2,2,3,3-四(苯基)丁烷二腈 | 3122-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,3,3-四(苯基)丁烷二腈
• 英文名称: 2,2,3,3-tetraphenylsuccinonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyano-1,1,2,2-tetraphenylethane；Butanedinitrile, tetraphenyl-；2,2,3,3-tetraphenylbutanedinitrile
• CAS: 3122-21-2
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: HHDUQHBAZZHUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C
• 沸点：
  508.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四(苯基)丁烷二腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）与硝基烯烃的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961608m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联苯基乙酰胺 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2,3,3-四(苯基)丁烷二腈
  参考文献：
  名称：

  Neure, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 143,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative reactions of nitriles—I
  作者：M.S. Kharasch、George Sosnovsky

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80001-0

  日期：1958.1

  It has been shown that, in the absence of any base, diphenylacetonitrile, cyclohexylphenylacetonitrile and phenylacetonitrile do not react with oxygen. In the presence of a strong base, oxygen is slowly absorbed, and ketones or acids are formed in fair to excellent yields, depending upon the nitrile used. In the presence of a base and a trace of a copper salt a different reaction occurs. Excellent

  已经表明，在不存在任何碱的情况下，二苯基乙腈，环己基苯基乙腈和苯基乙腈不与氧反应。在强碱的存在下，氧气被缓慢吸收，并根据所用腈的不同，以相当高的产率形成酮或酸。在碱和痕量铜盐的存在下，会发生不同的反应。由二苯乙腈可得到极佳的四苯基丁二腈产率。甲基苯基乙腈的二甲基二苯基丁二腈收率不佳；在可比较的条件下，环己基苯基乙腈，苯基乙腈和二甲基乙腈不产生二聚体。
• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。
• Reactions of Trimethylsilyl Cyanide and<i>N</i>-(Trimethylsilyl) diphenylmethyleneamine with Nitrones and Thermal Decompositions of Their Adducts
  作者：Otohiko Tsuge、Satoshi Urano、Takahiko Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.485

  日期：1980.2

  On the other hand, reactions of 1 and 2 with N-(diphenylmethylene)aniline N-oxide or N-(9-fluorenylidene)aniline N-oxide did not give the corresponding 1: 1 adducts, but instead compounds arising from thermal decomposition of initial 1: 1 adducts were directly obtained. The reaction of 1 with N-(p-diethylaminophenyl)-α-phenylnitrone leading to the corresponding α-imino nitrile is also described.

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。
• The reaction of carbanions with -Butyl radicals
  作者：Glen A. Russell、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97189-3

  日期：1985.1

  The SRN1 free radical chain reaction of Me3CHgCl with nitronate (−O2NC(R1)(R2)) and phenone enolate (PHC(0−)C(R1)(R2)) anions yields the C-alkylation products (Me3CC(R1)(R2)N02, PhCOC(R1)(R2)CMe3). Competitive reactions between pairs of anions demonstrate that as the basicity of the anion increases the reactivity toward Me3C at first increases and then decreases. An inverted reactivity order is also

  在S RN的Me 1自由基链式反应3 CHgCl与氮酸盐（- Ö 2 NC（R 1）（R 2））和苯酮的烯醇化物（PHC（0 -）C（R 1）（R 2））阴离子产生C-烷基化产物（Me 3 CC（R 1）（R 2）NO 2，PhCOC（R 1）（R 2）CMe 3）。阴离子对之间的竞争性反应表明，随着阴离子的碱性增加，其对Me 3的反应性C首先增加，然后减少。与苯基乙腈阴离子也观察到相反的反应顺序。在早期过渡态反应中，-丁基自由基的亲核特性显然通过过渡态来控制反应性，该过渡态涉及电子从自由基转移至共振稳定阴离子的LUMO。
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00472-4

  日期：1998.7

  the para position to form the corresponding σH-adducts which are transformed, depending on the starting nitriles and the reaction conditions, to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen, ONSH or vicarious nucleophilic substitution, VNS.

  从在液态氨的添加到硝基苯处于α取代的苯基乙腈产生的碳负离子叔对位置以形成相应的σ ħ被转化，根据原料腈和反应条件-adducts，以氢氧化亲核取代的产品，ONSH或替代性亲核取代（VNS）。

表征谱图