2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-(2-iminopyridin-1(2H)-yl)acetate hydrobromide；ethyl 2-(2-iminopyridin-1-yl)acetate;hydrobromide
• 化学式: Br*C₉H₁₃N₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: HOTFPQZYGJRTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到咪唑并吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  KOH介导的分子内酰胺化和亚磺酰化：访问3-（芳硫基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-醇的直接方法

  摘要：

  通过KOH介导的2-氨基吡啶溴化物与芳基硫醇的反应，已经开发出一种简单且简便的合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇的方法。该方法以中等至优异的产率（56–95％）提供了范围广泛的3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇，并具有出色的官能团耐受性。该协议的合成效用通过革兰氏规模的反应和制备的2-芳基-3-（证明p -tolylthio）咪唑并[1,2一]从3-（吡啶p -tolylthio）咪唑并[1,2一]吡啶-2-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131499
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联酰胺化，Knoevenagel缩合和钯催化的Wacker型氧化/ C-O偶联：镀铬的咪唑并吡啶

  摘要：

  通过使用Pd（TFA）使2-氨基-1-（2-乙氧基-2-氧乙基）吡啶鎓盐与2-溴芳基醛反应，可直接合成一氧化铬修饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为氧化剂。总体策略涉及串联碱基介导的酰胺化和Knoevenagel缩合，然后进行钯催化的Wacker型氧化和分子内C–O偶联反应。该方法简单，耐受不同的官能团，并给出中等程度到良好的产色量[2'，3'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡啶-12-衍生物。发达的串联反应也成功地用于合成吡喃并稠合的咪唑并[1,2- a]。通过使用3-溴-3-芳基丙烯醛制备]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00884

文献信息

• Bioactive Heterocyclic Trithiophosphoric Esters: Synthesis and Bioactivity
  作者：Vijaya Kabra、Arpana Meel、Sunita Mitharwal、Swaroop Singh

  DOI：10.1080/10426500701521761

  日期：2007.10.18

  Novel, heterocyclic derivatives of trithiophosphoric acid have been achieved through phosphorylation of quaternary salts of N-heterocycles with phosphorus trichloride, the iminohalophosphines, thus obtained in situ were subjected to nucleophilic substitution with mercaptans in organic solvents in the presence of HCl acceptors, preferably triethylamine. Synthesized derivatives exhibited potential insecticidal

  三硫代磷酸的新型杂环衍生物已经通过用三氯化磷磷酸化 N-杂环的季盐获得，亚氨基卤代膦由此原位获得，在有机溶剂中，在 HCl 受体，优选三乙胺存在下，用硫醇进行亲核取代。合成的衍生物对杂食性昆虫 Plutella xylostella (Diamond Backmoth) 表现出潜在的杀虫行为。
• A Facile Synthesis of 3‐(Arylthio)imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridin‐2(3H)‐ones from 2‐Aminopyridinium Bromides and Sodium Arenesulfinates
  作者：Saroj、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000996

  日期：2020.12.7

  Synthesis of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols has been achieved through a catalyst‐free, one‐pot reaction of 2‐aminopyridinium bromides with sodium arenesulfinates. The tandem reaction involved intramolecular amidation followed by sulfenylation and afforded a wide range of 3‐(arylthio)imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3H)‐ols in moderate to excellent (33–85 %) yields. The method exhibited broad substrate

  通过无催化剂的2-氨基吡啶溴化物与芳烃亚磺酸钠的一锅反应，可以合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。串联反应涉及分子内酰胺化，然后进行亚磺酰化，并以中等至极好（33-85％）的产率提供了多种3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。该方法具有广泛的底物范围，具有宽泛的官能团耐受性，适用于克级合成。
• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl triflate through a Suzuki cross-coupling reaction-direct arylation sequence
  作者：Sophie Marhadour、Marc-Antoine Bazin、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.015

  日期：2012.1

  An efficient method to prepare 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines is described. The procedure involves a Suzuki cross-coupling reaction followed by a direct arylation at position 3. Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl triflate was identified as a suitable coupling partner, permitting access to a variety of highly functionalized 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines.

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free synthesis of pyridin-2-yl ureas from 2-aminopyridinium salts
  作者：Saroj、Om P.S. Patel、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.030

  日期：2019.8

  domino approach has been developed for the synthesis of pyridin-2-yl urea derivatives via the reaction of 2-aminopyridinium salts and arylamines. The developed strategy tolerated a wide range of functional groups and afforded pyridin-2-yl ureas in moderate to good yields. The reaction was postulated to involve tandem cyclization, intermolecular nucleophilic addition, ring opening, and demethylation.

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。
• Synthesis of Functionalized Chiral Phosphines and Chlorothiophosphonates
  作者：Vijaya Kabra、Priti Kaushik、Suneeta Ojha

  DOI：10.1080/10426500601096609

  日期：2007.3.15

  asymmetric phosphorus atom, induced diastereotopicity in the geminal N-methylene group. Halophosphines have been synthesized as a key precursor, which, in situ converted to stable tetracoordinated phosphorus by oxidation with elemental sulfur to obtain a new series of synthon compounds with an active chlorine atom. Chlorothiophosphonates have also exhibited a similar chemical-shift nonequivalence of geminal

  在三乙胺存在下，吡啶的 N-烷基-2/4-氨基环亚胺盐与二氯苯基膦反应生成了一系列新的三配位手性卤代膦，通过其不对称磷原子，在孪生 N-亚甲基中诱导非对映性。已合成卤代膦作为关键前体，通过用元素硫氧化原位转化为稳定的四配位磷，获得一系列新的具有活性氯原子的合成子化合物。氯硫代膦酸盐还表现出 NCH 2 的孪生质子的类似化学位移非等效性。这些化合物已被用于生产各种手性双酰胺硫代膦酸酯，并研究了其对 Holotrichia consanguinea (whitegrub) 的杀虫活性，