(2R)-2,3-二羟基丙基磷酸二氢酯 | 17989-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (2R)-2,3-二羟基丙基磷酸二氢酯
• 英文名称: sn-glycerol 3-phosphate
• 英文别名: D-(glycerol 1-phosphate)；sn-glycerol-3-phosphate；(R)-3-glycerophosphate；D-glycerol 1-phosphate；snglycerol-3-phosphate；lysophosphatidic acid；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 17989-41-2
• 化学式: C₃H₉O₆P
• 分子量: 172.075
• InChiKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  102-104°C
• 溶解度：
  1000.0 mg/mL
• 碰撞截面：
  179.49 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2919900090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性的sn-Glycerol 3-phosphate 是由胞质甘油 3-磷酸脱氢酶途径产生的，利用糖酵解过程中形成的 NADH 将二羟丙酮磷酸还原。其靶点为人内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,3-二羟基丙基磷酸二氢酯 在 sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase (Sigma Type I, rabbit muscle) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Monofluorophosphonates as phosphate mimics in bioorganic chemistry: a comparative study of CH2-, CHF- and CF2-phosphonate analogues of sn-glycerol-3-phosphate as substrates for sn-glycerol-3-phosphate dehydrogenase

  摘要：

  报告了 3-(S),4-二羟基-1(R,S)-氟丁基膦酸 3 和 1,1-二氟-3-(S),4-二羟基丁基膦酸 4 的环己胺盐的合成；与二氟甲基膦酸 4 相比，3 是 NADH 链接的炔甘油-3-磷酸脱氢酶的更好底物；报告了对炔甘油-3-磷酸的 CH2-、CHF 和 CF2-膦酸类似物的比较研究。

  DOI：

  10.1039/c39950000719
• 作为产物：
  描述：

  甘油 在 sodium hydroxide 、 乙酸激酶(-20℃) 、 glycerol kinase 、 disodium acetyl phosphate 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2R)-2,3-二羟基丙基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  甘油激酶：合成磷酸二羟基丙酮、sn-甘油-3-磷酸和手性类似物

  摘要：

  甘油激酶（8.C. 2.1 .1.30，ATP：来自 S. cereusiae 的甘油-3-磷酸转移酶）通过 ATP 催化甘油、二羟基丙酮和甘油的某些结构类似物的磷酸化。外消旋混合物的磷酸化产生手性有机磷酸盐，对映体过量 (ee) > 90-95Va，产率为 75-95Va（基于起始外消旋混合物中存在的对映体的量）。可以从反应混合物中以 30-40Vo 的产率和 80-90% 的 ee 回收未磷酸化的对映异构体。该论文说明了甘油激酶在制备规模上的用途（还描述了 10-500 sn-glycerol-3-phosphate (l mol) 和二羟基丙酮磷酸盐 (0.4 mol) 的方便制备）。ATP 的原位再生是使用磷酸烯醇丙酮酸和丙酮酸激酶或乙酰磷酸和乙酸激酶完成的。每当量外消旋原料使用PEP。这

  DOI：

  10.1021/ja00310a045

文献信息

• 一种L-α-甘油磷酸胆碱的制备方法
  申请人：上海科一生物医药有限公司

  公开号：CN108191908B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种L‑α‑甘油磷酸胆碱的制备方法，包括：采用(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇为起始原料，与磷酸碱金属盐制备(R)‑甘油磷酸酯；然后再与二溴乙烷反应制备(R)‑3‑甘油基环乙基磷酸酯；最后与三甲胺进行开环反应得到L‑α‑甘油磷酸胆碱。本发明避免了使用氯化磷酸胆碱钙盐或钾盐而造成的大量废水污染问题和最终产品必须过离子交换树脂柱除去氯离子的环节，产物纯度好，收率高，适于工业化生产，具有良好的应用前景。
• Sur le phosphore des amidons
  作者：Th�odore Posternak

  DOI：10.1002/hlca.193501801189

  日期：——

  1° On a élaboré deux méthodes permettant d'isoler les composés phospho-organiques libérés par hydrolyse des amidons. Elles sont basées:

  1°在élaborédeuxméthodes渗透的d'isoler lescomposés磷酸有机盐水解液中的酰胺中解离出来。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。埃勒·桑特·贝塞斯：
• Higher-carbon sugars by enzymatic chain extension oxidative generation of aldol precursors in situ
  作者：Oliver Eyrisch、Manfred Keller、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88414-5

  日期：1994.11

  A novel multienzymatic approach for the preparation of complex carbohydrates by enzymic aldolization is presented in which both the aldol donor and acceptor components are generated in situ by air oxidation using microbial oxidases. The L-threo stereochemistry generated by the recombinant rhamnulose 1-phosphate aldolase has been established by X-ray structural analysis.

  提出了一种通过酶促醛缩缩合反应制备复杂碳水化合物的新型多酶方法，其中通过微生物氧化酶通过空气氧化原位产生醛醇供体和受体组分。通过X射线结构分析已经建立了由重组鼠李糖1-磷酸醛缩酶产生的L-苏式立体化学。
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 128, p. 482
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Liposome-mediated enzymatic synthesis of phosphatidylcholine as an approach to self-replicating liposomes
  作者：Peter Kurt Schmidli、Peter Schurtenberger、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/ja00021a043

  日期：1991.10

  The four enzymes of the salvage pathway for phosphatidylcholine synthesis sn-glycerol-3-phosphate acyltransferase, 1-acyl-sn-glycerol-3-phosphate acyltransferase, phosphatidate phosphatase, and cytidinediphosphocholine phosphocholinetransferase were simulataneously bound to soybean phosphatidylcholine liposomes. Evidence is presented that the entire enzyme chain is reconstituted in the liposomes, and that synthesis is preferentially localized in the proteliposomal membrane where the enzymes are present in an active bound form. Various phosphatidylcholines, differing in the alkyl group of the fatty acid moieties, can be synthesized in this way and incorporated into the host liposomes, with a corresponding change of the equilibrium size of the liposomes. The present system can then also be seen as a self-reproducing liposome, and the implication of this for chemical autopoiesis is briefly discussed.