ethyl N-(Boc-aminoethyl)-N-(chloroacetyl)glycinate | 169566-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(Boc-aminoethyl)-N-(chloroacetyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-chloroacetyl)-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 169566-58-9
• 化学式: C₁₃H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 322.789
• InChiKey: UDKLVGXGBJYHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(Boc-aminoethyl)-N-(chloroacetyl)glycinate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  响应性荧光PNA类似物作为检测癌基因G-四链体基序和有毒核糖体失活蛋白活性的工具

  摘要：

  柔和的光芒：响应灵敏且干扰最小的荧光PNA类似物探针可有效检测人类癌基因启动子区域的G四联体基序和核糖体失活蛋白毒素的去嘌呤活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600192
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl N-(Boc-aminoethyl)-N-(chloroacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  合成N-（Boc-氨基乙基甘氨酸）胸腺嘧啶乙酯的简便方法，用于合成PNA-寡核苷酸共轭物

  摘要：

  摘要 肽核酸寡核苷酸偶联物由于其在生物医学和诊断领域中作为抗原和分子传感器的用途而引起了极大的兴趣。有效的PNA合成方法可以降低其成本，并可以提高其广泛使用的可用性。在这里我们描述了肽核酸单体N-（Boc-氨基乙基甘氨酸）胸腺嘧啶乙基酯[乙基2-（N-（2-（（ 叔丁氧基 羰基）氨基）乙基）-2-（5-甲基- 2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（ 2H ）-基）乙酰氨基）乙酸]。N-（Boc-Aeg）胸腺嘧啶乙基酯是通过高效方法制备的，收率很高（96％），涉及核碱基胸腺嘧啶与骨架N-（Boc-氨基乙基）-N-（氯乙酰基）的直接偶联。 N-[（2-Boc-氨基）-乙基]甘氨酸乙酯与氯乙酰氯反应制得的甘氨酸盐。合成中涉及的关键中间体N-[（2-Boc-氨基）-乙基]甘氨酸乙酯已 通过 可扩展且具有成本效益的途径制备 ，产率为（98％）。据报道，胸腺嘧啶PNA单体可用于各种合成应用，而我们具有成

  DOI：

  10.1007/s12039-020-1738-y

文献信息

• Fluorinated Peptide Nucleic Acids with Fluoroacetyl Side Chain Bearing 5-(F/CF₃)-Uracil: Synthesis and Cell Uptake Studies
  作者：Satheesh Ellipilli、Sandeep Palvai、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01009

  日期：2016.8.5

  necessary for drug action. Toward such applications using peptide nucleic acids (PNA), we herein report the chemical synthesis of fluorinated PNA monomers and biophysical studies of derived PNA oligomers containing fluorine in in the acetyl side chain (−CHF–CO−) bearing nucleobase uracil (5-F/5-CF3-U). The crystal structures of fluorinated racemic PNA monomers reveal interesting base pairing of enantiomers

  将氟掺入有机分子中可赋予药物作用所必需的良好的理化性质，如亲脂性，溶解性和代谢稳定性。针对使用肽核酸（PNA）的此类应用，我们在此报告了氟化PNA单体的化学合成以及衍生的PNA寡聚体的生物物理研究，该PNA寡聚体在带有核碱基尿嘧啶（5-F）的乙酰基侧链（-CHF-CO-）中含有氟/ 5-CF3-U）。氟化外消旋PNA单体的晶体结构揭示了有趣的对映异构体碱基配对和由手性F取代基指导的堆积排列。反相HPLC显示氟化PNA低聚物的疏水性更高，这取决于氟取代的数量和位置：与核碱基或主链中的氟相比，与羰基相邻的碳上的氟诱导更高的亲脂性。包含氟化碱基的PNA低聚物与cDNA / RNA形成杂合体，与未修饰aeg PNA相比，其稳定性略低，这可能是由于电子效应。HeLa细胞对氟化同聚物PNA的吸收与非氟化PNA一样容易。结合我们先前对在主链和N端氟化的PNA的研究，很明显，氟化PNA具有作为一类新的PN
• Peptide Nucleic Acids: Synthesis of Thymine, Adenine, Guanine, and Cytosine Nucleobases
  作者：Peter C. Meltzer、Anna Y. Liang、Paul Matsudaira

