E-3-(N,N-dimethylamino)-1- (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: E-3-(N,N-dimethylamino)-1- (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VSXLXCAJVSFZBI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(N,N-dimethylamino)-1- (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-[6-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)pyridin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为有机化学的基石：多官能2-取代的5,6,7,8-四氢萘的新型途径及其抗病毒性评价

  摘要：

  烯胺2与不同的试剂反应生成苯胺基，芳酰基吡啶，1,3,5-三-四氢萘苯基-吡啶，吡啶，2,3,6-三取代的吡啶，吡唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑和衍生物4，6，8，9，11，13，15，17，20，和21。对某些精选新产品的抗病毒评价表明，其对人腺病毒7和轮状病毒Wa株具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1080
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到E-3-(N,N-dimethylamino)-1- (5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为有机化学的基石：多官能2-取代的5,6,7,8-四氢萘的新型途径及其抗病毒性评价

  摘要：

  烯胺2与不同的试剂反应生成苯胺基，芳酰基吡啶，1,3,5-三-四氢萘苯基-吡啶，吡啶，2,3,6-三取代的吡啶，吡唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑和衍生物4，6，8，9，11，13，15，17，20，和21。对某些精选新产品的抗病毒评价表明，其对人腺病毒7和轮状病毒Wa株具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1080

文献信息

• Synthesis of novel heterocyclic compounds bearing tetralin moiety of potential anticancer activity targeting the intrinsic apoptotic pathway
  作者：Nehal A. Hamdy、Mardia T. El Sayed、Hoda A. R. Hussein、Marwa M. Mounier、Manal M. Anwar

  DOI：10.1080/00397911.2023.2172348

  日期：2023.2.16

  reaction of the enaminone derivative 3 with different reagents to give the corresponding pyrazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrazole, pyrazolopyridazine, dienamide, and pyranone derivatives. In-vitro cytotoxic screening was performed for all analogs against several human cancer cell lines. Compound 21 showed significant anti-breast cancer activity and a safety profile against the normal

  摘要 本研究探讨了烯胺酮衍生物3与不同试剂反应生成相应的吡唑并[3,4- b ]吡啶、吡唑并[1,5- a ]嘧啶、吡唑、吡唑并哒嗪、二烯酰胺和吡喃酮衍生物。针对几种人类癌细胞系对所有类似物进行了体外细胞毒性筛选。化合物21显示出显着的抗乳腺癌活性和针对正常人细胞系 (BJ-1) 的安全性。此外，化合物21被选为具有代表性的例子来研究其在 MCF-7 癌细胞系中的潜在凋亡机制。它增强了 DNA 片段化以及对微管蛋白聚合的特有影响。此外，化合物21上调促凋亡 Bax 蛋白，降低 Bcl-2 抗凋亡蛋白，并增加 p53 和 Caspase-7 水平，证实其线粒体内在凋亡激活。
• Induction of intrinsic apoptosis pathway in colon cancer HCT-116 cells by novel 2-substituted-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene derivatives
  作者：Amira M. Gamal-Eldeen、Nehal A. Hamdy、Hatem A. Abdel-Aziz、Enas A. El-Hussieny、Issa M.I. Fakhr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.021

  日期：2014.4

  2-Acetyl tetralin (1) reacted with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) to afford the enaminone 3. The reaction of 3 with piperidine and morpholine afforded the trans enaminone 5a,b, respectively. Compound 3 was treated with primary aromatic amines to give secondary enaminones 6a e. The enaminone 3 reacted with acetylglycine and hippuric acid to yield pyranones 10a, b, respectively. The reaction of enaminone 3 with 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone gave benzofuranyl tetralin derivatives 14a,b, respectively. Also, when 3 reacted with 5-amino-3-phenyl-1H-pyrazole 15a and 5-amino-1,2,3-triazole 15b, it afforded the new pyrazolo[1,5-alpyrimidine 17a and 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidine 17b, respectively. While the reaction of 3 with pyrimidines 18a, b resulted in the formation of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives 20a, b, respectively. Investigations of the cytotoxic effect of those compounds against different human cell lines indicated that some compounds showed high selective cytotoxicity against colon cancer HCT-116 cells. Some of these compounds led to DNA damaging and fragmentation that was associated with the induction of apoptosis via mitochondrial pathway. This pathway is initiated by the impairment of mitochondria] transmembrane potential (Delta psi(m)) and in response to that the mitochondria released cytochrome c increased, that in turn activated caspase-9 and caspase-3 and induced apoptosis. Compounds 17b and 20b were promising anti-cancer agents that induced intrinsic apoptosis pathway in colon cancer cells. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Hamdy, Nehal A.; El-Senousy, Waled M., Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 1, p. 99 - 110
  作者：Hamdy, Nehal A.、El-Senousy, Waled M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 2-ANILINOPYRIMIDINES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0862560A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5958935A
  申请人：——

  公开号：US5958935A

  公开（公告）日：1999-09-28