Benzyloxycarbonyl-Val-His-OMe | 16876-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-Val-His-OMe
• 英文别名: Z-Val-His-OCH3；Z-L-Val-L-His-OMe；N^α-(N-benzyloxycarbonyl-valyl)-histidine-methyl ester；N^α-(N-Benzyloxycarbonyl-L-valyl)-L-histidin-methylester；Z-Val-His-OMe；methyl (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 16876-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₅
• 分子量: 402.45
• InChiKey: TZQLHMIEKGREDX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-Val-His-OMe 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Z-Val-His-Pro-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-Val-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese hochwirksamer Dekapeptide mit der Aminosäuresequenz des Val5-Hypertensins I (L-Asparagyl-L-arginyl-L-valyl-L-tyrsyl-L-valyl-L-histidyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-histidyl-L-leucin und L-Asparaginyl-L-arginyl-L-valyl-L-tyrosyl-L-valyl-L-histidyl-L-
  作者：R. Schwyzer、B. Iselin、H. Kappeler、B. Riniker、W. Rittel、H. Zuber

  DOI：10.1002/hlca.19580410512

  日期：——

  The preliminarily published synthesis(4) of decapeptides with the amino acid sequence of Val5-hypertensin I has been repeated several times. The products showed a high hypertensive activity, comparable with that of the corresponding octapeptides [Val5-hypertensin II and Val5-hypertensin II-Asp-β-amide(12)]. The synthesis yielding the purest intermediates and products is described in this paper. The

  先前公开的具有Val 5-高血压蛋白I氨基酸序列的十肽合成（4）已重复了几次。产物显示出高血压活性，与相应的八肽[Val 5-高血压蛋白II和Val 5-高血压蛋白II-Asp-β-酰胺（12）]相当。本文描述了产生最纯净的中间体和产物的合成方法。合成的Val 5-高血压蛋白I和Val 5的化学纯度很高通过逆流分布，纸色谱，元素分析和水解后的氨基酸测定来确定β-高血压蛋白I-Asp-β-酰胺。游离的结晶肽H•Val-Tyr•OH（L-L），H•Val-His•OH（L-L），H•Val-Tyr-Val•OH（L 3），H•Val-Tyr -Val-His ·OH（L 4）和H·Pro-Phe·OH（L-L）由合成中间体制备。
• Predicting the physicochemical profile of diastereoisomeric histidine-containing dipeptides by property space analysis
  作者：Giulio Vistoli、Valentina Straniero、Alessandro Pedretti、Laura Fumagalli、Cristiano Bolchi、Marco Pallavicini、Ermanno Valoti、Bernard Testa

  DOI：10.1002/chir.22056

  日期：2012.7

  This study aimed at measuring the lipophilicity and ionization constants of diastereoisomeric dipeptides, interpreting them in terms of conformational behavior, and developing statistical models to predict them.

  这项研究旨在测量非对映异构二肽的亲脂性和电离常数，从构象行为上解释它们，并开发统计模型来预测它们。