benzo[b]oxepin-3(2H)-one | 369376-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: benzo[b]oxepin-3(2H)-one
• 英文别名: 1-benzoxepin-3(2H)-one；1-benzoxepin-3-one
• CAS: 369376-68-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD24445373
• 分子量: 160.172
• InChiKey: AUXWDVCAVGNSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]oxepin-3(2H)-one 在 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-[(3E)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydro-1-benzoxepin-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antifungal 1-benzoxepin pterulone

  摘要：

  The chlorinated 1-benzoxepin derivative pterulone (1a), a potent antifungal metabolite isolated from a Pterula species, was synthesised from 4,5-dihydro-2H-benzoxepin-3-one 6 by the oxidation of 6 to 3(2H)-oxepinone 7, a Wittig reaction that transformed the keto functionality of 7 to a chlorovinyl group, and a Friedel Craft's acetylation. The mixture of E and Z isomers (1a and 1b) obtained could transformed to pure pterulone (1a) by photochemical isomerisation and separation by chromatography. The yield was 23% starting from 6. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00640-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 C₂₃H₃₁AuN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 苯甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzo[b]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096

文献信息

• Synthesis of trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones via [2+2] Photocycloaddition of Oxepinones to Conjugated Alkenes
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100009

  日期：2011.5

  On irradiation (350 nm) in the presence of 2,3‐dimethylbuta‐1,3‐diene, benzoxepinone 2 and dioxepinone 3 were converted regio‐ and diastereoselectively to trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonanones 5 and 9, respectively.

  在2,3-三甲基丁二烯-1,3-二烯存在下，在辐射（350 nm）下，苯并二松酮2和二氧杂松酮3分别在区域和非对映选择性地转化为反式融合的氧杂双环[5.2.0]壬酮5和9。
• Interconversion of cis- and trans-Fused Oxabicyclo[5.2.0]nonan-2-ones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100203

  日期：2011.11

  presence of alkenes (2,3‐dimethylbut‐2‐ene, 1,1‐dimethoxyethene, and 2,4,4‐trimethylpent‐1‐ene), benzoxepinone 1 and dioxepinone 2 are converted into mixtures of cis‐ and trans‐fused oxabicyclo[5.2.0]nonan‐2‐ones. Their relative thermodynamic stabilities (as reflected by the observed diastereoisomer ratios after equilibration with basic alumina) depend on the substitution pattern of the alkene moiety

  在烯烃（2,3-二甲基丁-2-烯，1,1-二甲氧基乙烯和2,4,4-三甲基戊-1-烯）存在下进行辐射（350 nm）时，苯并庚酮1和二氧己酮2被转化为顺式和反式氧杂双环[5.2.0] nonan-2-one的混合物。它们的相对热力学稳定性（如在用碱性氧化铝平衡后所观察到的非对映异构体比率所反映）取决于烯烃部分的取代方式。
• Fungicidal 1-benzoxepin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040249173A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns novel 1-benzoxepin derivatives, methods for preparing them, their use as fungicides, in particular in the form of fungicidal compositions, as well as methods for controlling phytopathogenic fungi of crops using said compounds or said compositions.

  这项发明涉及新颖的1-苯并噁二氧杂环庚烷衍生物，制备它们的方法，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制作物的植物病原真菌的方法。
• Construction of medium-ring oxacycloalkenones. Extension towards benzo-fused cyclic ethers
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Ollivier

  DOI：10.1039/b307289b

  日期：——

  Application of the intramolecular Kulinkovich cyclopropanation of oxa-ω-alkenoic esters followed by Saegusa oxidation and dehydrohalogenation led to simple or benzo-fused oxacycloalkenones, basic structural elements in a wide range of naturally occurring compounds.

  应用氧杂-ω-烯酸酯的分子内库林科维奇环丙烷化，然后进行 Saegusa 氧化和脱卤化氢，产生了简单或苯并稠合的氧杂环烯酮，这是多种天然化合物中的基本结构元素。
• Photocyclodimers of ‘Made-to-Measure’ Seven- and Six-Membered Cyclic Enones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.201100406

  日期：2012.3

  On irradiation (350 nm) in benzene as solvent, dioxepinone 6 and benzoxepinone 7 afford quantitatively mixtures of two diastereoisomeric head‐to‐head dimers, respectively. In both cases, on contact with SiO2 the minor dimer containing trans‐ring fusions undergoes spontaneous isomerization to the (major) cis‐transoid‐cis diastereoisomer. In contrast, thiopyranone 8 is converted selectively, but in very

  在以苯为溶剂的辐射（350 nm）下，二氧己酮6和苯并氧杂酮7分别定量地提供了两种非对映异构体头对头二聚体的混合物。在这两种情况下，与SiO 2接触时，包含反式环融合的次要二聚体都会自发异构化为（主要）顺式-反式-顺式-非对映异构体。相反，硫代吡喃酮8选择性地但以非常低的产率转化为二聚体13。