2-(4-dimethylamino-phenyl)-1,4-benzoquinone | 53934-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-phenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(p-Dimethylamino-phenyl)-1,4-benzochinon；4'-(Dimethylamino)[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-[4-(dimethylamino)phenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 53934-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DOEILNRTQRZMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylamino-phenyl)-1,4-benzoquinone 、 4-(dimethylamino)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到2,3-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Meerwein Arylation-Based Preparation of 2,3-Diarylbenzene-1,4-diones and Its Theoretical Interpretation

  摘要：

  通过苯-1,4-二酮的米尔韦恩芳构化，可以系统地制备具有各种取代基的标题化合物。本文介绍了合成方法及其基于MNDO计算的解释。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.465
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 对苯醌 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-dimethylamino-phenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,4-苯醌的合成通过水促进和（OTF）3催化的原位芳香族化合物的共轭加成-脱氢-1,4-苯醌在水

  摘要：

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505248

文献信息

• Inoue Yoshinori, Okumura Katsuya, Kitajima Hidehiko, Nippon kagaku kaishi (J. Chem. Soc. Jap.), (1994) N 10, S 913-920
  作者：Inoue Yoshinori, Okumura Katsuya, Kitajima Hidehiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinonevia Water-Promoted and In(OTf)3-Catalyzedin situ Conjugate Addition-Dehydrogenation of Aromatic Compounds to 1,4-Benzoquinone in Water
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505248

  日期：2006.1

  Mono- and diaryl-substituted 1,4-quinones were synthesized by the In(OTf)3-catalyzed conjugate addition of aromatic C-nucleophiles to 1,4-quinone derivatives followed by in situ dehydrogenation in water. Water was found to be beneficial to the reaction. The regioselectivity of the addition reaction in water was also examined.

  单和二芳基取代的1,4-醌是通过In（OTf）3催化的芳香族C-亲核试剂与1,4-醌衍生物的共轭加成反应，然后在水中进行原位脱氢而合成的。发现水对反应有利。还检查了加成反应在水中的区域选择性。
• Studies on the Meerwein Arylation-Based Preparation of 2,3-Diarylbenzene-1,4-diones and Its Theoretical Interpretation
  作者：Ichiro Takahashi、Osamu Muramatsu、Jun Fukuhara、Yoshinao Hosokawa、Naohiko Takeyama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/cl.1994.465

  日期：1994.3

  Title compounds possessing a variety of substituents are systematically prepared by means of Meerwein arylation of benzene-1,4-dione. Synthetic aspects and their MNDO calculation-based interpretation are described.

  通过苯-1,4-二酮的米尔韦恩芳构化，可以系统地制备具有各种取代基的标题化合物。本文介绍了合成方法及其基于MNDO计算的解释。