UDP-5''-amino-2'',5''-dideoxy-α-D-ribose | 1327273-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-5''-amino-2'',5''-dideoxy-α-D-ribose
• CAS: 1327273-80-2
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₁₄P₂
• 分子量: 519.296
• InChiKey: WLPYGGYMDBPEIV-PJXXCCFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  262.32
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-5''-amino-2'',5''-dideoxy-α-D-ribose 、 5'-C-glycyluridine 在 Mur₁₉ ribosyltransferase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胸苷-5'-三磷酸三钠二水 在 potassium dihydrogenphosphate 、 L-蛋氨酸 、 Mur₁₈ nucleotidylyltransferase 、 Mur₂₀ aminotransferase 、 Mur₂₆ pyrimidine phosphorylase 、 nonheme Fe(II) and α-ketoglutarate-dependent Mur16 dioxygenase 、 magnesium chloride 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 UDP-5''-amino-2'',5''-dideoxy-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷抗生素核糖基化甘氨酰尿苷二糖核心的酶法合成

  摘要：

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00855

文献信息

• Biosynthetic Origin and Mechanism of Formation of the Aminoribosyl Moiety of Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Xiuling Chi、Pallab Pahari、Koichi Nonaka、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/ja206304k

  日期：2011.9.14

  Several peptidyl nucleoside antibiotics that inhibit bacterial translocase I involved in peptidoglycan cell wall biosynthesis contain an aminoribosyl moiety, an unusual sugar appendage in natural products. We present here the delineation of the biosynthetic pathway for this moiety upon in vitro characterization of four enzymes (LipM-P) that are functionally assigned as (i) LipO, an L-methionine:uridine-5'-aldehyde aminotransferase; (ii) LipP, a 5'-amino-5'-deoxyuridine phosphorylase; LipM, a UTP:5-amino-5-deoxy-alpha-D-ribose-1-phosphate uridylyltransferase; and (iv) LipN, a 5-amino-5-deoxyribosyltransferase. The cumulative results reveal a unique ribosylation pathway that is highlighted by, among other features, uridine-5'-monophosphate as the source of the sugar, a phosphorylase strategy to generate a sugar-1-phosphate, and a primary amine-requiring nucleotidylyltransferase that generates the NDP-sugar donor.