di-tert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate | 1591637-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate；ditert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1591637-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₆
• 分子量: 415.53
• InChiKey: YBDZVNOPYURSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4,7-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazonan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸主链和双尾的基于 TACN 的阳离子脂质：用于非病毒基因传递的材料

  摘要：

  阳离子脂质已成为一种有效的基因传递非病毒载体。在这封信中，设计并合成了四种含有 1,4,7-三氮杂环壬烷 (TACN) 头基、谷氨酸/天冬氨酸主链和二油基尾部的阳离子脂质。 TACN 头基赋予这些脂质优异的 pH 缓冲能力，高于支链 25kDa PEI。由这些脂质和DOPE制备的阳离子脂质体表现出良好的DNA亲和力，并且通过琼脂糖凝胶电泳发现在/比为3时DNA完全凝聚。通过动态光散射 (DLS) 测定对脂质复合物进行表征，该测定给出了适合转染的颗粒大小和 zeta 电位。两种细胞系的体外基因转染结果表明（结构中含有天冬氨酸和酰胺键）表现出最佳的转染效率，接近市售转染剂Lipofectamine 2000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di-tert-butyl 7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸主链和双尾的基于 TACN 的阳离子脂质：用于非病毒基因传递的材料

  摘要：

  阳离子脂质已成为一种有效的基因传递非病毒载体。在这封信中，设计并合成了四种含有 1,4,7-三氮杂环壬烷 (TACN) 头基、谷氨酸/天冬氨酸主链和二油基尾部的阳离子脂质。 TACN 头基赋予这些脂质优异的 pH 缓冲能力，高于支链 25kDa PEI。由这些脂质和DOPE制备的阳离子脂质体表现出良好的DNA亲和力，并且通过琼脂糖凝胶电泳发现在/比为3时DNA完全凝聚。通过动态光散射 (DLS) 测定对脂质复合物进行表征，该测定给出了适合转染的颗粒大小和 zeta 电位。两种细胞系的体外基因转染结果表明（结构中含有天冬氨酸和酰胺键）表现出最佳的转染效率，接近市售转染剂Lipofectamine 2000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.034

文献信息

• TACN-based oligomers with aromatic backbones for efficient nucleic acid delivery
  作者：Wen-Jing Yi、Xing-Chi Yu、Bing Wang、Ji Zhang、Qing-Ying Yu、Xue-Dong Zhou、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4cc01210k

  日期：——

  Oligomers with an aromatic backbone showed highly improved gene transfection efficiency compared to 25 kDa PEI.

  具有芳香族骨架的寡聚体与25 kDa PEI相比，显示出更高的基因转染效率。
• AMPHIPHILIC DERIVATIVES OF TRIAZAMACROCYCLIC COMPOUNDS, PRODUCTS AND COMPOSITIONS INCLUDING SAME, AND SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF
  申请人：BIOCELLCHALLENGE

  公开号：US20150353514A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to amphiphilic derivatives of a triazamacrocyclic compound, as well as to said derivatives as active molecule transporters. The invention also relates to a nanodrug including at least one amphiphilic derivative of a triazamacrocyclic compound and at least one active molecule of a protein such as an antibody, in particular for the treatment of autoimmune diseases or for the treatment of cancer.

  这项发明涉及一种三氮杂大环化合物的两性衍生物，以及作为活性分子载体的这些衍生物。该发明还涉及一种纳米药物，包括至少一种三氮杂大环化合物的两性衍生物和至少一种蛋白质活性分子，如抗体，特别用于治疗自身免疫疾病或癌症的治疗。
• Optimized synthesis and indium complex formation with the bifunctional chelator NODIA-Me
  作者：Christian Weinmann、Jason P. Holland、Tilman Läppchen、Harald Scherer、Stephan Maus、Tobias Stemler、Hendrik Bohnenberger、Samer Ezziddin、Philipp Kurz、Mark D. Bartholomä

  DOI：10.1039/c8ob01981a

  日期：——

  The bifunctional chelator NODIA-Me holds promise for radiopharmaceutical development. NODIA-Me is based on the macrocycle TACN (1,4,7-triazacyclononane) and incorporates two additional methylimidazole arms for metal chelation and an acetic acid residue for bioconjugation. The original two step synthesis was less than optimal due to low yields and the requirement of semi-preparative RP-HPLC purifications

