2',5''-Uridyluridine | 13493-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2',5''-Uridyluridine
• 英文别名: uridylyl(2',5')uridine；Uridylyl-(2'-> 5')-uridin；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 13493-13-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄O₁₄P
• 分子量: 550.373
• InChiKey: VETAGKSLZYGQDQ-NCOIDOBVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5''-Uridyluridine 在 N,N,N',N'-(3-NH₂C₆H₄CH₂)4-1,3-di-NH₂-2-hydroxypropyl*2Zn⁽²⁺⁾ MOPS buffer 作用下， 生成 尿苷酰基-(3',5')-尿苷
  参考文献：
  名称：

  双核金属离子配合物促进UpU的裂解和异构化

  摘要：

  金属离子对磷酰基转移的催化作用已在生物和人工系统中进行了深入研究，但瞬态五配位磷酰基物质（作为过渡态或中间体）的状态是一个颇有争议的话题。我们报告说，包含第二个球体氢键供体的双核金属离子复合物不仅能像活化的类似物 HPNPP 一样有效地促进 RNA 片段的裂解，而且还提供了金属离子催化的接近中性 pH 值的磷酸二酯异构化的第一个例子。这一观察结果意味着由这些复合物催化的反应涉及形成足够长的假旋转正膦中间体。

  DOI：

  10.1021/ja711347w
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-[(2-methylsulfanylphenyl)sulfanylmethoxy]oxolan-3-yl] hydrogen phosphate 生成 2',5''-Uridyluridine
  参考文献：
  名称：

  SEKINE, MITSUO;NAKANISHI, TAKASHI, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 121-124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Occurrence of 2′,5′-Linked Heteronucleotides in Marine Sponges
  作者：Annika Lopp、Tönu Reintamm、Anne Kuusksalu、Indrek Tammiste、Arno Pihlak、Merike Kelve

  DOI：10.3390/md8020235

  日期：——

  muricata and Chondrilla nucula are able to catalyze in vivo synthesis of 2-5A as well as the synthesis of a series 2',5'-linked heteronucleotides which accompanied high levels of 2',5'-diadenylates. In dephosphorylated perchloric acid extracts of the sponges, these heteronucleotides were identified as A2'p5'G, A2' p5'U, A2'p5'C, G2'p5'A and G2' p5'U. The natural occurrence of 2'-adenylated NAD(+) was also

  2',5'-寡聚腺苷酸合成酶 (OAS) 作为哺乳动物干扰素诱导的抗病毒酶系统的组成部分，催化细胞 ATP 寡聚化为 2',5'-连接的寡聚腺苷酸 (2-5A)。尽管脊椎动物 OAS 在体外条件下已被表征为 2'-核苷酸转移酶，但从未证明 2-5A 以外的 2',5'-寡核苷酸的自然存在。在这里，我们已经证明来自海洋海绵 Thenea muricata 和 Chondrilla nucula 的 OAS 能够催化 2-5A 的体内合成以及一系列 2',5' 连接的杂核苷酸的合成，这些杂核苷酸伴随着高水平的 2'， 5'-二腺苷酸。在海绵的去磷酸化高氯酸提取物中，这些异核苷酸被鉴定为 A2'p5'G、A2'p5'U、A2' p5'C、G2'p5'A 和 G2'p5'U。还检测到 2'-腺苷酸化 NAD(+) 的自然发生。体外试验表明，除了 ATP 外，GTP 还是海绵 OAS 的良好底物，尤其是来自
• Preparation and cleavage reactions of 3′-thiouridylyl-(3′→5′)-uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b002155p

  日期：——

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine [(Us)pU] 3 is prepared by coupling together the disulfide 14 and the 5′-H-phosphonate 18, and then removing the protecting groups. (Us)pU 3 readily undergoes cleavage in 0.05 mol dm−3 sodium glycinate buffer (pH 10.06) at 50 °C to give, in the first instance, uridine 4 and 3′-thiouridine 2′,3′-cyclic phosphorothioate 21; in glacial acetic acid at 30 °C, it rapidly undergoes

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。
• Buffer catalyzed cleavage of uridylyl-3′,5′-uridine in aqueous DMSO: comparison to its activated analog, 2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate
  作者：L. Lain、H. Lönnberg、T. A. Lönnberg

  DOI：10.1039/c4ob02682a

  日期：——

  Buffer catalysis of the cleavage and isomerization of uridylyl-3',5'-uridine (UpU) has been studied over a wide pH range in 80% aq. DMSO. The diminished hydroxide ion concentration in this solvent system made catalysis by amine buffers (morpholine, 4-hydroxypiperidine and piperidine) visible even at relatively low buffer concentrations (10-200 mmol L(-1)). The observed catalysis was, however, much

  在80％水溶液中的宽pH范围内，研究了uridylyl-3'，5'-尿苷（UpU）裂解和异构化的缓冲液催化作用。DMSO。即使在相对较低的缓冲液浓度（10-200 mmol L（-1））下，该溶剂系统中氢氧根离子浓度的降低也使得可见由胺缓冲液（吗啉，4-羟基哌啶和哌啶）催化。但是，在相同的溶剂系统中，所观察到的催化作用比以前报道的活化的RNA模型2-羟丙基4-硝基苯基磷酸酯（HPNP）弱得多。在吗啉的情况下，酸性和碱性缓冲液成分的贡献都很大，而4-羟基哌啶和哌啶的酸性成分则不能明确确定参与。
• Hydrolytic Reactions of the Phosphorodithioate Analogue of Uridylyl(3‘,5‘)uridine:  Kinetics and Mechanisms for the Cleavage, Desulfurization, and Isomerization of the Internucleosidic Linkage
  作者：Mikko Ora、Johanna Järvi、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo991632a

  日期：2000.5.1

  2 K. Under acidic and neutral conditions, three reactions compete: (i) desulfurization to a mixture of the (Rp)- and (Sp)-diastereomers of the corresponding 3',5'- and 2',5'-phosphoromonothioates [3',5'- and 2',5'-Up(s)U], which are subsequently desulfurized to a mixture of uridylyl(3',5')- and -(2',5')uridine [3',5'- and 2',5'-UpU], (ii) isomerization to 2',5'-Up(s)2U, and (iii) cleavage to uridine

  在363.2 K的宽pH范围内，通过HPLC对uridylyl（3'，5'）尿苷[3'，5'-Up（s）2U]的二硫代磷酸酯类似物进行水解反应。在酸性和中性条件下，三个反应竞争：（i）脱硫为相应的3'，5'-和2'，5'-磷酸一硫代磷酸酯（3'，5'-和2'）（Rp）-和（Sp）-非对映异构体的混合物， 5'-Up（s）U]，随后将其脱硫成尿嘧啶（3'，5'）-和-（2'，5'）尿苷[3'，5'-和2'，5' -UpU]，（ii）异构化为2'，5'-Up（s）2U和（iii）裂解成尿苷，很可能是通过2'，3'-环状二硫代磷酸酯（2'，3'-cUMPS2 ）。在碱性条件下（pH> 8），只有氢氧根离子通过2'，3'催化水解为尿苷 -cUMPS2发生。在pH 3-7时，所有三个反应均与pH无关，脱硫比裂解和异构化快约1个数量级。在pH <3时，所有反应均被水合氢离子催化。在变成非常酸性的溶液时
• Vrang, L.; Drake, A.; Chattopadhyaya, J., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 751 - 760
  作者：Vrang, L.、Drake, A.、Chattopadhyaya, J.、Oeberg, B.

  DOI：——

  日期：——