N-phenylcinnamaldimine | 953-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcinnamaldimine
• 英文别名: N-phenyl-N-trans-styrylformamide；(2E)-N-phenyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)amine；cinnamylidene-aniline；N-((E)-3-phenylallylidene)aniline；phenyl-(3-phenyl-allylidene)amine；N-(3-phenyl-2-propenylidene)aniline；1,4-diphenyl-1-azabuta-1,3-diene；trans-cinnamyl-N-phenylimine；N-phenylcinnamylimine；cinnamaldehyde anil；trans-cinnamaldehyde phenylimine；trans-Zimtaldehyd-phenylimin；N-(3-phenylallyllidene)aniline；N-Cinnamylideneaniline；(E)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 953-21-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: RGKOSCNIXIHSDE-DOSQDUBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  350.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcinnamaldimine 在 lithium vanadium(I) dihydride 作用下， 生成 苯胺,N-(3-苯基亚丙基)-
  参考文献：
  名称：

  钒 (I) 氯化物和锂钒 (I) 二氢化物作为 π 和 σ 键合有机底物的选择性外金属化试剂

  摘要：

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800461
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylcinnamaldimine
  参考文献：
  名称：

  级联酰化/ IMDAV /烯反应序列的第一个例子，导致N-芳基苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸具有抗病毒活性

  摘要：

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.015

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Stereoisomeric Styryl-substituted Pyrrolidines, 3,7-Diazobicyclo[3.3.0]octanes and 2-Styrylpyrroles from Cinnamaldehyde Iminium-N-methanide 1,3-Dipoles
  作者：Richard N. Butler、Derval M. Farrell

  DOI：10.1039/a706737b

  日期：——

  The reaction of cinnamaldehyde N-aryliminium methanide 1,3-dipoles with dimethyl maleate, dimethyl fumarate and some N-arylmaleimides gives equal mixtures of stereoisomeric substituted pyrrolidines and a route to 2-styrylpyrroles with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  肉桂醛N-芳亚胺基甲烷1,3-二偶极体与马来酸二甲酯、富马酸二甲酯及某些N-芳基马来酰亚胺的反应，生成取代吡咯烷的立体异构等量混合物，并通过乙炔二羧酸二甲酯合成2-苯乙烯基吡咯。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。