  双功能螯合剂NODIA-Me有望用于放射性药物的开发。NODIA-Me基于大环TACN（1,4,7-三氮杂环壬烷），并结合了两个额外的用于金属螯合的甲基咪唑臂和一个用于生物结合的乙酸残基。最初的两步合成由于收率低和需要半制备型RP-HPLC纯化而未达到最佳效果。在这里，使用不同的保护/脱保护技术，通过两种合成途径，将NODIA-Me的制备总收率提高了2到5倍。这样，有可能（1）以克为单位制备NODIA-Me，并且（2）避免了费时的HPLC纯化。受到nat / 68 Ga 3+的最新研究结果的启发，对NODIA-Me与nat / 111 In 3+的放射标记性质和复合物形成进行了初步研究。在环境温度下实现了定量放射化学收率，提供了约30 MBq nmol -1的摩尔活性，在95°C下可以增加到约240 MBq nmol -1。在室温下，pH 5.5最适合111 In标记，但当反应温度升高时，在5
• ¹⁹F PARASHIFT Probes for Magnetic Resonance Detection of H₂O₂ and Peroxidase Activity
  作者：Meng Yu、Bailey S. Bouley、Da Xie、José S. Enriquez、Emily L. Que

  DOI：10.1021/jacs.8b05685

  日期：2018.8.22

  oxidative activity associated with inflammation using 19F magnetic resonance imaging (MRI). These agents display a large change in 19F chemical shift upon oxidation from Co(II) to Co(III), facilitating selective visualization of both species using chemical shift selective pulse sequences. This large chemical shift change is attributed to a large magnetic anisotropy in the high spin Co(II) complexes. Importantly

  活性氧和过氧化物酶表达水平升高通常与炎症和炎性疾病有关。我们开发了两种新型 Co(II) 复合物，可用于使用 19F 磁共振成像 (MRI) 检测与炎症相关的氧化活性。这些试剂在从 Co(II) 氧化为 Co(III) 时显示 19F 化学位移的巨大变化，使用化学位移选择性脉冲序列促进两种物质的选择性可视化。这种大的化学位移变化归因于高自旋 Co(II) 配合物中的大磁各向异性。重要的是，这两种试剂的不同反应性允许检测 H2O2 的产生和/或过氧化物酶的活性，
• HNODThia: A Promising Chelator for the Development of ⁶⁴Cu Radiopharmaceuticals
  作者：Ina Hierlmeier、Amaury Guillou、Daniel F. Earley、Anthony Linden、Jason P. Holland、Mark D. Bartholomä

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01616

  日期：2023.12.18

  Herein, we present the synthesis and coordination chemistry of copper(II) and zinc(II) complexes of two novel heterocyclic triazacyclononane (tacn)-based chelators (HNODThia and NODThia-AcNHEt). The chelator HNODThia was further derivatized to obtain a novel PSMA-based bioconjugate (NODThia-PSMA) and a bifunctional photoactivatable azamacrocyclic analogue, NODThia-PEG3-ArN3, for the development of

  在此，我们介绍了两种新型杂环三氮杂环壬烷 (tacn) 基螯合剂（H NODThia和NODThia-AcNHEt ）的铜（II）和锌（II）配合物的合成和配位化学。螯合剂 H NODThia进一步衍生得到新型 PSMA 生物共轭物 ( NODThia-PSMA ) 和双功能光活化氮杂大环类似物NODThia-PEG 3 -ArN 3 ，用于开发铜 64 放射性药物。对不同的金属结合螯合物进行了64 Cu 放射性标记实验，在室温下不到 10 分钟即可获得定量放射化学转化率 (RCC)。通过配体挑战和铜交换实验评估了NODThia-PSMA在人血浆中的体外稳定性。接下来，我们研究了光活化类似物 ( NODThia-PEG 3 -ArN 3 ) 在光诱导放射性标记蛋白质光放射合成中的可行性。以人血清白蛋白 (HSA) 作为模型蛋白和临床相关单克隆抗体制剂 MetMAb 进行一锅光缀合反应。通过