2-methyl-5-(1-pyrrolyl)valeronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-pyrrolyl)valeronitrile
• 英文别名: 2-Methyl-5-pyrrol-1-ylpentanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: WRLXUMGIVVLDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)吡咯 在 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 四乙基碘化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-5-(1-pyrrolyl)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020

文献信息

• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.2020

  日期：——

  Cycloalkano[α]pyrroles were obtained by reductive radical cycloaddition of 1-(2-iodoethyl)pyrrole and activated olefins or by cyclization of 1-(ω-iodoalkyl)pyrroles, through electroreduction of the iodides using nickel(II) complex as an electron-transfer catalyst.

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。