2-乙酰氨基-5-甲基苯甲酸 | 67081-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-5-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetamido-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Acetylamino-5-methyl-benzoesaeure
• CAS: 67081-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XQQLTBPENCZOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-甲基苯甲酸 在 过氧化苯甲酰 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-p-[N-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-6-ylmethyl)-N-(prop-2-ynyl)amino]benzoyl-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。32.2-去氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5，8-二氮杂萘甲酸和相关化合物的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了N10-炔丙基-5,8-二氮杂叶酸酯（PDDF）的三个紧密类似物（2-4）的化学合成。在非常温和的条件下，在合成的最后步骤中，由枢轴中间体9以新颖且明确的方式构造了2和4的喹唑啉环。2-Desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolate（DMPDDF）（2）是人和干酪乳杆菌胸苷酸合酶的强抑制剂，而2-desamino-2-（三氟甲基）-N10-propargyl- 5,8-二脱氮叶酸酯（3）和2-脱氨基-2,3-二甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮叶酸酯（4）只是该酶的弱抑制剂。DMPDDF对培养的Manca人淋巴白血病和H35肝癌细胞具有极好的生长抑制作用。在这些细胞系中，2的抑制剂活性分别比PDDF高43倍和65倍。由于运输缺陷而对甲氨蝶呤具有抗性的H35R细胞对DMPDDF具有交叉抗性，而对PDDF无交叉抗性。与H35N细胞相比

  DOI：

  10.1021/jm00126a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲基喹啉 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2-乙酰氨基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  v. Miller; Ohler, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09278975B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  The invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infection including Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了用于治疗病毒感染的化合物、药物可接受的盐和酯以及它们的组合物。这些化合物和组合物对于治疗包括人类呼吸道合胞病毒感染在内的肺病毒亚科病毒感染是有用的。
• Synthesis and Evaluation of Quinazolines as Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Gabriella M. Nepomuceno、Katie M. Chan、Valerie Huynh、Kevin S. Martin、Jared T. Moore、Terrence E. O’Brien、Luiz A. E. Pollo、Francisco J. Sarabia、Clarissa Tadeus、Zi Yao、David E. Anderson、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml500497s

  日期：2015.3.12

  The bacterial cell division protein FtsZ is one of many potential targets for the development of novel antibiotics. Recently, zantrin Z3 was shown to be a cross-species inhibitor of FtsZ; however, its specific interactions with the protein are still unknown. Herein we report the synthesis of analogues that contain a more tractable core structure and an analogue with single-digit micromolar inhibition

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。
• 1H and 13C NMR spectral studies of some 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and their 2-acylaminobenzoic acid precursors
  作者：Alan G Osborne、Zia Goolamali

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00206-1

  日期：2000.5

  The 1H and 13C NMR spectra of twelve 4H-3,1-benzoxazine-4-ones and of their acylaminobenzoic acid precursors are presented. Differentiation between these two series of compounds is best achieved through the characteristic J(CH) coupling interactions in the high frequency carbonyl region. Some 4H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones have also been studied and some earlier literature assignments revised.

  给出了十二个4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其酰基氨基苯甲酸前体的1H和13C NMR光谱。这两个系列化合物之间的区别最好通过高频羰基区域中的特征性J（CH）偶联相互作用实现。还研究了一些4H-吡啶并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮，并对一些较早的文献进行了修订。
• Process for preparing carbamic ester derivatives
  申请人：Holzer Bettina

  公开号：US20070232825A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  An improved process for preparing carbamic ester derivatives of the general formula (1) by reaction with carbon monoxide and water in the presence of a palladium catalyst is provided.

  提供了一种改进的制备一般式（1）的碳酸酯衍生物的过程，该过程通过在钯催化剂存在下与一氧化碳和水发生反应实现。