苯胺,N-(3-苯基亚丙基)- | 172027-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯胺,N-(3-苯基亚丙基)-
• 英文名称: Phenyl-[3-phenyl-prop-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N,3-diphenylpropan-1-imine
• CAS: 172027-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: FPDAGAWAEOSJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺,N-(3-苯基亚丙基)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-苯基丙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  首个高效的两步/一锅异丙醇锆（IV）介导的羰基化合物还原胺化反应

  摘要：

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141215215120
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcinnamaldimine 在 lithium vanadium(I) dihydride 作用下， 生成 苯胺,N-(3-苯基亚丙基)-
  参考文献：
  名称：

  钒 (I) 氯化物和锂钒 (I) 二氢化物作为 π 和 σ 键合有机底物的选择性外金属化试剂

  摘要：

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800461

文献信息

• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• Chemoselective heterogeneous iridium catalyzed hydrogenation of cinnamalaniline
  作者：Risto Savela、Nataliya D. Shcherban、Marko M. Melander、Igor Bezverkhyy、Irina L. Simakova、Otto Långvik、Ekaterina Kholkina、Tamara Schindler、Annabelle Krauβ、Karoliina Honkala、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/d0cy01886d

  日期：——

  Selective hydrogenation of unsaturated imines over heterogeneous catalysts is an ecologically feasible and effective way to produce commercially valuable saturated imines and unsaturated amines under mild conditions, avoiding the utilization of toxic halides. The liquid-phase hydrogenation of a model imine, cinnamalaniline, over Ir, Ru, Pd and Au catalysts was studied in polar protic (methanol, 2-propanol)

  在多相催化剂上对不饱和亚胺进行选择性加氢是一种在生态上可行且有效的方法，可在温和的条件下生产商业上有价值的饱和亚胺和不饱和胺，从而避免了有毒卤化物的利用。在极性质子（甲醇，2-丙醇），极性质子（甲基叔丁基醚）和非极性质子（甲苯）上研究了Ir，Ru，Pd和Au催化剂上模型亚胺肉桂酸苯胺的液相加氢反应）在大气压氢气下于40–80°C的溶剂。KOH，HNO改性乙二胺或三聚氰胺热解合成的基于氮化碳的不同金属氧化物（Al 2 O 3，ZrO 2，SiO 2）和碳复合物参照图3，使用NH 4 Cl或TEOS（包括模板KIT-6），多孔碳（通过蔗糖热解制备的样品，包括模板KIT-6）和中孔碳Sibunit来研究载体的作用。在测试的金属中，就氢化活性和对不饱和胺的化学选择性而言，铱表现出最有希望的催化性能。Ir在氮化碳（C 3 N 4 -NH 4 Cl，C x N y -KIT-6）和两性金属氧化物（ZrO
• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• Highly efficient iron phthalocyanine catalyzed oxidative synthesis of imines from alcohols and amines
  作者：Manju Bala、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh

  DOI：10.1139/cjc-2012-0399

  日期：2013.8

  An efficient iron phthalocyanine catalyzed method was developed for direct oxidative coupling of alcohols with amines to afford corresponding imines. The present protocol is applicable to various substituted aromatic and aliphatic alcohols and amines. The reaction is believed to proceed via activation of alcohols by iron phthalocyanines through Lewis acid–base interaction to form aldehydes, which by nucleophilic attack of amines are converted into the corresponding imines.

  开发了一种高效的铁酞菁催化方法，用于直接氧化偶联醇和胺，生成相应的亚胺。该方法适用于各种取代芳香族和脂肪族醇和胺。该反应被认为通过铁酞菁对醇的活化，通过路易斯酸碱相互作用形成醛，然后通过胺的亲核攻击转化为相应的亚胺。
• Recyclable Polymeric .PI.-Acid Catalyst Effective on Mannich-Type Reaction in Water
  作者：Yukio Masaki、Kouichi Yamazaki、Hyouei Kawai、Tomoyasu Yamada、Akichika Itoh、Yoshitsugu Arai、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1248/cpb.54.591

  日期：——

  Polymer-supported dicyanoketene acetal (poly-DCKA-1), synthesized by copolymerization of a DCKA bearing a 4-vinylbenzyl group with ethyleneglycol dimethacrylate, was found to be an excellent recyclable catalyst for the three-component Mannich-type reaction of aldehydes, aromatic amines, and TMS enolate of ethyl isobutyrate in water as the sole solvent.

  通过将带有4-乙烯基苄基的DCKA与乙二醇二甲基丙烯酸酯共聚而合成的聚合物负载的双氰基乙缩醛（poly-DCKA-1）被发现是醛，芳烃三组分曼尼希型反应的极佳可回收催化剂。胺和异丁酸乙酯的TMS烯酸酯在水中作为唯一溶剂。