N-(2-苄基苯基)甲酰胺 | 1557-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-苄基苯基)甲酰胺
• 英文名称: o-Formamido-diphenylmethan
• 英文别名: n-(2-Benzylphenyl)formamide
• CAS: 1557-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LLTHBNIJWIBGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-苄基苯基)甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-苯甲基异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical phenylurea derivatives via oxidative cross coupling of aryl formamides with amines under metal-free conditions

  摘要：

  通过使用高价碘试剂作为外部氧化剂，在良好的产率下，将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的苯基脲衍生物，通过形成异氰酸酯中间体实现。

  DOI：

  10.1039/c4nj01668h
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-苄基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetracyclic Dibenzo[c,f]azepine and Benzo[f]thieno[3,2-c]azepine Derivatives via N-Acyliminium Ion Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9240

文献信息

• Palladium-Catalyzed Secondary Benzylic Imidoylative Reactions
  作者：Chenglong Wang、Licheng Wu、Wentao Xu、Feng He、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02515

  日期：2020.9.4

  Reported herein is a palladium-catalyzed secondary benzylic imidoylative Negishi reaction leveraging the sterically bulky aromatic isocyanides as the imine source. This method allows the facile access of alkyl-, (hetero)aryl-, and alkynylzinc reagents to afford various α-substituted phenylacetone products under mild acidic hydrolysis, which are ubiquitous motifs in many pharmaceuticals and biologically

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates
  作者：N. Veera Reddy、K. Rajendra Prasad、P. Sudhir Reddy、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00066h

  日期：——

  A new method under metal free conditions has been developed for the direct transformation of N-aryl formamides to corresponding N-aryl carbamates with alcohols using hypervalent iodine reagents as oxidants. The reaction has been postulated to go through the formation of isocyanate intermediates.

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。
• [EN] SUBSTITUTED TETRACYCLIC AZEPINE DERIVATIVES WHICH HAVE AFFINITY FOR 5-HT2 RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINE TETRACYCLIQUE SUBSTITUES, PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS 5-HT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1996014320A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomeric forms thereof, and also the $i(N)-oxide forms thereof. In formula (I) R1 and R2 each independently are hydrogen; C1-6alkyl; C1-6alkylcarbonyl; trihalomethylcarbonyl; C1-6alkyl substituted with hydroxy, C1-6alkyloxy, carboxyl, C1-6alkylcarbonyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl or aryl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substitued heterocycle; R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 or R12 each independently are hydrogen, halo, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C1-6alkyl)-amino, C1-6alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C1-6alkyl)-aminosulfonyl, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxy-carbonyl; R7 and R8 are each independently hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or R7 and R8 taken together may form mono- or di(cyano)methylene, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl or a spiro substituent; or R7 and R8 taken together may form methylene; R13 is hydrogen, C1-6alkyl, or trifluoromethyl; R14 is hydrogen, C1-6alkyl, cyano, or trifluoromethyl; n is zero to 6. These compounds were tested as mCPP-antagonists in rats. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.(FR) La présente invention concerne les composés représentés par la formule générale (I), leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, leurs formes stéréo-isomères, ainsi que leurs formes $i(N)-oxyde. Dans cette formule R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène, C1-6alkyle, C1-6alkylocarbonyle, trihalométhylocarbonyle, C1-6alkyle substitué par un hydroxy, par un C1-6alkylocarbonyloxy, par un C1-6alkylocarbonyle, ou par un aryle; ou bien, R1 et R2 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés peuvent former un noyau morpholinyle ou un hétérocycle éventuellement substitué; R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11 ou R12 sont chacun indépendamment hydrogène, halo, cyano, hydroxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, carboxyle, nitro, amino, mono- ou di(C1-6alkyl)-amino, C1-6alkylocarbonylamino, aminosulfonyle, mono- ou di(C1-6alkyl)-aminosulfonyle, C1-6alkyloxy-carbonyle; R7 et R8 sont chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, C1-6alkyle, C1-6alkyloxy, ou bien R7 et R8 pris ensemble peuvent former un mono- ou di(cyano)méthylène, ou former, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un substitut carbonyle ou spiro; en outre, R7 et R8 pris ensemble peuvent former un méthylène; R13 est hydrogène, C1-6alkyle ou trifluorométhyle; R14 est hydrogène, C1-6alkyle, cyano ou trifluorométhyle; n est un entier valant de zéro à 6. Ces composés ont été testés chez le rat comme antagonistes CPPm. Ces composés de la formule (I) sont utilisables comme agents thérapeutiques dans le traitement ou la prévention des troubles du système nerveux central, des troubles cardio-vasculaires ou des troubles gastro-intestinaux.

