2,2,3-三苯基丙腈 | 5350-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,3-三苯基丙腈
• 英文名称: 2,2,3-triphenylpropanenitrile
• CAS: 5350-82-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NEBFPWDVSIBSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三苯基丙腈 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Alkylations of Diphenylacetonitrile with Certain Halides by Potassium Amide in Liquid Ammonia. Dehydrocyanations of Polyphenyl Nitriles to Form Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联苯基乙酰胺 在 乙醇 、 五氯化磷 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,2,3-三苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Neure, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 143,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Benzylation of Arylacetonitriles <i>via</i> CO Activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201500822

  日期：2016.3.3

  Efficient Ni‐catalyzed direct cross‐couplings of benzylic alcohol derivatives with arylacetonitriles via CO activation are described. Various α‐benzylated arylacetonitriles including those with functional groups can be prepared under mild reaction conditions.

  高效的Ni催化的苄醇衍生物的直接交叉偶联用arylacetonitriles经由Ç  Ò活化中描述。可以在温和的反应条件下制备各种α-苄基芳基乙腈，包括带有官能团的芳基乙腈。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Transfer Hydrocyanation of α- and α,β-Substituted Styrenes Catalyzed by Boron Lewis Acids
  作者：Patrizio Orecchia、Weiming Yuan、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813853

  日期：2019.3.11

  A straightforward gram‐scale preparation of cyclohexa‐1,4‐diene‐based hydrogen cyanide (HCN) surrogates is reported. These are bench‐stable but formally release HCN and rearomatize when treated with Lewis acids. For BCl3, the formation of the isocyanide adduct [(CN)BCl3]− and the corresponding Wheland complex was verified by mass spectrometry. In the presence of 1,1‐di‐ and trisubstituted alkenes,

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。
• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• Clean Photochemical Synthesis Mediated by Radical−Radical Reactions:  Radical Buffer or the Persistent Free Radical Effect?
  作者：Kathy-Sarah Focsaneanu、Carolina Aliaga、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ol051932g

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A new synthetic methodology is reported that takes advantage of the persistent free radical effect (PFRE), where clean products can be obtained in good yields from radical cross-combination reactions, despite their reputation for being of little synthetic value and for resulting in complex mixtures; these problems can be avoided when the PFRE is used as a synthetic tool.

  [反应：见正文]据报道，一种新的合成方法利用了持久的自由基效应（PFRE），尽管清洁合成产物的合成价值极低，但可以通过自由基交叉结合反应以高收率获得纯净产物。以及导致复杂的混合物；当PFRE用作合成工具时，可以避免这些问题。