N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline | 316122-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline
• 英文别名: N-(1-Methyl-3-phenyl-2-propenylidene)aniline；(E)-N,4-diphenylbut-3-en-2-imine
• CAS: 316122-26-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: SWZIFMPZYZSWMD-XGFAOIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过还原1-氮杂二烯中间体的烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过还原1-氮杂二烯中间体的伯和仲E-烯丙基胺的立体选择性合成。β-烯氨基phospho盐是制备仲烯丙基胺的合适原料。报道了两种从4-氨基-1-氮杂-1，3-二烯中获得伯烯丙基胺的方法。方法A通过直接用AlH 3或DIBALH还原得到所需化合物；方法B是一种分步的方法，当使用空间受阻的4-氨基-1-氮杂-1,3-二烯时，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00736-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Anilino-4-phenylbuta-1,3-dienyl(triphenyl)phosphonium Bromide 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到N-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过还原1-氮杂二烯中间体的烯丙基胺的立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过还原1-氮杂二烯中间体的伯和仲E-烯丙基胺的立体选择性合成。β-烯氨基phospho盐是制备仲烯丙基胺的合适原料。报道了两种从4-氨基-1-氮杂-1，3-二烯中获得伯烯丙基胺的方法。方法A通过直接用AlH 3或DIBALH还原得到所需化合物；方法B是一种分步的方法，当使用空间受阻的4-氨基-1-氮杂-1,3-二烯时，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00736-5

文献信息

• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• A Highly Enantioselective Lewis Basic Organocatalyst for Reduction of <i>N</i>-Aryl Imines with Unprecedented Substrate Spectrum
  作者：Zhouyu Wang、Xiaoxia Ye、Siyu Wei、Pengcheng Wu、Anjiang Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol060112g

  日期：2006.3.2

  L-Pipecolinic acid derived formamides have been developed as highly efficient and enantioselective Lewis basic organocatalysts for the reduction of N-aryl imines with trichlorosilane. Catalyst 4b afforded high isolated yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 96%) under mild conditions with an unprecedented substrate spectrum.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的甲酰胺作为高效和对映选择性的路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷还原N-芳基亚胺。催化剂4b在温和条件下以空前的底物光谱提供了高分离产率（高达98％）和对映选择性（高达96％）。
• A Scalable Method for Regioselective 3-Acylation of 2-Substituted Indoles under Basic Conditions
  作者：Henrik Johansson、Andoni Urruticoechea、Inna Larsen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/jo502463d

  日期：2015.1.2

  molecular scaffolds in bioactive molecules. We here present an operationally simple, high yielding and scalable method for regioselective 3-acylation of 2-substituted indoles under basic conditions using functionalized acid chlorides. The method shows good tolerance to both electron-withdrawing and donating substituents on the indole scaffold and gives ready access to a variety of functionalized 3-acylindole

  诸如2-芳基吲哚的优先结构是生物活性分子中的递归分子支架。在此，我们提出了在碱性条件下使用官能化酰氯对2-取代的吲哚进行区域选择性3-酰化的操作简单，高产率且可扩展的方法。该方法对吲哚支架上的吸电子取代基和供电子取代基均显示出良好的耐受性，并且可以方便地获得适用于进一步衍生化的各种功能化的3-丙烯腈结构单元。
• Pyrrole formation from a (1-azabutadiene)tricarbonyliron(0) complex
  作者：Timothy N. Danks、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80314-7

  日期：1988.1

  The (1-azabutadiene)tricarbonyliron(0) complex formed by selective complexation of the CN isomer of the stereoisomeric mixture of 1-azabutadienes 1 reacts smoothly with methyl-lithium to give the 1,2,3,5-tetra substituted pyrrole .

  由1-氮杂丁二烯1的立体异构体混合物的CN异构体的选择性络合形成的（1-氮杂丁二烯）三羰基铁（0）配合物与甲基锂平滑反应，得到1,2,3,5-四取代的吡咯。
• Danks, Timothy N.; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 3, p. 761 - 765
  作者：Danks, Timothy N.、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——