1-[14C]-acetic anhydride | 2742-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[14C]-acetic anhydride
• 英文别名: <1-(14)C>acetic anhydride；<1.1'-Di-14C>-Essigsaeureanhydrid；Acetic-1-14C acid,1,1'-anhydride；acetyl acetate
• CAS: 2742-27-0
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 106.068
• InChiKey: WFDIJRYMOXRFFG-NUQCWPJISA-N

物化性质

• 闪点：
  49 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[14C]-acetic anhydride 、 地蒽酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8,9-(14)C-Triacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  氚化和 14C 标记的 dithranol-1,8,9-triacetate

  摘要：

  二蒽醇(1)与[1-14C]-乙酸酐反应形成1,8,9-[14C]-三乙酰氧基蒽(2)。1,8,9-三乙酰氧基[3H]-蒽由1,8-二羟基-[3H]-9,10-蒽醌(6)通过还原和乙酰化形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130913
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 silver acetate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-[14C]-acetic anhydride 、 silver sulfide
  参考文献：
  名称：

  Jezdic, V.; Razumenic, N., 1966, vol. 17, p. 311 - 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• Synthesis and evaluation of [14C]-Labelled and fluorescent-Tagged paclitaxel derivatives as new biological probes
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Jao-Jia Chu、Rai-Shung Liu、Yiu-Kay Lai

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00158-8

  日期：1998.11

  results in this report demonstrate that (a) the new paclitaxel derivatives 4, 9, 11 could be prepared with good yields starting from paclitaxel; (b) the [14C]acetylation step was found to be better by using [14C]acetic anhydride rather than [14C]sodium acetate; (c) the radiochemical purity of 4 was 96% and its specific activity was 48 mCi/mmol; (d) the cytotoxicity of 4 was close to that of paclitaxel

  我们的本报告涉及迄今未报道的7-（[[羰基-14C]-乙酰基]紫杉醇4和两种新的生物活性7取代的荧光紫杉烷类化合物（FITC 9和若丹明11）的制备，以及对其作为生物探针的应用的评价。本报告中的结果表明：（a）从紫杉醇开始可以制备高收率的新紫杉醇衍生物4、9、11；（b）发现通过使用[14C]乙酸酐而不是[14C]乙酸钠，[14C]乙酰化步骤更好。（c）4的放射化学纯度为96％，比活为48 mCi / mmol；（d）4的细胞毒性接近紫杉醇，而9，11的活性远低于紫杉醇，但这些细胞毒性水平足以满足其生物学应用；（e）事实证明，使用9和11进行的流式细胞术定量分析药物与使用4进行的基于放射性的测定具有同等效率；（f）在两种情况下，通过9和11进行的细胞内荧光定位都是有效的，并且微管网络模式可见。（g）11时总体荧光成像效率更好，而9时荧光强度更高；（h）在9和11的荧光研究中均观察到了核仁染
• Sequence-specific cleavage of DNA by N-bromoacetyldistamycin. Product and kinetic analyses
  作者：Brenda F. Baker、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00189a054

  日期：1989.3

  N-Bromoacetyldistamycin (BO) is a designed molecule with two structural domains with distinct functions: sequence specific binding to double helical DNA and cleavage of the DNA backbone. An electrophilic bromoacetyl group is appended to the amino end of the tripeptide from the natural product distamycin A. Footprinting studies reveal that N-bromoacetyldistamycin binds within minutes to a 167 base pair

  N-溴乙酰双霉素 (BO) 是一种设计好的分子，具有两个具有不同功能的结构域：与双螺旋 DNA 的序列特异性结合和 DNA 主链的切割。亲电溴乙酰基团附加到来自天然产物多他霉素 A 的三肽的氨基末端。 足迹研究表明，N-溴乙酰双霉素在几分钟内与 167 个碱基对 (bp) 限制性片段结合，位于四个富含 A、T 的位点 5 个碱基对尺寸为 5'-TTTAA、GTTTA、AAATT 和 GAAAT-3'。在 37 °C 下反应 5 小时后，该 167 bp 限制性片段中 GTTTA 位点的单个腺嘌呤处发生切割，并遵循哌啶处理程序。BD 的共价连接发生在腺嘌呤的 N3。3-（乙酰基二霉素）腺嘌呤是 BD 与 15 碱基对寡核苷酸双链体 5'-CGGTAGTTTATCACA-3' 在 37 °C 下反应释放的产物。哌啶处理后切割位点的 3' 和 5' DNA 末端是磷酸基团。BD 对双链 DNA
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报会议是一系列论文，涉及之前所有会议的集合。第四届威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安·波斯托拉赫（Cristian Postolache）在本届会议上颁发了海报。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司
• Synthesis of Heptaprenyl−Lipid IV to Analyze Peptidoglycan Glycosyltransferases
  作者：Yi Zhang、Eric J. Fechter、Tsung-Shing Andrew Wang、Dianah Barrett、Suzanne Walker、Daniel E. Kahne

  DOI：10.1021/ja069060g

  日期：2007.3.1

  tremendous potential as antibiotic targets, but the potential has not yet been realized. Mechanistic studies have been hampered by a lack of substrates to monitor enzymatic activity. We report here the total synthesis of heptaprenyl−Lipid IV and its use to study two different PGTs from E. coli. We show that one PGT can couple Lipid IV to itself whereas the other can only couple Lipid IV to Lipid II. These

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。