2-indol-3-yl-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 409326-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-indol-3-yl-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Indol-3-yl-2-methyl-propionsaeure-aethylester；α-Indolyl-(3)-isobuttersaeure-ethylester；ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 409326-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CYRMKUDLKFOIBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indol-3-yl-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-甲基-2-(1-甲基吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Potts; Saxton, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(吲哚-3)-2-甲基丙酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-indol-3-yl-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Erdtman; Joensson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 119,123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-Stage Chemo- and Enantioselective Oxidation of Indoles to C3-Monosubstituted Oxindoles
  作者：Song Li、Xigong Liu、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c11742

  日期：2023.12.13

  Catalytic asymmetric preparation of chiral 3-monosubstituted oxindoles represents a significant challenge in synthetic chemistry due to the ease of racemization of the tertiary stereocenter through enolization. Here, we describe a general titanium-catalyzed chemo- and enantioselective indole oxidation to produce a diverse set of chiral 3-monosubstituted oxindoles with up to 96% yield, 99% ee, and with

  手性 3-单取代羟吲哚的催化不对称制备在合成化学中提出了重大挑战，因为叔立构中心很容易通过烯醇化发生外消旋化。在这里，我们描述了一种通用的钛催化化学和对映选择性吲哚氧化，通过使用以下组合来生产多种手性 3-单取代羟吲哚，产率高达 96%，ee 99%，底物/催化剂比率为 10,000一种简单的钛（萨兰）催化剂与绿色且原子经济的末端氧化剂H 2 O 2的研究。这种温和的方法可以耐受广泛的官能团，使得一系列商业药物和天然产物的后期不对称多样化以及一系列广泛的酶拮抗剂的后期不对称构建成为可能，所有这些都是通过现有技术难以实现的方法。