4-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethylphenol | 476333-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethylphenol
• 英文别名: 4-(2,2-dimethoxy-1-hydroxyethyl)-2,5-dimethylphenol
• CAS: 476333-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LOFUWVSJBJFQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethylphenol 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.97h， 生成 ethyl 2-[4-(2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethylphenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  对于β的高效大规模合成方法的建立3肾上腺素受体激动剂，Ritobegron盐酸甲酸乙酯

  摘要：

  用于选择性β的数千克合成的高效路线3 -肾上腺素能受体激动剂，ritobegron乙基盐酸盐（1），通过改变4- hydroxynorephedrine（的耦合方法开发2与苯氧基）3。通过使用半缩醛10衍生的醛3b与2偶联，该新方法成功克服了第一代方法中的几个障碍。关键中间体10的主要优点它具有足够的稳定性，可以进行大规模处理，可以合成而无需放热反应或过量使用昂贵的试剂，并且具有在与2偶联之前通过纯化减少杂质的能力。所得的第二代方法将总收率从27％提高至43％，并将纯度提高了98.5至99.5％。此外，它对69千克规模的合成有效，代表了对第一代方法几百克规模的重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00278
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以163 kg的产率得到4-(1-hydroxy-2,2-dimethoxyethyl)-2,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  对于β的高效大规模合成方法的建立3肾上腺素受体激动剂，Ritobegron盐酸甲酸乙酯

  摘要：

  用于选择性β的数千克合成的高效路线3 -肾上腺素能受体激动剂，ritobegron乙基盐酸盐（1），通过改变4- hydroxynorephedrine（的耦合方法开发2与苯氧基）3。通过使用半缩醛10衍生的醛3b与2偶联，该新方法成功克服了第一代方法中的几个障碍。关键中间体10的主要优点它具有足够的稳定性，可以进行大规模处理，可以合成而无需放热反应或过量使用昂贵的试剂，并且具有在与2偶联之前通过纯化减少杂质的能力。所得的第二代方法将总收率从27％提高至43％，并将纯度提高了98.5至99.5％。此外，它对69千克规模的合成有效，代表了对第一代方法几百克规模的重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00278

文献信息

• Synthesis of phenoxyacetic acid derivatives
  申请人：Winter Eric

  公开号：US20070088174A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of substituted 2-(4-carbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl)-acetaldehydes, in particular 2-(4-alkoxycarbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl)-acetaldehydes and their use in the synthesis of optionally substituted 2-[4-[2-[[-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]-amino]ethyl]-optionally 2,5-disubstituted-phenoxy]acetic acid derivatives or the salts thereof, which may be used as pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备取代的2-(4-羰基甲氧基-可选地2,5-二取代苯基)-乙醛，特别是2-(4-烷氧羰基甲氧基-可选地2,5-二取代苯基)-乙醛及其在合成可选地取代的2-[4-[2-[[-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-氨基]乙基]-可选地2,5-二取代苯氧基]乙酸衍生物或其盐中的用途，这些衍生物可用作药用活性物质。
• Intermediates in producing phenoxyacetic acid derivatives and method of using the same
  申请人：Tanaka Nobuyuki

  公开号：US20060135605A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention provides novel intermediates represented by general formula (I) etc. for preparing a phenoxyacetic acid derivative represented by general formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has β3-adrenoceptor stimulating activity and are useful for treating or preventing obesity, hyperglycemia, diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression or biliary calculus. The present invention also provides a process for preparing said intermediates and a method of using said intermediates.

  本发明提供了一种新的中间体，其由一般式(I)等表示，用于制备一种由一般式(X)或其药学上可接受的盐所表示的苯氧乙酸衍生物，该衍生物具有β3-肾上腺素受体刺激活性，并且可用于治疗或预防肥胖症、高血糖症、肠道过动症引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆石症。本发明还提供了制备该中间体的方法和使用该中间体的方法。
• INTERMEDIATES IN PRODUCING PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Tanaka Nobuyuki

  公开号：US20080045741A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides novel intermediates represented by general formula (I) etc. for preparing a phenoxyacetic acid derivative represented by general formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has β3-adrenoceptor stimulating activity and are useful for treating or preventing obesity, hyperglycemia, diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression or biliary calculus. The present invention also provides a process for preparing said intermediates and a method of using said intermediates.

  本发明提供了一种新型中间体，其通式为（I），用于制备通式为（X）的苯氧乙酸衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有β3-肾上腺素能受体刺激活性，可用于治疗或预防肥胖症、高血糖、肠道过动症引起的疾病、频尿、尿失禁、抑郁症或胆结石。本发明还提供了制备所述中间体的方法和使用所述中间体的方法。
• INTERMEDIATES IN PRODUCING PHENOXYACETIC ACID PREVENTIVES AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：TANAKA Nobuyuki

  公开号：US20080045740A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides novel intermediates represented by general formula (I) etc. for preparing a phenoxyacetic acid derivative represented by general formula (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has β3-adrenoceptor stimulating activity and are useful for treating or preventing obesity, hyperglycemia, diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression or biliary calculus. The present invention also provides a process for preparing said intermediates and a method of using said intermediates.

  本发明提供了新型中间体，其通式表示为（I）等，用于制备通式表示为（X）的苯氧乙酸衍生物或其药学上可接受的盐，该衍生物具有β3-肾上腺素能受体激动活性，并且可用于治疗或预防肥胖症、高血糖症、肠道过动症引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆石症。本发明还提供了制备所述中间体的方法和使用所述中间体的方法。
• SYNTHESIS OF PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Winter Eric

  公开号：US20090247781A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to an improved process for the preparation of substituted 2-(4-carbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl-acetaldehydes, in particular 2-(4-alkoxycarbonylmethoxy-optionally 2,5-disubstituted-phenyl)-acetaldehydes and their use in the synthesis of optionally substituted 2-[4-[2-[[-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 1 -methylethyl]-amino]ethyl]-optionally 2,5-disubstituted-phenoxy]acetic acid derivatives or the salts thereof, which may be used as pharmaceutically active substances.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备取代的2-(4-羰基甲氧基-可选2,5-二取代苯基)-乙醛，特别是2-(4-烷氧羰基甲氧基-可选2,5-二取代苯基)-乙醛及其在合成可选取代的2-[4-[2-[[-2-羟基-2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]-氨基]乙基]-可选2,5-二取代苯氧基]乙酸衍生物或其盐中的应用，这些衍生物可以用作药物活性物质。