2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-3-imidazolio-1-oxyl | 38582-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-3-imidazolio-1-oxyl
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxy-3-oxid；2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl；2-(4-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline-3-oxide-1-oxyl；2-(4'-hydroxylphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl；1-oxyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline；2-(4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 38582-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₃
• 分子量: 249.29
• InChiKey: PTGCCKUJWWSUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-3-imidazolio-1-oxyl 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1',3'-dioxyl-4',4',5',5'-tetramethyldihydroimidazol-2'-yl)-phenyl-4-yloxylacetyl-Arg-Gly-Asp-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivities of nitronyl nitroxide and RGD containing pseudopeptides

  摘要：

  1-(1',3'-Dioxyl-4',4',5',5'-tetramethyldihydroimidazol-2'-yl)-phenyl-4-yloxylacetic acid (3), and 1-(1',3'-dioxyl-4',4',5',5'-tetramethyldihydroimidazol-2'-yl)-phenyl-4-yloxylacetyl-RGDS (13), -RGDV (14), -RGDF (15) were synthesized. The ESR measurement gave the same spectroscopy for 3 and 13-15. The NO scavenging tests in vitro, anti-platelet aggregation tests in vitro and the anti-thrombosis assay in vivo indicated that introducing 3 into the N-terminal of RGDS, RGDV and RGDF the corresponding bioactivities for both of 3 and RGD peptides can be remained completely. The present combinations provided a beneficial strategy for simultaneous scavenging NO and anti-thrombosis, and for the use of spin label of RGD peptides in the conformational researches. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.041
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 氯化铵 、 lead dioxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-3-imidazolio-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• A class of novel nitronyl nitroxide labeling basic and acidic amino acids: Synthesis, application for preparing ESR optionally labeling peptides, and bioactivity investigations
  作者：Jianwei Zhang、Ming Zhao、Guohui Cui、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.022

  日期：2008.4.1

  beta-carboxyl of L-Asp-OH and the gamma-carboxyl of L-Glu-OH with ethylamino as a linker. It was explored that the synthetic 30 novel ESR labeling amino acid derivatives were stable enough to the reaction conditions of peptide synthesis. Their incorporation led to 12 novel ESR optionally labeling PAK, RGDS, RGDV, and ECG. A series of NO related chemical tests, the in vitro and in vivo assays of these

  瞄准任选的ESR标记，将2-（4'-羟基）苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基引入到L-Arg-OH的胍基中，以甲基羧基为连接基的L-Lys-OH，和以乙氨基为连接基的L-Asp-OH的β-羧基和L-Glu-OH的γ-羧基。研究表明，合成的30种新型ESR标记氨基酸衍生物对肽合成的反应条件足够稳定。他们的加入导致了12种新颖的ESR，可选地标记了PAK，RGDS，RGDV和ECG。一系列与NO相关的化学测试，这些肽的体外和体内测定证实了该策略是可行的。
• NOVEL COMPOUND WITH EFFECTS OF THROMBOLYSIS, FREE RADICAL SCAVENGING AND THROMBUS-TARGETING AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Lumosa Therapeutics, Co., Ltd.

  公开号：US20150290339A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention discloses a novel compound with effects of thrombolysis, free radical scavenging and thrombus-targeting, as well as a preparation method and use thereof. The compound is a ternary conjugate formed by conjugating a thrombolytic peptide, a free radical scavenger and a thrombus-targeting/antithrombotic peptide together via a linking arm. The present invention also discloses a pharmaceutical composition containing the compounds, wherein the compounds form a nanospherical structure.

  本发明公开了一种具有溶栓、清除自由基和靶向血栓作用的新型化合物，以及其制备方法和用途。该化合物是通过连接臂将溶栓肽、自由基清除剂和靶向/抗血栓肽结合在一起形成的三元共轭物。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物，其中这些化合物形成纳米球状结构。
• 线粒体靶向辐射防护剂的制备及其在辐射损伤防护中的应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN108997422A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明一钟线粒体靶向辐射防护剂的制备及其在辐射损伤防护中的应用，属于医药技术领域。该类药物将氮氧自由基与三苯基膦阳离子以共价键结合，以电位依赖方式，在细胞膜电位和线粒体膜电位共同驱动下，带动整个分子快速富集于线粒体，从而实现化合物的线粒体靶向性，合成方法简便，同时具有较强的自由基清除能力，对线粒体抗氧化损伤的保护程度比传统的无选择性的抗氧化剂高出很多倍，对辐射损伤具有较好的抑制作用，效果与阳性对照药WR2721相当。
• 线粒体靶向性氮氧自由基化合物及其制备方法和应用
  申请人：罗红波

  公开号：CN110183489A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及化合物制备和应用技术领域，特别是一种新型线粒体靶向性氮氧自由基化合物和制备方法，及其氮氧自由基化合物抗缺氧应用。本发明制备的线粒体靶向氮氧自由基，能使缺氧小鼠脑组织H2O2、NO、MDA和LD含量趋于正常，SOD、GSH‑px和LDH活力显著提高，CAT活力趋于正常，具有明显的抗缺氧活性，对于高原低压性缺氧导致的急性高原病、脑缺血缺氧性疾病和心肌缺血缺氧性疾病等具有明显的防治作用。通过小鼠密闭缺氧耐受力实验和低压氧舱模拟小鼠高原缺氧实验证实该类化合物具有明显的抗缺氧活性，且活性优于传统的氮氧自由基HPN。
• Novel Nitronyl Nitroxides: Synthesis and Properties
  作者：Stefan Greve、Volkmar Vill、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1515/znb-2002-0614

  日期：2002.6.1

  The synthesis of several new nitronyl nitroxides with mesogenic groups is reported (6a, b, 11, 14a, b). Microscopic investigations revealed that in some cases (6b, 14b) highly ordered mesogenic phases are formed.

  摘要：本文报道了几种新型含有介向基团的亚硝基亚硝酰胺的合成（6a、b、11、14a、b）。显微镜研究表明，在某些情况下（6b、14b）形成了高度有序的介向相。