfonyl-2-propen-1-ol 在 五溴化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 ((allylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  471.芳基磺酰基丙烷衍生物的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002198

文献信息

• Simple, economical and environmentally friendly sulfone synthesis
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00598-1

  日期：2002.5

  Chemoselective sulfur oxidation of functionalized sulfides was developed using catalytic amounts of MnSO4·H2O (1 mol%) and 30% H2O2 in the presence of a buffer solution of NaHCO3. Aromatic and aliphatic sulfides were oxidized to sulfones in quantitative yields in 15 min. Different functional groups including double bonds, alcohols, ethers of THP and TBDMS groups were tolerated under these mild and

  在NaHCO 3缓冲溶液的存在下，使用催化量的MnSO 4 ·H 2 O（1 mol％）和30％H 2 O 2进行了官能化硫化物的化学选择性硫氧化反应。在15分钟内以定量收率将芳香族和脂肪族硫化物氧化为砜。在这些温和和绿色的反应条件下，可以耐受不同的官能团，包括双键，醇，THP和TBDMS基团的醚。
• BCl₃-Mediated Ene Reaction of Sulfur Dioxide and Unfunctionalized Alkenes
  作者：Dean Marković、Chandra M. R. Volla、Pierre Vogel、Adrián Varela-Álvarez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/chem.201000164

  日期：2010.5.25

  of BCl3, the unstable sulfinic acid form stable sulfinic acid⋅BCl3 complexes that can be reacted in situ with NCS to generate corresponding sulfonyl chlorides, or with a base to generate corresponding sulfinates. The latter can be reacted with electrophiles to generate sulfones, or with silyl chloride to form β,γ‐unsaturated silyl sulfinates. The sulfinic acid⋅BCl3 complexes can be reacted with ethers

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。
• Synthesis of allyl sulfones from potassium allyltrifluoroborates
  作者：Agnese Stikute、Jevgeņija Lugiņina、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.097

  日期：2017.7

  undergoes a SNAr reaction with sulfinyloxy-trifluoroborates to produce the corresponding 2,4-dinitrophenylsulfone. The developed method allows the transformation of potassium allyltrifluoroborates into allyl sulfones.

  钾allyltrifluoroborates进行了bora-烯与二氧化硫在不存在路易斯酸催化剂的，得到亚磺酰-三氟硼酸，其随后经历烷基化与亲电子，以产生在砜高达91％产率反应。苄基卤化物和卤代乙酸衍生物可用作烷基化试剂，而Sanger试剂与亚磺酰氧基三氟硼酸酯进行S N Ar反应，生成相应的2,4-二硝基苯砜。所开发的方法允许将烯丙基三氟硼酸钾转化为烯丙基砜。
• A mild and chemoselective CALB biocatalysed synthesis of sulfoxides exploiting the dual role of AcOEt as solvent and reagent
  作者：Silvia Anselmi、Siyu Liu、Seong-Heun Kim、Sarah M. Barry、Thomas S. Moody、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1039/d0ob01966f

  日期：——

  Sulfoxides have been synthesised from various sulfide substrates under mild conditions exploiting CALB biocatalyst in the presence of urea hydrogen peroxide and AcOEt which acts with the dual role of solvent and reagent.

  砜氧化物已经在温和条件下利用CALB生物催化剂从各种硫醚底物合成，利用尿素过氧化氢和乙酸乙酯作为溶剂和试剂具有双重作用。
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。