(2S)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-3-vinyl-2,5-dihydrofuran | 344285-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S)-3-ethenyl-2-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-2,5-dihydrofuran
• CAS: 344285-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DPWBLYBZEFMSIM-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-3-vinyl-2,5-dihydrofuran 在 钯 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,3aS,5aR,8aS,8bS)-3-acetyl-7-phenylperhydrofuro[3,4-e]isoindole-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Construction of Tricyclic Furan Derivatives via an Asymmetric Diels−Alder Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The two enantiomers of trycyclic furan derivatives were prepared respectively from Diels-Alder reactions of oxycyclic dienes 3a and 3b, followed by degradation of the 2-(benzyloxy)ethyl group. Compounds 3a and 3b can be selectively synthesized by [3+2]-cycloaddition of vinylpropargyltungsten complex with (2S)-(benzyloxy)-propanal.

  DOI：

  10.1021/ol015622j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以87 mg的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)ethyl]-3-vinyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Construction of Tricyclic Furan Derivatives via an Asymmetric Diels−Alder Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The two enantiomers of trycyclic furan derivatives were prepared respectively from Diels-Alder reactions of oxycyclic dienes 3a and 3b, followed by degradation of the 2-(benzyloxy)ethyl group. Compounds 3a and 3b can be selectively synthesized by [3+2]-cycloaddition of vinylpropargyltungsten complex with (2S)-(benzyloxy)-propanal.

  DOI：

  10.1021/ol015622j

文献信息

• Enantiocontrolled Construction of Tricyclic Furan Derivatives via an Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Chung-Cheng Pai、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol015622j

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The two enantiomers of trycyclic furan derivatives were prepared respectively from Diels-Alder reactions of oxycyclic dienes 3a and 3b, followed by degradation of the 2-(benzyloxy)ethyl group. Compounds 3a and 3b can be selectively synthesized by [3+2]-cycloaddition of vinylpropargyltungsten complex with (2S)-(benzyloxy)-propanal.