2-(prenyloxymethyl)benzoic acid | 850848-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-2-enoxymethyl)benzoic acid
• CAS: 850848-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MSONCGTYZLZRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prenyloxymethyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(methylethyl)cyclohexyl-2-(hydroxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization

  摘要：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.065
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.3 g的产率得到2-(prenyloxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008

文献信息

• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENT-ANTICORPS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021214126A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, tautomer or stereoisomer thereof, (I) wherein D is covalently attached via a hydroxy or amine group to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式[D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D是具有以下公式(I)或药用可接受盐、酯、溶剂化物、互变异构体或立体异构体的药物部分，(I)其中D通过羟基或胺基与(X)b（如果有）、或(AA)w（如果有）、或(T)g（如果有）或(L)共价连接；在癌症治疗中有用。
• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021043951A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein D is covalently attached via a hydroxy group at OR1, OR3 or ZH, or a thiol group at ZH to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式 [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D 是具有以下公式 (I) 的药物部分或其药用可接受的盐或酯，其中 D 通过 OR1、OR3 或 ZH 处的羟基或 ZH 处的巯基与 (X)b（如果存在）、或 (AA)w（如果存在）、或 (T)g（如果存在）、或 (L) 共价连接；该药物偶联物在癌症治疗中有用。
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010150A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  披露了合成11β-HSD1抑制剂及相应中间体的方法，这些方法对治疗包括糖尿病、代谢综合征、肥胖、葡萄糖耐量不良、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、与高血压相关的心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆症和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣以及伤口愈合受损（例如在表现出糖耐量不良和/或2型糖尿病的患者中）等多种疾病状态具有前景。
• [EN] DEAMINATION OF ORGANOPHOSPHORUS-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSAMINATION DE NUCLÉOSIDES ORGANOPHOSPHORÉS
  申请人：INST UNIV DE CIÈNCIA I TECNOLOGIA S A

  公开号：WO2016146808A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a new synthethic process for obtaining compounds of formula (I) from compounds of formula (II) by means of cytidine deaminase enzymes.

  这项发明涉及一种新的合成过程，通过胞嘧啶脱氨酶酶将式(I)化合物从式(II)化合物中获得。
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。