  DOI：10.1021/jo00118a062

  日期：1995.6
• N7-Guanine as a C⁺ Mimic in Hairpin <i>a</i><i>eg</i>/<i>a</i><i>ep</i>PNA-DNA Triplex:  Probing Binding Selectivity by UV-T<i>_m</i> and Kinetics by Fluorescence-Based Strand-Invasion Assay
  作者：Moneesha D'Costa、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/jo034048h

  日期：2003.5.1

  N7-substituted guanine (N7G) has been introduced into aminoethylglycyl bisPNA (7) as a C+ mimic to achieve pH-independent triplex formation with complementary DNA sequences. The introduction of chiral, cationic aminoethylprolyl units with C+ and C+ mimic N7G in the backbone of bisPNAs (8, 9) influenced the recognition of complementary DNA in an orientation-selective manner. A simple fluorescence assay is developed to examine the process of strand invasion of target DNA duplex by these modified bisPNAs and comparative results of the study employing triplex forming polypyrimidine (C/T) (6, 8) and purine-pyrimidine (N7G/T) mixmer-bisPNAs (7, 9) are presented.
• ENGINEERING PREFERENCES OF HAIRPIN PNA BINDING TO COMPLEMENTARY DNA: EFFECT OF N7G IN<i>aeg</i>/<i>aep</i>PNA BACKBONE
  作者：V. A. Kumar、M. D'Costa、K. N. Ganesh

  DOI：10.1081/ncn-100002516

  日期：2001.3.31

  AegPNA and aepPNA monomeric units bearing the N7-guanine nucleobase as a substitute for C+ have been demonstrated to bind to a GC base-pair of a duplex in a pH-independent manner when placed in the third strand. The aepPNA backbone exerts a preference for binding in the antiparallel Hoogsteen mode over the parallel Hoogsteen mode.
• A facile route to synthesize N-(Boc-Aminoethylglycin)thymine Ethyl Ester, application to the synthesis of PNA-oligonucleotide conjugates
  作者：Anuradha Das、Biswaranjan Pradhan

  DOI：10.1007/s12039-020-1738-y

  日期：2020.12

  to be used in various synthetic applications, and our cost-effective, highly scalable method of synthesis will expand its wider use. Graphic abstract A new method for the synthesis of Thymine-based PNA monomer precursor N-(Boc-Aeg)thymine Ethyl Ester in gram scale with high purity is reported here. In this method, the use of expensive coupling reagents is avoided.

  摘要 肽核酸寡核苷酸偶联物由于其在生物医学和诊断领域中作为抗原和分子传感器的用途而引起了极大的兴趣。有效的PNA合成方法可以降低其成本，并可以提高其广泛使用的可用性。在这里我们描述了肽核酸单体N-（Boc-氨基乙基甘氨酸）胸腺嘧啶乙基酯[乙基2-（N-（2-（（ 叔丁氧基 羰基）氨基）乙基）-2-（5-甲基- 2,4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（ 2H ）-基）乙酰氨基）乙酸]。N-（Boc-Aeg）胸腺嘧啶乙基酯是通过高效方法制备的，收率很高（96％），涉及核碱基胸腺嘧啶与骨架N-（Boc-氨基乙基）-N-（氯乙酰基）的直接偶联。 N-[（2-Boc-氨基）-乙基]甘氨酸乙酯与氯乙酰氯反应制得的甘氨酸盐。合成中涉及的关键中间体N-[（2-Boc-氨基）-乙基]甘氨酸乙酯已 通过 可扩展且具有成本效益的途径制备 ，产率为（98％）。据报道，胸腺嘧啶PNA单体可用于各种合成应用，而我们具有成