(2-萘基甲基)三丁基锡烷 | 107647-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2-萘基甲基)三丁基锡烷
• 英文名称: tributyl(naphthalen-2-ylmethyl)stannane
• CAS: 107647-65-4
• 化学式: C₂₃H₃₆Sn
• 分子量: 431.249
• InChiKey: BVMBSCFKVHCYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-萘基甲基)三丁基锡烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 四丁基锡
  参考文献：
  名称：

  Kronzer, F. J.; Sandel, V. R., Chemistry and industry

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-萘基甲基)三丁基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Ni通过C-O键裂解催化芳基酯的甲氧基化

  摘要：

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201611720

文献信息

• Preparation of Benzylstannanes by Zinc-Mediated Coupling of Benzyl Bromides with Organotin Derivatives. Physicochemical Characterization and Crystal Structures
  作者：Daniele Marton、Umberto Russo、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini、Paolo Ganis、Giovanni Carlo Valle

  DOI：10.1021/om9507742

  日期：1996.3.19

  via coupling reaction of benzyl bromide derivatives (C6H5CH2Br and XYC6H3CH2Br, X = H, Y = o-, m-, p-CH3, o-, m-, p-F, o-, m-Cl, and p-Br; X = o-F, Y = p-Br) with R3SnCl compounds (R = Et, Pr, Bu, and Ph) in THF/H2O (NH4Cl) medium mediated by zinc powder. Such coupling also occurs with (Bu3Sn)2O. Dibenzyldibutylstannane (15) is prepared by reaction of benzyl bromide with Bu2SnCl2 or (Bu2SnCl)2O, and

  Benzyltrialkyl-（1 - 13）和benzyltriphenylstannanes（16 - 22）已经以一锅合成容易地制备经由耦合苄基溴衍生物的反应（C 6 H ^ 5 CH 2 Br和XYC 6 ħ 3 CH 2 BR，X = H，Y = o-，m-，p- CH 3，o-，m-，p- F，o-，m- Cl和p- Br; X = o- F，Y =p- Br）与锌粉介导的THF / H 2 O（NH 4 Cl）介质中的R 3 SnCl化合物（R = Et，Pr，Bu和Ph）。这种联接也会发生与（BU 3 Sn）的2 O. Dibenzyldibutylstannane（15）通过与苄基溴反应而制备卜2的SnCl 2或（卜2的SnCl）2 O，和（2-萘基甲基）三丁基锡烷（14）通过反应Bu 3 SnCl制备2-（溴甲基）萘。报告了所有化合物的13 C和119 Sn-NMR数据
• Generation of Organic Cations from Group 14 Organometallic Compounds via Photoinduced Electron Transfer in the Presence of Cu(II) Salt
  作者：Kazuhiko Mizuno、Masahiro Yasueda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1988.229

  日期：1988.2.5

  Irradiations of acetonitrile-alcohol (3 : 1) solutions of arylmethyl silanes, germane, or stannanes in the presence of Cu(BF4)2 gave alkyl arylmethyl ethers in good yields via arylmethyl cations. The efficiency of this photoreaction increased in the order of Si- < Ge- < Sn-compounds.

  在Cu(BF4)2 存在下，芳甲基硅烷、锗烷或锡烷的乙腈-醇(3:1)溶液的辐照通过芳甲基阳离子以良好的产率得到烷基芳甲基醚。这种光反应的效率以 Si- < Ge- < Sn-化合物的顺序增加。
• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——