N-<2-Hydroxy-propyl>-acetamid | 4293-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-Hydroxy-propyl>-acetamid
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)acetamide
• CAS: 4293-57-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11934286
• 分子量: 117.148
• InChiKey: YKDZEZDQPMEHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温下密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-Hydroxy-propyl>-acetamid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-methylenethiazolidine
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 异丙醇胺 以98%的产率得到N-<2-Hydroxy-propyl>-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Synthese und absolute Konfiguration kettenverzweigter, Cimetidin-analoger Thioether / Synthesis and Absolute Configuration of Chain Branched Cimetidine Analogous Thioethers

  摘要：

  链支化的西米替丁类硫醚，是制备H₂-组胺化合物的有前途的构建模块，从手性氨基烷硫醇合成而来。对映体纯氨基酸或氨基醇作为起始原料。在一个案例中，通过中性和酸性二-O-(4-对甲苯基)酒石酸盐的分离，获得了良好的产率和令人满意的对映体过量。通过X射线衍射和异常色散确定了乙基支化化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0317

文献信息

• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• Observations concerning the synthesis of tryptamine homologues and branched tryptamine derivatives via the borrowing hydrogen process: synthesis of psilocin, bufotenin, and serotonin
  作者：Silvia Bartolucci、Michele Mari、Giovanni Di Gregorio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.007

  日期：2016.5

  Observations concerning the synthesis of substituted tryptamine derivatives starting from indoles and 1,n-amino alcohols via the borrowing hydrogen process are discussed. This catalytic, single-step, and modular approach to tryptamines and homotryptamines allows the synthesis of branched and nonbranched tryptamines as well as tryptamine-based natural products such as psilocin, bufotenin, and serotonin

  讨论了有关通过借位氢过程从吲哚和1，n-氨基醇开始合成取代的色胺衍生物的观察。这种催化，一步一步和模块化的类固醇胺和高类色胺胺方法可以合成支链和非支链的类固醇胺以及基于类固醇胺的天然产物，例如psilocin，丁苯丁宁和5-羟色胺。
• [EN] METHOD OF MAKING A COMPOSITION OF AN ALKANOLAMINE ALKYLAMIDE AND A POLYOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE COMPOSITION D'UN ALCANOLAMINE ALKYLAMIDE ET D'UN POLYOL
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2017129272A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The disclosure generally provides methods for preparing compositions comprising alkanolamine alkylamides and polyols. This disclosure further relates to methods for preparing compositions comprising alkanolamine alkylamides and polyols that can be used in formulations that provide moisturization.

  该披露通常提供了制备含有醇胺烷基酰胺和多元醇的组合物的方法。该披露还涉及制备含有醇胺烷基酰胺和多元醇的组合物的方法，这些组合物可以用于提供保湿效果的配方中。
• KM-408, a novel phenoxyalkyl derivative as a potential anticonvulsant and analgesic compound for the treatment of neuropathic pain
  作者：Anna Waszkielewicz、Henryk Marona、Katarzyna Pańczyk-Straszak、Barbara Filipek、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Monika Kubacka、Agnieszka Cios、Filip Fedak、Maria Walczak、Urszula Hubicka、Anna Kwiecień、Barbara Żuromska-Witek、Przemysław W. Szafrański、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Elżbieta Pękala、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Krzysztof Pociecha、Elżbieta Wyska

  DOI：10.1007/s43440-022-00431-7

  日期：2023.2

  based on the search for active compounds with multitarget profiles beneficial in terms of potential side effects and on the implementation of screening for potential multidirectional central activity. Methods Compounds were synthesized by means of chemical synthesis. After antiseizure and neurotoxicity screening in vivo, KM-408 and its enantiomers were chosen for analgesic activity evaluations. Further

  背景 癫痫经常与神经性疼痛并存。我们的方法基于寻找具有多靶点特征的活性化合物，这些特征在潜在副作用方面是有益的，并且基于对潜在多向中枢活性的筛选实施。 方法 化合物是通过化学合成的方式合成的。在体内进行抗癫痫和神经毒性筛选后，选择KM-408及其对映体进行镇痛活性评价。进一步的安全性研究包括小鼠急性毒性、对大鼠正常心电图和血压的影响、大鼠全身体积描记术以及体外和生化测定。已经在大鼠中研究了静脉内和口服给药后的药代动力学。已在大鼠血清和尿液中研究了体内代谢。作为作用机制研究的一部分，进行了放射性配体结合研究。 结果 KM-408 的选定结果： K i sigma = 7.2*10 –8；K i 5-HT 1A  = 8.0*10 –7 ; ED 50 MES（小鼠，ip）= 13.3 mg/kg；福尔马林试验（I 期，小鼠，ip）——在 30 mg/kg 时有活性；SNL（大鼠，ip）——在
• Yang, Shyh-Chyun; Wang, Huey-Min; Chen, Ling-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 585 - 588
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Wang, Huey-Min、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——