4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VPMWFGDWNDOBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-benzoyl-3-hydroxy-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  CN116396206

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 4-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用内氧化剂进行铑 (III) 催化的杂环合成：改进的反应性和机理研究

  摘要：

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO

  DOI：

  10.1021/ja201143v

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed C–H Acylation via Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Shiwen Liu、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04317

  日期：2022.1.28

  (NHC)-catalyzed benzylic C–H acylation with aldehydes via the hydrogen atom transfer strategy is disclosed. This transformation involves a sequence of single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and radical cross-coupling steps. This method offers facile access to various highly functionalized ketones and exhibits good chemical yields and functional group tolerance.

  公开了一种通过氢原子转移策略与醛类进行N-氟代羧酰胺定向的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的苄基 C-H 酰化的方法。这种转变涉及一系列单电子转移、1,5-氢原子转移和自由基交叉偶联步骤。该方法提供了对各种高度官能化酮的轻松访问，并表现出良好的化学产率和官能团耐受性。
• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• 一种异喹啉酮及其衍生物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104628643B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种异喹啉酮及其衍生物制备方法。异喹啉酮及其衍生物是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频繁出现于天然分子和药物分子中，对高血压、肺癌以及焦虑症都有较好的治疗效果，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用。该方法的合成路线短、条件温和、操作简单、有望实现工业化生产。该方法具有合成路线短、条件温和、操作简单和收率较高等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Rhodium(III)-Catalyzed Isoquinolone Synthesis: The N−O Bond as a Handle for C−N Bond Formation and Catalyst Turnover
  作者：Nicolas Guimond、Christina Gouliaras、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja102571b

  日期：2010.5.26

  to access the isoquinolone motif via cross-coupling/cyclization of benzhydroxamic acid with alkynes is described. The reaction features a regioselective cleavage of a C-H bond on the benzhydroxamic acid coupling partner as well as a regioselective alkyne insertion. Mechanistic studies point out the important involvement of a N-O bond as a tool for C-N bond formation and catalyst turnover.

  描述了通过苯异羟肟酸与炔烃的交叉偶联/环化获得异喹诺酮基序的无外部氧化剂过程。该反应的特点是区域选择性裂解苯异羟肟酸偶联物上的 CH 键以及区域选择性炔烃插入。机理研究指出 NO 键作为 CN 键形成和催化剂周转的工具的重要参与。