D-alanine benzyl ester | 17831-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-alanine benzyl ester
• 英文别名: D-Ala-OBzl；D-Ala-OBn；benzyl D-alaninate；benzyl (2R)-2-aminopropanoate
• CAS: 17831-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YGYLYUIRSJSFJS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-alanine benzyl ester 反应 0.83h， 生成 D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  碱性蛋白酶对D，L-氨基酸酯进行手性选择性水解

  摘要：

  碱性蛋白酶选择性催化D，L-氨基酸甲基和苄基酯的水解，以提供具有高光学纯度的L-氨基酸和D-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c39860001514
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazopropanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 C₃₅H₃₀N₂O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性 N-H 插入的明确定义的双核手性螺铜催化剂

  摘要：

  详细研究了由明确定义的手性螺双恶唑啉配体的铜配合物催化的 α-重氮酯与苯胺的不对称 NH 插入。铜催化的 α-烷基-α-重氮乙酸酯与苯胺的不对称 NH 插入具有优异的对映选择性（高达 98% ee），为制备具有旋光活性的 α-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法。底物电子性质与NH插入反应的对映选择性的相关研究支持逐步插入机制，显着的一级动力学同位素效应证明质子转移最有可能是限速步骤。具有14个电子铜中心的双核手性螺铜催化剂，反式配位模型，一个完美的 C(2)-对称手性口袋和显着的 Cu-Cu 相互作用被隔离和广泛研究。双核手性螺铜催化剂的新型结构导致在 NH 插入反应中具有独特的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2084493

文献信息

• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2010136778A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound formula I: wherein: X1 and X2 may be either (a) C and O, (b) N and N, or (c) C and NH, where the dotted bonds represents a double bond in the appropriate location; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; RN1 is selected from hydrogen and an optionally substituted C1-4 alkyl group; RC1 is selected from an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group; or RN1 and RC1 may together form an optionally substituted C2-4 alkylene group.

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。
• Rational design and binding of modified cell-wall peptides to vancomycin-group antibiotics: Factorising free energy contributions to binding
  作者：Stephen E. Holroyd、Patrick Groves、Mark S. Searle、Ute Gerhard、Dudley H. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80004-d

  日期：1993.1

  Modified cell-wall peptides have been rationally designed and studied in a semi-quantitative approach to factorising free energy contributions in binding to vancomycin-group antibiotics in aqueous solution. Binding energies for succinyl and fumaryl-D-Ala dipeptides. and N-oxalyl-γ-aminobutyric acid analogues, are compared with binding energies for the natural substrate N-Ac-D-Ala-D-Ala, and the truncated

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Yoko FUJIOKA、David G. CORK、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1147

  日期：——

  An in-house developed automated synthesis suite was used to prepare a library of 72 tetrapeptide derivatives, the starting materials for pharmaceutically attractive pentapeptides, employing a convergent strategy. An initial set of 18 dipeptides were synthesized on a large-scale (100-1000 g) using automated synthesis workstations, and then 72 tetrapeptides were synthesized on a medium scale (5-10 g) using an automated system. Each di- or tetrapeptide was prepared in a single operating cycle using a modified methanesulfonic acid method, then a sub-library of 56 pentapeptides were synthesized in parallel, on a small-scale (100 mg-1 g) using a robotic workstation.

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。
• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。