  本发明涉及式（I）的化合物，其在药学上可接受的盐和立体异构体形式，以及其$i(N)-氧化物形式。在式（I）中，R1和R2各自独立地为氢; C1-6烷基; C1-6烷基羰基; 三卤甲基羰基; C1-6烷基取代羟基，C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷基羰氧基，C1-6烷氧羰基或芳基; 或R1和R2与它们连接的氮原子一起可以形成吗啡啶环或可选择取代的杂环; R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11或R12各自独立地为氢、卤、氰、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、硝基、氨基、单或双（C1-6烷基）-氨基，C1-6烷基羰基胺基，氨基磺酰基，单或双（C1-6烷基）-氨基磺酰基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基; R7和R8各自独立地为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或R7和R8一起可以形成单或双（氰）亚甲基，或与它们连接的碳原子一起形成羰基或螺旋取代基; 或R7和R8一起可以形成亚甲基; R13为氢，C1-6烷基或三氟甲基; R14为氢，C1-6烷基，氰或三氟甲基; n为0到6。这些化合物在大鼠中作为mCPP拮抗剂进行了测试。式（I）的化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病或胃肠道疾病的治疗剂。
• Substituted tetracyclic azepine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05552399A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention concerns the compounds of formula (I), the pharmaceutically acceptable salts and stereoisomeric forms thereof, and also the N-oxide forms thereof. ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 each independently are hydrogen; C.sub.1-6 alkyl; C.sub.1-6 alkylcarbonyl; trihalomethylcarbonyl; C.sub.1-6 alkyl substituted with hydroxy, C.sub.1-6 alkyloxy, carboxyl, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, C.sub.1-6 alkyloxycarbonyl or aryl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may form a morpholinyl ring or an optionally substituted heterocycle; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11 or R.sup.12 each independently are hydrogen, halo, cyano, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, carboxyl, nitro, amino, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-amino, C.sub.1-6 alkylcarbonylamino, aminosulfonyl, mono- or di(C.sub.1-6 alkyl)-aminosulfonyl, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyl, C.sub.1-6 alkyloxy-carbonyl; R.sup.7 and R.sup.8 are each independently hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy or R.sup.7 and R.sup.8 taken together may form mono- or di(cyano)methylene, or together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl or a spiro substituent; or R.sup.7 and R.sup.8 taken together may form methylene; R.sup.13 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, or trifluoromethyl; R.sup.14 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, cyano, or trifluoromethyl; n is zero to 6. These compounds were tested as mCPP-antagonists in rats. The compounds of formula (I) may be used as therapeutic agents in the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和立体异构体，以及其N-氧化物形式。 ## STR1 ## 其中：R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢；C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基羰基；三卤甲基羰基；C.sub.1-6烷基被羟基，C.sub.1-6烷氧基，羧基，C.sub.1-6烷基羰氧基，C.sub.1-6烷氧羰基或芳基取代的C.sub.1-6烷基；或R.sup.1和R.sup.2与它们所连接的氮原子一起可以形成吗啡啶环或可选择的取代杂环；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.9，R.sup.10，R.sup.11或R.sup.12各自独立地为氢，卤素，氰基，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基，羧基，硝基，氨基，单烷基或二烷基氨基，C.sub.1-6烷基羰胺基，氨基磺酰基，单烷基或二烷基氨基磺酰基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基羰基，C.sub.1-6烷氧羰基；R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢，羟基，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基或R.sup.7和R.sup.8一起可以形成单烷基或二(氰基)亚甲基，或者与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基或一个螺旋取代基；或者R.sup.7和R.sup.8一起可以形成亚甲基；R.sup.13为氢，C.sub.1-6烷基或三氟甲基；R.sup.14为氢，C.sub.1-6烷基，氰基或三氟甲基；n为零到6。这些化合物在大鼠中作为mCPP拮抗剂进行了测试。公式(I)的化合物可用于治疗或预防中枢神经系统疾病，心血管疾病或胃肠疾病的治疗剂。