N-环戊基甘氨酸乙酯 | 89479-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环戊基甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-cyclopentylglycinate
• 英文别名: N-cyclopentylglycine ethyl ester；ethyl 2-(cyclopentylamino)acetate
• CAS: 89479-61-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11150381
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FTUXHDGZWNYWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环戊基甘氨酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-mercapto-2-methylpropanoyl)-N-cyclopentyl glycine
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclopentylidinethylglycinat 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO, S.;MATSUI, S.;FUKUSHIMA, S.;WATANABE, M.;WAGA, T.;KAJIWARA, Y.;SHI+, ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N2, C. 1558-1561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis basic substituted diaminobenzobisthiazoles as potential antiarthritic agents
  作者：Ernest Cullen、Reinhold Becker、Kurt Freter、Thelma LeClerq、Genus Possanza、Hin Chor Wong

  DOI：10.1021/jm00080a022

  日期：1992.1

  A series of benzobisthiazoles were screened for antiinflammatory activity in the carrageenan paw edema and adjuvant arthritis tests. Compound 26, 2,6-bis(N,N-diethylamino)benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole, was found to inhibit the swelling of the uninjected paw in the prophylactic adjuvant arthritis model with an ED50 of 2.3 mg/kg orally. As with most compounds of this series, 26 was inactive in acute

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• Alkali-metal hexamethyldisilazide initiated polymerization on alpha-amino acid N-substituted N-carboxyanhydrides for facile polypeptoid synthesis
  作者：Yueming Wu、Min Zhou、Kang Chen、Sheng Chen、Ximian Xiao、Zhemin Ji、Jingcheng Zou、Runhui Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.039

  日期：2021.5

  been explored as mimics of polypeptides, owing to polypeptoids’ superior stability upon proteolysis. Polypeptoids can be synthesized from one-pot ring-opening polymerization of amino acid N-substituted N-carboxyanhydrides (NNCAs). However, the speed of polymerization of NNCAs can be very slow, especially for NNCAs bearing a bulky N-substitution group. This hindered the exploration on polypeptoids with

  由于多肽类在蛋白水解时具有优越的稳定性，因此多肽类被作为多肽的模拟物进行了研究。可以从氨基酸N-取代的N-羧基酐（NNCAs）的一锅开环聚合反应合成类肽。但是，NNCA的聚合速度可能会非常慢，尤其是对于携带大量N的NNCA-替代组。这阻碍了对具有更多种结构和功能的多肽的探索。因此，迫切需要开发先进的策略，以加速在非活性NNCA上的聚合。据此，我们报道六甲基二硅叠氮化锂/钠/钾（Li / Na / KHMDS）比常用的胺引发剂在NNCA上引发明显更快的聚合反应，尤其是对于具有大的N-取代基的NNCA 。这种快速的NNCA聚合反应将增加多肽的结构多样性，并将其用作多肽的合成模拟物。
• 一种环戊基嘧啶并吡咯类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106749259B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种环戊基嘧啶并吡咯类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。通过还原、氧化、aldol缩合、氨解、亲核取代等多步反应合成所述环戊基嘧啶并吡咯类化合物，本发明的方法所需原料价廉易得，所涉及的中间体易于分离纯化，操作简单，对环境友好，所得产品纯度高，具有很好的工业化前景。所制备的环戊基嘧啶并吡咯类化合物尤其是7‑环戊基‑N,N‑二甲基‑2‑((5‑(哌嗪‑1‑基)吡啶‑2‑基)氨基)‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑6‑甲酰胺具有周期蛋白依赖性激酶CDK4/6的抑制作用，临床上对于黑色素瘤、乳腺癌等癌症有良好的治疗效果。
• Synthesis of 4-alkylamino-6-arylamino-5-nitrosopyrimidines via intramolecular oxidation-reduction reactions of N-alkyl-N-(6-arylamino-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates
  作者：Virginija JakubkienÄ—、Vytautas Linkus、Inga ÄŒikotienÄ—

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.682

  日期：——

  5-Nitrosopyrimidines are important scaffolds due to their unique structural and chemical properties, notable biological activities, and utilization in the syntheses of condensed heterocycles. A series of new 4-alkylamino-6arylamino-5-nitrosopyrimidines are synthesized by intramolecular oxidation-reduction reactions of the corresponding ethyl-N-alkyl-N-(6-arylamino-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates.

  5-亚硝基嘧啶因其独特的结构和化学性质、显着的生物活性以及在稠合杂环的合成中的应用而成为重要的支架。通过相应的乙基-N-烷基-N-(6-芳基氨基-5-硝基嘧啶-4-基)甘氨酸酯的分子内氧化-还原反应合成了一系列新的4-烷基氨基-6芳基氨基-5-亚硝基嘧啶。标题化合物在 CDCl3 溶液中以两种旋转异构体的混合物形式存在。