Trifluoro-methanesulfonate3-benzyl-1-trimethylsilanylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; | 129576-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate3-benzyl-1-trimethylsilanylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium
• 英文别名: (3-benzyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl)methyl-trimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129576-52-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₃N₂Si
• 分子量: 396.506
• InChiKey: HHLPAFHJNCIEEF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate3-benzyl-1-trimethylsilanylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2-Benzylaminoethyl)-3-methoxycarbonyl-3-methyltetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles

  摘要：

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。

  DOI：

  10.1039/a802048e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonate3-benzyl-1-trimethylsilanylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium;
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉环化：吡咯并咪唑，吡咯烷和吡咯的1,3-偶极环加成路线

  摘要：

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80221-7